Диметилтрисульфид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Диметилтрисульфан [1] | |
| Другие имена 2,3,4-тритиапентан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.020.828 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 2 Ч 6 С 3 | |
| Молярная масса | 126.26 g/mol |
| Плотность | 1,1978 г/см 3 |
| Температура плавления | -68,05 ° C (-90,49 ° F; 205,10 К) |
| Точка кипения | 170°C (338°F; 443K) (65-68°C при 25 Торр) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диметилтрисульфид (ДМТС) представляет собой органическое химическое соединение и простейший органический трисульфид с химической формулой CH 3 SSSCH 3 . [2] [3] Это легковоспламеняющаяся жидкость с неприятным запахом, который можно обнаружить при концентрации всего 1 часть на триллион. [4]
возникновение
[ редактировать ]Диметилтрисульфид был обнаружен в летучих веществах, выделяемых вареным луком, луком-пореем и другими видами лука , брокколи и капустой, а также сыром Лимбургер . [5] и причастен неприятному аромату выдержанного пива и несвежего японского сакэ . [6] Это продукт бактериального разложения, включая ранние стадии разложения человека, [7] и является основным привлекателем мясных мух, ищущих хозяев. Было подтверждено, что диметилтрисульфид, а также диметилсульфид и диметилдисульфид являются летучими соединениями, выделяемыми привлекающим мух растением, известным как арум мертвой лошади ( Helicodiceros muscivorus ). Этих мух привлекает запах зловонного мяса, и они помогают опылять это растение. [8] DMTS способствует появлению неприятного запаха, исходящего от гриба Phallus impudicus , также известного как обыкновенный вонючий рог. ДМТС вызывает характерный неприятный запах грибковых поражений , например, раковых ран. [4] и способствует появлению запаха человеческих фекалий. [9]
ДМТС можно синтезировать реакцией метантиола с сероводородом (в присутствии меди (II)) [10] и с дихлоридом серы , [11] среди других методов: [3]
- 2 CH 3 SH + SCl 2 → CH 3 SSSCH 3 + 2 HCl
Химические реакции
[ редактировать ]При нагревании при 80 °С ДМТС медленно разлагается на смесь диметилди-, три- и тетрасульфидов. [11] Реакционная способность ДМТС связана с его слабой связью сера-сера (около 45 ккал/моль). [2] Диметилтетрасульфид, который термически более реакционноспособен, чем диметилтрисульфид, имеет еще более слабую (центральную) связь сера-сера (около 36 ккал/моль). [11] Окисление ДМТС метахлорпероксибензойной кислотой (mCPBA) дает соответствующий S -моноксид CH 3 S(O)SSCH 3 . [12]
Использование
[ редактировать ]Приманки-ловушки, содержащие диметилтрисульфид, использовались для поимки Calliphora loewi и других мясных мух. [13] Диметилтрисульфид оказался эффективным противоядием от цианида на модели отравления цианидами на грызунах как при подкожном введении цианида калия , так и при вдыхании цианида водорода , превращая цианид в гораздо менее токсичный тиоцианат . Предполагается, что диметилтрисульфид можно использовать при массовом воздействии цианида. В результате этих исследований было обнаружено, что ЛД 50 диметилтрисульфида у мышей CD-1 составляет 598,5 мг/кг, что можно сравнить с ЛД 50 цианида калия, равной 8,0 мг/кг. [14]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-68.4.1.1». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Перейти обратно: а б Эдвард Л. Кленнан; Кристина Л. Стенсаас (1998). «Последние достижения в синтезе, свойствах и реакциях трисульфанов и их оксидов». Органические препараты и процедуры International . 30 (5): 551–600. дои : 10.1080/00304949809355321 .
- ^ Перейти обратно: а б Ральф Штойдель (2002). «Химия органических полисульфанов R-S n -R (n > 2)». Химические обзоры . 102 (11): 3905–3945. дои : 10.1021/cr010127m . ПМИД 12428982 .
- ^ Перейти обратно: а б Ширасу, Мика; Нагай, Сюндзи; Хаяси, Рюичи; Очиай, Ацуши; Тохара, Кадзусигэ (2009). «Диметилтрисульфид как характерный запах, связанный с грибковыми раковыми ранами». Бионауки, биотехнологии и биохимия . 73 (9): 2117–20. дои : 10.1271/bbb.90229 . ПМИД 19734656 . S2CID 28235413 .
- ^ Томас Х. Парламент; Майкл Г. Колор; Дональд Дж. Риццо (1982). «Летучие компоненты сыра Лимбургер». Дж. Агрик. Пищевая хим . 30 (6): 1006–1008. дои : 10.1021/jf00114a001 .
- ^ Ацуко Исогай; Рёко Канда; Ёсиказу Хирага; Тошихидэ Нисимура; Хироши Ивата; Нами Гото-Ямамото (2009). «Скрининг и идентификация соединений-предшественников диметилтрисульфида (ДМТС) в японском саке» . Дж. Агрик. Пищевая хим . 57 (1): 189–195. дои : 10.1021/jf802582p . ПМИД 19090758 .
- ^ М. Статеропулоса; А. Агапиуа; К. Спилиопулу; Г. К. Паллис; Э. Сианос (2007). «Экологические аспекты ЛОС возникли на ранних стадиях разложения человека». Наука об общей окружающей среде . 385 (1–3): 221–227. Бибкод : 2007ScTEn.385..221S . doi : 10.1016/j.scitotenv.2007.07.003 . ПМИД 17669473 .
- ^ Маркус К. Стенсмир; Изабелла Урру; Игнацио Коллу; Малинский чистотел; Билл С. Ханссон; Анна-Мария Ангиой (2002). «Гниющий запах соцветий мертвой лошади». Природа . 420 (6916): 625–626. Бибкод : 2002Natur.420..625S . дои : 10.1038/420625a . ПМИД 12478279 . S2CID 1001475 .
- ^ Дж. Г. Мур; Л. Д. Джессоп; Д.Н. Осборн, Д.Н. (1987). «Газохроматографический и масс-спектрометрический анализ запаха человеческих фекалий». Гастроэнтерология . 93 (6): 1321–1329. дои : 10.1016/0016-5085(87)90262-9 . ПМИД 3678751 .
- ^ Мустафа Неджма; Норберт Хоффманн (1996). «Реакционная способность сероводорода с тиолами в присутствии меди (II) в водно-спиртовых растворах или коньячных бренди: образование симметричных и несимметричных диалкилтрисульфидов». Дж. Агрик. Пищевая хим . 44 (12): 3935–3938. дои : 10.1021/jf9602582 .
- ^ Перейти обратно: а б с Тимоти Л. Пикеринг; К. Дж. Сондерс; Артур Васильевич Тобольский (1967). «Диспропорционирование органических полисульфидов». Дж. Ам. хим. Соц . 89 (10): 2364–2367. дои : 10.1021/ja00986a021 .
- ^ Дж. Оже; Ю. Куссуракос; Э. Тибут (1985). «Моноокисление органических трисульфидов». Химика Хроника . 14 (4): 263–264.
- ^ Нильссен Арне К.; Оге Туммерос Бьёрн; Шмид Рудольф; Барли Эвенсен Сиссель (1996). «Диметилтрисульфид является сильным аттрактантом для некоторых каллифорид и мусцидов, но не для оленьих устриц Hypoderma tarandi и Cephenemyia trompe » . Энтомология экспериментальная и прикладная . 79 (2): 211–218. Бибкод : 1996EEApp..79..211N . дои : 10.1111/j.1570-7458.1996.tb00828.x . S2CID 86404109 .
- ^ ДеЛеон, С.М.; и др. (2018). «DMTS является эффективным средством лечения отравления цианидами как в ингаляционной, так и в инъекционной модели с использованием неанестезированных мышей» . Клиническая токсикология . 56 (25): 332–341. дои : 10.1080/15563650.2017.1376749 . ПМК 6322672 . ПМИД 28922956 .