Диметилдисульфид
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(Метилдисульфанил)метан [ 1 ] | |||
| Другие имена
Диметилдисульфид [ 1 ]
Метилдисульфид Метилдисульфид Диметилдисульфид Метилдитиометан 2,3-дитиобутан | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | ДМДС | ||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.009.883 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| Ч 3 СЩ 3 | |||
| Молярная масса | 94.19 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,06 г/см 3 [ 2 ] | ||
| Температура плавления | -85 ° C (-121 ° F; 188 К) [ 2 ] | ||
| Точка кипения | 110 ° С (230 ° F; 383 К) [ 2 ] | ||
| 2,5 г/л (20 °С) [ 2 ] | |||
| Давление пара | 3,8 кПа (при 25 °C) Технический паспорт Arkema | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 15 ° C (59 ° F; 288 К) [ 2 ] | ||
| 370 ° С (698 ° F; 643 К) [ 2 ] | |||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза )
|
190 мг/кг (перорально, крыса) [ 3 ] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Диметилдисульфид ( ДМДС ) представляет собой органическое химическое соединение с молекулярной формулой Ч 3 СЩ 3 . Это легковоспламеняющаяся жидкость с неприятным чесночным запахом. Соединение бесцветно, хотя нечистые образцы часто кажутся желтоватыми.
Возникновение и синтез
[ редактировать ]Диметилдисульфид широко распространен в природе. Его выделяют бактерии, грибы, растения и животные. Было подтверждено, что наряду с диметилсульфидом и диметилтрисульфидом он является летучим соединением, выделяемым привлекающим мух растением, известным как арум мертвой лошади ( Helicodiceros muscivorus ). Этих мух привлекает запах, напоминающий запах зловонного мяса, и они помогают опылять это растение. [ 4 ]
ДМДС можно получить окислением метантиола , например, йодом :
- 2 СН 3 Ш + И 2 → СН 3 СЩ 3 + 2 ГИ
Химические реакции
[ редактировать ]Важные реакции включают хлорирование с образованием метансульфенилхлорида ( CH 3 SCl ), метансульфинилхлорид ( CH 3 S(O)Cl ), [ 5 ] и метансульфонилхлорид ( CH 3 SO 2 Cl ), а также окисление перекисью водорода или надуксусной кислотой с образованием тиосульфината метилметантиосульфината ( CH 3 S(O)SCH 3 ). [ 6 ]
Использование
[ редактировать ]DMDS используется в качестве пищевой добавки к луку, чесноку, сыру, мясу, супам, пикантным и фруктовым вкусам. [ 7 ] В промышленности ДМДС используется на нефтеперерабатывающих заводах в качестве сульфидирующего агента. [ 8 ] Это также эффективный почвенный фумигант в сельском хозяйстве, зарегистрированный во многих штатах США, а также во всем мире. В этом качестве он является важной альтернативой замене бромистого метила , использование которого постепенно прекращается. Однако он менее эффективен, чем первый. Этот пестицид продается компанией Arkema под названием «Паладин» . [ 9 ] [ 10 ]
Промышленное использование
[ редактировать ]ДМДС используется для приготовления катализаторов гидрообессеривания из-за высокого содержания серы и низкой температуры разложения. Нефтеперерабатывающие заводы используют его вместо других добавок серы для сульфидирования катализаторов, поскольку в нем содержится больше серы на фунт, чем в диметилсульфиде (ДМС) или ди-трет-бутилполисульфиде (ТБПС). [ 11 ] После ввода в установку гидроочистки или гидрокрекинга он разлагается с образованием H 2 S. H 2 S реагирует с оксидами металлов на катализаторе, превращая их в активную форму сульфида металла. [ 12 ]
DMDS также является эффективным продуктом для операторов нефтехимической промышленности, которым необходимо защитить змеевики парового крекинга от образования кокса и окиси углерода.
ДМДС используется при получении 4-(метилтио)фенола, который используется в производстве различных пестицидов. ДМДС и хлор реагируют с феноксидом трифторида бора с образованием 4-(метилтио)фенола. Тиофен и ДМДС смешивают с горючим углеводородным топливным газом для придания топливному газу газового запаха.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 708. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 30 июня 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 .
{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на июнь 2024 г. ( ссылка ) - ^ Перейти обратно: а б с д и ж Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ [1] , Информационный бюллетень EPA DMDS
- ^ Маркус К. Стенсмир; Изабелла Урру; Игнацио Коллу; Малинский чистотел; Билл С. Ханссон; Анна-Мария Ангиой (2002). «Гниющий запах соцветий мертвой лошади». Природы . 420 (6916): 625–626. дои : 10.1038/420625a . ПМИД 12478279 . S2CID 1001475 .
- ^ «метансульфинилхлорида» Ирвин Б. Дуглас и Ричард В. Нортон Органический синтез , Coll. Том. 5, с.709-712 (1973).
- ^ Блок, Эрик; О'Коннор, Джон (1974). «Химия алкилтиосульфинатных эфиров. VI. Получение и спектральные исследования». Журнал Американского химического общества . 96 (12): 3921. doi : 10.1021/ja00819a033 .
- ^ [2] , OSHA
- ^ Диметилдисульфид (DMDS). Архивировано 29 сентября 2011 г. в Wayback Machine , Arkema, Inc.
- ^ «DMDS для фумигации сельскохозяйственных почв» . Аркема . Проверено 6 сентября 2013 г.
- ^ Регистрация Paladin и Paladin EC, содержащих новый активный ингредиент диметилдисульфид (PDF) , Департамент охраны окружающей среды штата Нью-Йорк, 9 марта 2012 г.
- ^ Диметилдисульфид (DMDS)
- ^ «Ресурсы реактора» .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|