Дифенилдисульфид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,1'-дисульфандиилдибензол | |
| Другие имена Дисульфанилдибензол Дифенилдисульфид Фенилдисульфид 1,2-Дифенилдисульфан (не рекомендуется) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.011.752 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 12 Ч 10 С 2 | |
| Молярная масса | 218.33 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветные кристаллы |
| Температура плавления | От 61 до 62 ° C (от 142 до 144 ° F; от 334 до 335 К) |
| нерастворимый | |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в диэтиловом эфире , бензоле , сероуглероде и ТГФ. |
| Структура | |
| 0 Д | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Легковоспламеняющийся |
| СГС Маркировка : [1] | |
 | |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P391 , P403+P233 , П405 , П501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Тиофенол , диметилдисульфид , Дифенилдиселенид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дифенилдисульфид – химическое соединение формулы (C 6 H 5 S) 2 . Этот бесцветный кристаллический материал часто обозначают сокращенно Ph 2 S 2 . Это один из наиболее часто встречающихся органических дисульфидов в органическом синтезе . Незначительное загрязнение тиофенолом является причиной неприятного запаха, связанного с этим соединением.
Подготовка и структура
[ редактировать ]Дифенилдисульфид обычно получают окислением тиофенола :
- 2 ФШ + И 2 → Ф 2 С 2 + 2 HI
перекись водорода . В качестве окислителя также можно использовать [2] Ph 2 S 2 редко получают в лаборатории, поскольку он недорогой, а предшественник имеет неприятный запах.
Как и большинство органических дисульфидов, ядро C–S–S–C Ph 2 S 2 неплоское с двугранным углом, приближающимся к 85°. [3]
Реакции
[ редактировать ]Ph 2 S 2 в основном используется в органическом синтезе как источник заместителя PhS. [4] Типичная реакция влечет за собой образование PhS-замещенных карбонильных соединений через енолят :
- RC(O)CHLiR' + Ph 2 S 2 → RC(O)CH(SPh)R' + LiSPh
Снижение
[ редактировать ]Ph 2 S 2 подвергается восстановлению – реакции, характерной для дисульфидов:
- Ф 2 С 2 + 2 М → 2 МСФ (М = Li, Na, K)
гидридные реагенты, такие как боргидрид натрия и супергидрид В качестве восстановителей также можно использовать .Соли PhSM являются источниками мощного нуклеофила PhS. − . Большинство алкилгалогенидов RX (X = галогенид) превращают его в тиоэфиры с общей формулой RSPh. Аналогично протонирование MSPH дает тиофенол:
- ФСМ + HCl → HSPh + MCl
Галогенирование
[ редактировать ]Ph 2 S 2 реагирует с хлором с образованием фенилсульфенилхлорида PhSCl ( дисульфидное расщепление Цинке ). Этот вид обычно создается и используется на месте . С дифторидом ксенона Ph 2 S 2 реагирует с образованием пентафторида фенилсеры . [5]
Катализатор фотоизомеризации алкенов
[ редактировать ]Ph 2 S 2 катализирует цис - транс -изомеризацию алкенов под действием УФ-облучения. [6]
Окисление
[ редактировать ]Окисление Ph 2 S 2 ацетатом свинца (IV) (Pb(OAc) 4 ) в метаноле дает сульфинитовый эфир PhS(O)OMe. [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Дифенилдисульфид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 13 декабря 2021 г.
- ^ Равикумар, Канзас; Кесаван, В.; Крусс, Б.; Бонне-Дельпон, Д.; Беге, Ж.-П. (2003). «Мягкое и селективное окисление соединений серы в трифторэтаноле: дифенилдисульфид и метилфенилсульфоксид». Органические синтезы . 80 : 184. дои : 10.15227/orgsyn.080.0184 .
- ^ Ли, доктор юридических наук; Брайант, MWR (1969). «Кристаллическая структура дифенилдисульфида». Acta Crystallographica Раздел B Структурная кристаллография и кристаллохимия . 25 (10): 2094–2101. Бибкод : 1969AcCrB..25.2094L . дои : 10.1107/S0567740869005188 .
- ^ Байерс, Дж. Х. (2004). «Дифенилдисульфид». В J. Wiley & Sons (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза (под ред.: Л. Пакетт) . Нью-Йорк. дои : 10.1002/047084289X . hdl : 10261/236866 . ISBN 9780471936237 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) . - ^ Сергеева Татьяна А.; Долбье, Уильям Р. (1 июля 2004 г.). «Новый синтез пентафторсульфанилбензола» . Органические письма . 6 (14): 2417–2419. дои : 10.1021/ol0491991 . ISSN 1523-7060 . ПМИД 15228293 .
- ^ Тельманн, А. Эртле, К.; Герлах, Х. (1990). «Лактон рицинелаидиновой кислоты» . Органические синтезы
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 7, с. 470 . - ^ Филд, Л.; Локк, Дж. М. (1973). «Метилбензолсульфинат» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 5, с. 723 .