✖


Jump to content

Цианистый водород

«Цианан» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о классе синтетических красителей, см. Цианин .
«Цианидный газ» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о других газообразных цианидах, см. Хлорид циана , Фторид циана и Циан .
Цианистый водород
Шариковая модель цианистого водорода
Ball and stick model of hydrogen cyanide
Модель заполнения пространства цианистым водородом
Spacefill model of hydrogen cyanide
Имена
Название ИЮПАК
Формонитрил [2]
Систематическое название ИЮПАК
Метаннитрил [2]
Другие имена
  • Муравьиный анаммонид
  • Гидридонитридоуглерод [1]
  • Синильная кислота (водная)
  • Цианистый водород (газовая форма)
  • Синильная кислота
  • цианан
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3DMeet
ЧЭБИ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.747 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-821-6
КЕГГ
МеШ Водород+цианид
номер РТЭКС
  • МВ6825000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1051
Характеристики
HCN
Молярная масса 27.0253 g/mol
Появление Бесцветная жидкость или газ
Запах на горький миндаль похожий [3]
Плотность 0,6876 г/см 3 [4]
Температура плавления -13,29 ° C (8,08 ° F; 259,86 К) [4]
Точка кипения 26 ° C (79 ° F; 299 К) [4] : 4.67 
смешивается
Растворимость в этаноле смешивается
Давление пара 100 кПа (25 °С) [4] : 6.94 
75 мкмоль Па −1 кг −1
Кислотность ( pKa ​ ) 9,21 (в воде),

12,9 (в ДМСО) [5]

Основность (p K b ) 4,79 (цианид-анион)
Конъюгатная кислота Гидроцианоний
Сопряженная база Цианид
1.2675 [6]
Вязкость 0,183 мПа·с (25 °C) [4] : 6.231 
Структура
тетрагональный (>170 К)
орторомбический (<170 К) [7]
C ∞v
Линейный
2,98 Д
Термохимия
35,9 Дж.К. −1 моль −1 (газ) [4] : 5.19 
201,8 ДжК −1 моль −1
135,1 кДж моль −1
Опасности
СГС Маркировка :
GHS02: Легковоспламеняющиеся GHS06: Токсично GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Экологическая опасность
Опасность
Х225 , Х300+Х310+Х330 , Х319 , Х336 , Х370 , Х410
П210 , П261 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 4: Очень короткое воздействие может привести к смерти или серьезным остаточным травмам. Например, газ VXВоспламеняемость 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко горит. Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F). Например, пропанНестабильность 2: Подвергается резким химическим изменениям при повышенных температурах и давлениях, бурно реагирует с водой или может образовывать с водой взрывоопасные смеси. Например, белый фосфорОсобые опасности (белый): нет кода.
4
4
2
точка возгорания -17,8 ° C (0,0 ° F; 255,3 К)
538 ° C (1000 ° F; 811 К)
Взрывоопасные пределы 5.6% – 40.0% [8]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
501 м.д. (крыса, 5 мин)
323 ppm (мышь, 5 мин)
275 частей на миллион (крыса, 15 мин)
170 частей на миллион (крыса, 30 мин)
160 частей на миллион (крыса, 30 мин)
323 м.д. (крыса, 5 мин) [9]
200 частей на миллион (млекопитающее, 5 мин)
36 частей на миллион (млекопитающие, 2 часа)
107 ppm (человек, 10 мин)
759 ppm (кролик, 1 мин)
759 частей на миллион (кошка, 1 мин)
357 ppm (человек, 2 мин)
179 частей на миллион (человек, 1 час) [9]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
TWA 10 частей на миллион (11 мг/м 3 ) [кожа] [8]
РЕЛ (рекомендуется)
ST 4,7 ppm (5 мг/м 3 ) [кожа] [8]
IDLH (Непосредственная опасность)
50 частей на миллион [8]
Родственные соединения
Родственные алканитрилы
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Цианистый водород (ранее известный как синильная кислота ) представляет собой химическое соединение с формулой HCN и структурной формулой H−C≡N . Это высокотоксичная и легковоспламеняющаяся жидкость , температура кипения которой немного выше комнатной , при 25,6 °C (78,1 °F). HCN производится в промышленных масштабах и является ценным предшественником многих химических соединений, от полимеров до фармацевтических препаратов. Крупномасштабное применение связано с производством цианида калия и адипонитрила , используемых в горнодобывающей промышленности и производстве пластмасс соответственно. [10] Он более токсичен, чем твердые цианидные соединения, из-за своей летучей природы. Раствор цианистого водорода в воде , представленный в виде HCN, называется синильной кислотой . Соли цианид - аниона известны как цианиды .

Является ли цианистый водород органическим соединением или нет, является темой споров среди химиков, и мнения варьируются от автора к автору. считает его неорганическим Традиционно значительная часть авторов . В отличие от них, другие авторы считают его органическим, поскольку цианистый водород принадлежит к классу органических соединений, известных как нитрилы , которые имеют формулу R-C≡N , где R обычно представляет собой органильную группу (например, алкил или арил ) или водород . [11] В случае цианида водорода группа R представляет собой водород H, поэтому другие названия цианида водорода — метаннитрил и формонитрил. [2]

Структура и общие свойства

[ редактировать ]

Цианистый водород представляет собой линейную молекулу с тройной связью между углеродом и азотом . Таутомер изоцианид HCN — HNC, водорода . [ нужна ссылка ]

HCN имеет слабый горький миндаль напоминающий запах, , который некоторые люди не могут обнаружить из-за рецессивной генетической особенности . [12] соединение Летучее использовалось в качестве ингаляционного родентицида и человеческого яда, а также для убийства китов. [13] Ионы цианида мешают железосодержащим дыхательным ферментам. [ нужна ссылка ]

Химические свойства

[ редактировать ]

Цианистый водород имеет слабокислую реакцию с p K a 9,2. Он частично ионизируется в воде с образованием цианид- аниона. Китай − . HCN образует водородные связи со своим сопряженным основанием, такими как (CN − )(HCN) н . [14]

Цианистый водород реагирует с алкенами с образованием нитрилов. Конверсия, называемая гидроцианированием , использует в качестве катализаторов комплексы никеля. [15]

RCH=CH 2 + HCN → RCH 2 −CH 2 CN

Четыре молекулы HCN тетрамеризуются в диаминомалеонитрил . [16]

Цианиды металлов обычно получают путем метатезиса солей из солей цианидов щелочных металлов, но цианид ртути образуется из водного цианистого водорода: [17]

HgO + 2 HCN → Hg(CN) 2 + H 2 O

История открытия

[ редактировать ]

Цианид водорода был впервые выделен в 1752 году французским химиком Пьером Макером, который превратил берлинскую лазурь в оксид железа плюс летучий компонент, и что их можно было использовать для его восстановления. [18] Новым компонентом стало то, что сейчас известно как цианистый водород. Впоследствии он был получен из берлинской лазури шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1782 году. [19] и в конечном итоге получил немецкое название Blausäure ( букв . «Голубая кислота») из-за ее кислой природы в воде и ее происхождения из берлинской лазури. На английском языке она стала широко известна как синильная кислота.

В 1787 году французский химик Клод Луи Бертолле доказал, что синильная кислота не содержит кислорода. [20] важный вклад в теорию кислот, которая до сих пор постулировала, что кислоты должны содержать кислород. [21] (отсюда и название самого кислорода , которое происходит от греческих элементов, которые означают «образующий кислоту» и также переводятся на немецкий язык как Sauerstoff ). В 1811 году Жозеф Луи Гей-Люссак получил чистый сжиженный цианистый водород. [22] В 1815 году Гей-Люссак вывел химическую формулу синильной кислоты. [23] Радикальный цианид в цианистом водороде получил свое название от циана , не только английского слова, обозначающего оттенок синего, но и греческого слова, обозначающего синий ( древнегреческий : κύανος ), опять же из-за его происхождения от берлинской синей.

Производство и синтез

[ редактировать ]

Наиболее важным процессом является окисление Андруссова, изобретенное Леонидом Андруссовым из IG Farben, в котором метан и аммиак реагируют в присутствии кислорода при температуре около 1200 ° C (2190 ° F) над платиновым катализатором: [24]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

В 2006 году в США было произведено от 500 миллионов до 1 миллиарда фунтов (от 230 000 до 450 000 тонн). [25] Цианид водорода производится в больших количествах с помощью нескольких процессов и представляет собой восстановленный отход производства акрилонитрила . [10]

Меньшее значение имеет процесс Дегусса ( процесс БМА ), в котором кислород не добавляется и энергия должна передаваться косвенно через стенку реактора: [26]

CH 4 + NH 3 → HCN + 3H 2

Эта реакция подобна паровой конверсии , реакции метана и воды с образованием оксида углерода и водорода .

В процессе Шавинигана углеводороды , например пропан , вступают в реакцию с аммиаком.

В лаборатории небольшие количества HCN получают добавлением кислот к цианистым солям щелочных металлов :

ЧАС + + NaCN → HCN + Na +

Эта реакция иногда является причиной случайных отравлений, поскольку кислота превращает нелетучую цианидную соль в газообразный HCN.

Цианистый водород можно получить из феррицианида калия и кислоты:

6 ч. + + [Fe(CN) 6 ] − 3 → 6 HCN + Fe + 3 [27] [28]

Исторические методы производства

[ редактировать ]

Большой спрос на цианиды для горнодобывающих предприятий в 1890-х годах был удовлетворен Джорджем Томасом Бейлби , который в 1892 году запатентовал метод получения цианистого водорода путем пропускания аммиака над раскаленным углем. Этот метод использовался до тех пор, пока Гамильтон Кастнер в 1894 году не разработал синтез, исходя из угля. , аммиак и натрий с образованием цианида натрия , который реагирует с кислотой с образованием газообразного HCN.

Приложения

[ редактировать ]

HCN является предшественником цианида натрия и цианида калия , которые используются в основном при добыче золота и серебра , а также для гальваники этих металлов. С помощью циангидринов из HCN получают множество полезных органических соединений, включая мономер метилметакрилат , из ацетона , аминокислоту метионин , посредством синтеза Штрекера , а также хелатирующие агенты ЭДТА и NTA . В процессе гидроцианирования HCN добавляется к бутадиену с образованием адипонитрила , предшественника нейлона-6,6 . [10]

HCN используется во всем мире в качестве фумиганта против многих видов насекомых-вредителей, поражающих предприятия по производству пищевых продуктов. Как его эффективность, так и метод применения приводят к использованию очень небольших количеств фумиганта по сравнению с другими токсичными веществами, используемыми с той же целью. [29] Использование HCN в качестве фумиганта также оказывает меньшее воздействие на окружающую среду по сравнению с некоторыми другими фумигантами, такими как сульфурилфторид . [30] и бромистый метил . [31]

возникновение

[ редактировать ]

HCN можно получить из фруктов , у которых есть косточка , таких как вишня , абрикосы , яблоки , и орехов, таких как горький миндаль , из которых изготавливают миндальное масло и экстракт. Многие из этих ямок содержат небольшое количество циангидринов, таких как манделонитрил и амигдалин , которые медленно выделяют цианид водорода. [32] [33] В ста граммах измельченных семян яблок можно получить около 70 мг HCN. [34] Корни растений маниоки содержат цианогенные гликозиды , такие как линамарин , которые разлагаются на HCN с выходом до 370 мг на килограмм свежего корня. [35] Некоторые многоножки , такие как Harpaphe haydeniana , Desmoxytes purpurosea и Apheloria , выделяют цианистый водород в качестве защитного механизма. [36] как и некоторые насекомые, такие как кровохлебка и личинки эвкалипта Paropsisterna . [37] Цианистый водород содержится в выхлопах автомобилей, а также в дыме от горения азотсодержащих пластмасс .

Вихрь Южного полюса спутника Сатурна Титана представляет собой гигантское вращающееся облако HCN (29 ноября 2012 г.)

На Титане

[ редактировать ]

HCN был измерен в атмосфере Титана четырьмя приборами на космическом зонде Кассини , одним прибором на Вояджере и одним прибором на Земле. [38] Одно из этих измерений было проведено на месте , когда космический корабль Кассини опустился на высоту от 1000 до 1100 км (620 и 680 миль) над поверхностью Титана, чтобы собрать атмосферный газ для масс-спектрометрического анализа. [39] Первоначально HCN образуется в атмосфере Титана в результате реакции фотохимически образующихся метана и радикалов азота, которые протекают через промежуточный продукт H 2 CN, например (CH 3 + N → H 2 CN + H → HCN + H 2 ). [40] [41] Ультрафиолетовое излучение расщепляет HCN на CN + H; однако CN эффективно перерабатывается обратно в HCN посредством реакции CN + CH 4 → HCN + CH 3 . [40]

На молодой Земле

[ редактировать ]

Было высказано предположение, что углерод из каскада астероидов (известный как Поздняя тяжелая бомбардировка ), возникший в результате взаимодействия Юпитера и Сатурна, взорвал поверхность молодой Земли и вступил в реакцию с азотом в атмосфере Земли с образованием HCN. [42]

У млекопитающих

[ редактировать ]

Некоторые авторы [ ВОЗ? ] показали, что нейроны могут производить цианистый водород при активации их опиоидных рецепторов эндогенными или экзогенными опиоидами. Они также показали, что производство HCN в нейронах активирует рецепторы NMDA и играет роль в передаче сигналов между нейрональными клетками ( нейротрансмиссия ). Более того, увеличение эндогенной продукции HCN в нейронах под действием опиоидов, по-видимому, было необходимо для адекватной опиоидной аналгезии , поскольку обезболивающее действие опиоидов ослаблялось поглотителями HCN. Они считали эндогенный HCN нейромодулятором . [43]

Также было показано, что, хотя стимуляция мускариновых холинергических рецепторов в культивируемых феохромоцитомы клетках увеличивает выработку HCN, в живом организме ( in vivo ) мускариновая холинергическая стимуляция фактически снижает выработку HCN. [44]

Лейкоциты генерируют HCN во время фагоцитоза и могут убивать бактерии , грибы и другие патогены, вырабатывая несколько различных токсичных химических веществ, одним из которых является цианистый водород. [43]

нитроглицерином и другими нецианогенными Показано, что вазодилатация, вызванная нитропруссидом натрия, опосредована не только генерацией NO, но и генерацией эндогенных цианидов, что добавляет не только токсичности, но и некоторую дополнительную антигипертензивную эффективность по сравнению с нитратами , которые не вызывают уровень цианида в крови повышается. [45]

HCN является компонентом табачного дыма . [46]

HCN и происхождение жизни

[ редактировать ]

Цианистый водород обсуждался как предшественник аминокислот и нуклеиновых кислот и, как предполагается, сыграл роль в возникновении жизни . [47] Хотя связь этих химических реакций с теорией происхождения жизни остается спекулятивной, исследования в этой области привели к открытию новых путей получения органических соединений, полученных в результате конденсации HCN (например, аденина ). [48]

В космосе

[ редактировать ]
Смотрите также: Астрохимия

HCN обнаружен в межзвездной среде [49] и в атмосферах углеродных звезд . [50] С тех пор обширные исследования изучали пути образования и разрушения HCN в различных средах и изучали его использование в качестве индикатора для различных астрономических видов и процессов. HCN можно наблюдать в наземные телескопы через ряд атмосферных окон. [51] J=1→0, J=3→2, J= 4→3 и J=10→9 Все чисто вращательные переходы наблюдались. [49] [52] [53]

HCN образуется в межзвездных облаках одним из двух основных путей: [54] посредством нейтрально-нейтральной реакции (CH 2 + N → HCN + H) и посредством диссоциативной рекомбинации (HCNH + + и − → HCN + H). Путь диссоциативной рекомбинации доминирует на 30%; однако ВКНЗ + должна иметь линейную форму. Диссоциативная рекомбинация со своим структурным изомером H 2 NC. + , производит исключительно изоцианид водорода (HNC).

HCN разрушается в межзвездных облаках с помощью ряда механизмов в зависимости от местоположения в облаке. [54] В областях с доминированием фотонов (PDR) доминирует фотодиссоциация с образованием CN (HCN + ν → CN + H). На более глубоких глубинах доминирует фотодиссоциация космическими лучами с образованием CN (HCN + cr → CN + H). В темном ядре два конкурирующих механизма разрушают его, образуя HCN. + и ВКНЗ + (HCN + H + → ХКН + + Н; HCN + HCO + → ВКНГ + + СО). Реакция с HCO + доминирует в ~3,5 раза. HCN использовался для анализа множества видов и процессов в межзвездной среде. Он был предложен в качестве индикатора плотного молекулярного газа. [55] [56] и как индикатор звездного притока в области звездообразования большой массы. [57] Кроме того, было показано, что соотношение HNC/HCN является отличным методом различения PDR и областей с преобладанием рентгеновских лучей (XDR). [58]

11 августа 2014 года астрономы опубликовали исследования с использованием Большой миллиметровой/субмиллиметровой решетки Атакамы (ALMA) впервые в которых подробно описано распределение HCN, HNC , H 2 CO и пыли внутри ком комет , C/2012 F6 ( Леммон) и C/2012 S1 (ISON) . [59] [60]

«Хаббл» было объявлено, что в атмосфере горячей Суперземли 55 Cancri e НАСА В феврале 2016 года с помощью космического телескопа были обнаружены следы цианистого водорода . [61]

первом открытии в шлейфах Энцелада 14 декабря 2023 года астрономы сообщили о , спутника планеты Сатурн , цианистого водорода, возможного химического вещества, необходимого для жизни. [62] в том виде, в каком мы его знаем, а также другие органические молекулы , некоторые из которых еще предстоит лучше идентифицировать и понять. По мнению исследователей, «эти [недавно открытые] соединения потенциально могут поддерживать существующие микробные сообщества или стимулировать сложный органический синтез, ведущий к возникновению жизни ». [63] [64]

Как яд и химическое оружие

[ редактировать ]
Основная статья: Отравление цианидами

Во время Первой мировой войны цианистый водород использовался французами с 1916 года в качестве химического оружия против центральных держав , а также Соединенными Штатами и Италией в 1918 году. Из-за погодных условий его эффективность оказалась недостаточной. [65] [66] Газ легче воздуха и быстро рассеивается в атмосфере. Быстрое разбавление сделало его использование в полевых условиях непрактичным. Напротив, более плотные агенты, такие как фосген или хлор, имели тенденцию оставаться на уровне земли и погружаться в траншеи на полях сражений Западного фронта. По сравнению с такими агентами, цианистый водород должен был присутствовать в более высоких концентрациях, чтобы быть смертельным.

Концентрация цианида водорода 100–200 частей на миллион в воздухе для дыхания убивает человека в течение 10–60 минут. [67] Концентрация цианида водорода 2000 ppm (около 2380 мг/м 3 ) убьет человека примерно за одну минуту. [67] Токсический эффект обусловлен действием цианид-иона, который останавливает клеточное дыхание . Он действует как неконкурентный ингибитор фермента в митохондриях, называемого цитохром-с-оксидазой . Таким образом, цианистый водород обычно причисляется к химическому оружию как агент крови . [68]

Конвенция о химическом оружии вносит его в Список 3 как потенциальное оружие, имеющее широкомасштабное промышленное применение. Страны, подписавшие соглашение, должны задекларировать заводы-производители, производящие более 30 метрических тонн в год, и разрешить проверку со стороны Организации по запрещению химического оружия .

Возможно, самым печально известным его применением является Циклон Б (нем. Cyclone B , где B означает Blausäure - синильная кислота; также, чтобы отличить его от более раннего продукта, позже известного как Циклон А), [69] использовался в нацистской Германии лагерях смерти во время Второй мировой войны убийства евреев и других преследуемых меньшинств для массового в рамках программы геноцида « Окончательное решение» . Цианистый водород также использовался в лагерях для дезинсекции одежды в попытках искоренить болезни, переносимые вшами и другими паразитами. Один из оригинальных чешских производителей продолжил выпуск Циклона Б под торговой маркой «Ураган Д2». [70] примерно до 2015 года. [71]

Во время Второй мировой войны США рассматривали возможность использования его вместе с хлористым цианом в рамках операции «Падение» , запланированного вторжения в Японию, но президент Гарри Трумэн отказался от этого, используя вместо этого атомные бомбы, разработанные в рамках секретного Манхэттенского проекта . [72]

Цианистый водород был также агентом, используемым при судебной казни в некоторых штатах США , где он получался во время казни действием серной кислоты на цианид натрия или калия . [73]

Под названием синильная кислота HCN использовался в качестве поражающего агента в китобойных гарпунах, хотя он оказался весьма опасным для экипажа, использовавшего его, и от него быстро отказались. [13] С середины 18 века его использовали при ряде убийств с отравлением и самоубийств. [74]

Цианистый водород в воздухе взрывоопасен при концентрации выше 5,6%. [75]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «цианистый водород (CHEBI:18407)» . Химические соединения, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики. 18 октября 2009 года . Главная . Проверено 4 июня 2012 г.
  2. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с «Цианистый водород» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации .
  3. ^ Симеонова, Фина Петрова; Фишбейн, Лоуренс (2004). Цианистый водород и цианиды: аспекты здоровья человека (Доклад). Всемирная организация здравоохранения. ISBN  9241530618 . ISSN   1020-6167 .
  4. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN  978-1439855119 .
  5. ^ Эванс Д.А. «pKa неорганических и оксокислот» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 г. Проверено 19 июня 2020 г.
  6. ^ Патнаик П. (2002). Справочник неорганических химикатов . МакГроу-Хилл. ISBN  978-0070494398 .
  7. ^ Шульц, Аксель; Суркау, Йонас (21 сентября 2022 г.). «Цианиды основной группы: от циановодорода до цианидокомплексов» . Обзоры по неорганической химии . 43 (1). Вальтер де Грюйтер ГмбХ: 49–188. дои : 10.1515/revic-2021-0044 . ISSN   0193-4929 .
  8. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0333» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  9. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Цианистый водород» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  10. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Гейл, Э.; Гос, С.; Кульцер, Р.; Лореш, Дж.; Рубо, А.; Зауэр, М. «Неорганические цианосоединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_159.pub2 . ISBN  978-3527306732 .
  11. ^ «База данных метаболома человека: показана метабокарта для цианида водорода (HMDB0060292)» .
  12. ^ «Цианид, неспособность чувствовать запах» . Интернет-менделевское наследование у человека . Проверено 31 марта 2010 г.
  13. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Литл Т. «Ядовитые гарпуны» . Whalecraft.net . Архивировано из оригинала 15 февраля 2019 г.
  14. ^ Блезинг, Кевин; Харлофф, Йорг; Шульц, Аксель; Стофферс, Алрик; Стер, Филип; Виллингер, Александр (2020). «Соли цианидных агрегатов HCN: [CN(HCN) 2 ] − и [CN(HCN) 3 ] − . /anie.201915206 Applied Chemistry International Edition . 59 (26): 10508–10513 : 10.1002 PMID . PMC   7317722. . .   32027458 doi
  15. ^ Леувен, фургон PWNM (2004). Гомогенный катализ: понимание техники . Дордрехт: Kluwer Academic Publishers. ISBN  1402019998 . OCLC   54966334 .
  16. ^ Феррис, JP; Санчес, РА (1968). «Диаминомалеонитрил (тетрамер цианида водорода)». Органические синтезы . 48:60 . дои : 10.15227/orgsyn.048.0060 .
  17. ^ Ф. Вагенкнехт; Р. Джуза (1963). «Цианид ртути (II)». В Г. Брауэре (ред.). Справочник по препаративной неорганической химии . Том. 2 (2-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Академическая пресса.
  18. ^ Маккер П.Дж. (1756 г.). «Химическое исследование берлинской лазури» . Мемуары Королевской академии наук (на французском языке): 60–77.
  19. ^ Шееле CW (1782). «Опыт с красящим веществом берлинской синевы». Труды Шведской королевской академии наук (на шведском языке 3 : 264–275).
    Перепечатано на латыни как: Шееле К.В., Хебенштрайт Э.Б., ред. (1789). «О красящем материале берлинской синевы» . Opuscula Chemica et Physica [ Тёмная материя окрасила Берлин в синий цвет ] (на латыни). Том. 2. Перевод Шефера Г.Х. (Лейпциг («Leipsiae») (Германия): Иоганн Годфрид Мюллер. стр. 148–174.
  20. ^ Бертолле CL (1789). « Воспоминания о синильной кислоте». Мемуары Королевской академии наук (на французском языке): 148–161.
    Перепечатано в: Бертолле CL (1789). «Отрывок из воспоминаний о синильной кислоте» . Анналы химии . 1 :30–39.
  21. ^ Ньюболд Б.Т. (1 ноября 1999 г.). «Клод Луи Бертолле: великий химик французской традиции» . Канадские химические новости . Архивировано из оригинала 20 апреля 2008 г. Проверено 31 марта 2010 г.
  22. ^ Гей-Люссак Ж.Л. (1811). «Заметка о синильной кислоте» . Анналы химии . 44 : 128–133.
  23. ^ Гей-Люссак Ж.Л. (1815). «Исследование синильной кислоты» . Анналы химии . 95 : 136–231.
  24. ^ Андруссов Л. (1935). «Каталитическое окисление смесей аммиака и метана до цианистого водорода». Ангеванде Хеми . 48 (37): 593–595. Бибкод : 1935АнгЧ..48..593А . дои : 10.1002/ange.19350483702 .
  25. ^ «Неконфиденциальные записи IUR по химическим веществам за 2006 год, включая информацию о производстве, обработке и использовании» . Агентство по охране окружающей среды . Архивировано из оригинала 10 мая 2013 г. Проверено 31 января 2013 г.
  26. ^ Эндтер Ф (1958). «Технический синтез цианистого водорода из метана и аммиака без добавления кислорода». Технология инженера-химика . 30 (5): 305–310. doi : 10.1002/cite.330300506 .
  27. ^ «Паспорт безопасности для феррицианида калия» (PDF) .
  28. ^ «Феррицианид калия» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации .
  29. ^ «Руководство по фумигации для борьбы с насекомыми – Фумигация помещений при атмосферном давлении (Продолжение)» . Продовольственная и сельскохозяйственная организация .
  30. ^ «Обнаружен новый парниковый газ» . News.mit.edu . 11 марта 2009 г.
  31. ^ «Глава 10: Бромистый метил» (PDF) . Csl.noaa.gov . Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 г.
  32. ^ Веттер Дж. (январь 2000 г.). «Растительные цианогенные гликозиды». Токсикон . 38 (1): 11–36. Бибкод : 2000Txcn...38...11В . дои : 10.1016/S0041-0101(99)00128-2 . ПМИД   10669009 .
  33. ^ Джонс Д.А. (январь 1998 г.). «Почему так много пищевых растений цианогенны?». Фитохимия . 47 (2): 155–162. Бибкод : 1998PChem..47..155J . дои : 10.1016/S0031-9422(97)00425-1 . ПМИД   9431670 .
  34. ^ «Являются ли ядра Apple ядовитыми?» . Голые учёные. 26 сентября 2010 г. Архивировано из оригинала 6 марта 2014 г. . Проверено 6 марта 2014 г.
  35. ^ Арегеоре Э.М., Агунбиаде О.О. (июнь 1991 г.). «Токсическое воздействие диеты из маниоки (manihot esculentagrantz) на человека: обзор». Ветеринарная и человеческая токсикология . 33 (3): 274–275. ПМИД   1650055 .
  36. ^ Блюм М.С., Вудринг Дж.П. (октябрь 1962 г.). «Секреция бензальдегида и цианистого водорода многоножкой Pachydesmus crassicutis (Wood)». Наука . 138 (3539): 512–513. Бибкод : 1962Sci...138..512B . дои : 10.1126/science.138.3539.512 . ПМИД   17753947 . S2CID   40193390 .
  37. ^ Загробельный М., де Кастро Э.К., Мёллер Б.Л., Бак С. (май 2018 г.). «Цианогенез у членистоногих: от химической войны до брачных даров» . Насекомые . 9 (2): 51. doi : 10.3390/insects9020051 . ПМК   6023451 . ПМИД   29751568 .
  38. ^ Лойсон Дж.К., Эбрар Э., Добриевич М., Хиксон К.М., Каральп Ф., Хюэ В. и др. (февраль 2015 г.). «Нейтральная фотохимия нитрилов, аминов и иминов в атмосфере Титана» . Икар . 247 : 218–247. Бибкод : 2015Icar..247..218L . дои : 10.1016/j.icarus.2014.09.039 .
  39. ^ Маги Б.А., Уэйт Дж.Х., Мандт К.Э., Вестлейк Дж., Белл Дж., Гелл Д.А. (декабрь 2009 г.). «Состав верхней атмосферы Титана, полученный с помощью INMS: методы анализа и сравнение моделей». Планетарная и космическая наука . 57 (14–15): 1895–1916. Бибкод : 2009P&SS...57.1895M . дои : 10.1016/j.pss.2009.06.016 .
  40. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Пирс Б.К., Молавердихани К., Пудриц Р.Э., Хеннинг Т., Хебрард Э. (2020). «Производство HCN в атмосфере Титана: сочетание квантовой химии и моделирования неравновесной атмосферы» . Астрофизический журнал . 901 (2): 110. arXiv : 2008.04312 . Бибкод : 2020ApJ...901..110P . дои : 10.3847/1538-4357/abae5c . S2CID   221095540 .
  41. ^ Пирс Б.К., Айерс П.В., Пудриц Р.Э. (март 2019 г.). «Последовательная уменьшенная сеть для химии HCN в атмосферах ранней Земли и Титана: квантовые расчеты коэффициентов скорости реакции». Журнал физической химии А. 123 (9): 1861–1873. arXiv : 1902.05574 . Бибкод : 2019JPCA..123.1861P . дои : 10.1021/acs.jpca.8b11323 . ПМИД   30721064 . S2CID   73442008 .
  42. ^ Уэйд Н (04 мая 2015 г.). «Понимание химии, которая привела к жизни на Земле» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 5 мая 2015 г.
  43. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Боровиц Дж.Л., Гунасекар П.Г., Исом Г.Е. (сентябрь 1997 г.). «Получение цианида водорода путем активации мю-опиатных рецепторов: возможная нейромодулирующая роль эндогенного цианида». Исследования мозга . 768 (1–2): 294–300. дои : 10.1016/S0006-8993(97)00659-8 . ПМИД   9369328 . S2CID   12277593 .
  44. ^ Гунасекар П.Г., Прабхакаран К., Ли Л., Чжан Л., Исом Г.Е., Боровиц Дж.Л. (май 2004 г.). «Рецепторные механизмы, опосредующие образование цианида в клетках PC12 и мозге крыс». Неврологические исследования . 49 (1): 13–18. doi : 10.1016/j.neures.2004.01.006 . ПМИД   15099699 . S2CID   29850349 .
  45. ^ Смит Р.П., Крушина Х (январь 1976 г.). «Токсикология некоторых неорганических антигипертензивных анионов». Труды Федерации . 35 (1): 69–72. ПМИД   1245233 .
  46. ^ Талхаут Р., Шульц Т., Флорек Э., ван Бентем Дж., Вестер П., Опперхейзен А. (февраль 2011 г.). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (2): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ПМК   3084482 . ПМИД   21556207 .
  47. ^ Руис-Бермехо, Марта; Сорсано, Мария-Пас; Осуна-Эстебан, Сусана (2013). «Простые органические соединения и биомономеры, идентифицированные в полимерах HCN: обзор» . Жизнь . 3 (3): 421–448. Бибкод : 2013Жизнь....3..421R . дои : 10.3390/life3030421 . ПМК   4187177 . ПМИД   25369814 .
  48. ^ Аль-Азми А., Эласар А.З., Бут Б.Л. (2003). «Химия диаминомалеонитрила и его применение в гетероциклическом синтезе». Тетраэдр . 59 (16): 2749–2763. дои : 10.1016/S0040-4020(03)00153-4 .
  49. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Снайдер Л.Е., Буль Д. (1971). «Наблюдения радиоизлучения межзвездного цианида водорода». Астрофизический журнал . 163 : L47–L52. Бибкод : 1971ApJ...163L..47S . дои : 10.1086/180664 .
  50. ^ Йоргенсен У.Г. (1997). «Крутые звездные модели» . Ван Дишок Э.Ф. (ред.). Молекулы в астрофизике: зонды и процессы . Симпозиумы Международного астрономического союза. Молекулы в астрофизике: зонды и процессы. Том. 178. Springer Science & Business Media. п. 446. ИСБН  978-0792345381 .
  51. ^ Трефферс Р.Р., Ларсон Х.П., Финк У., Готье Т.Н. (1978). «Верхние пределы отслеживания компонентов атмосферы Юпитера на основе анализа его 5-мкм спектра». Икар . 34 (2): 331–343. Бибкод : 1978Icar...34..331T . дои : 10.1016/0019-1035(78)90171-9 .
  52. ^ Бигинг Дж.Х., Шакед С., Геншаймер П.Д. (2000). «Наблюдения SiO и HCN в субмиллиметровых и миллиметровых волнах в околозвездных оболочках звезд AGB» . Астрофизический журнал . 543 (2): 897–921. Бибкод : 2000ApJ...543..897B . дои : 10.1086/317129 .
  53. ^ Шильке П., Ментен К.М. (2003). «Обнаружение второй мощной субмиллиметровой лазерной линии HCN в направлении углеродных звезд» . Астрофизический журнал . 583 (1): 446–450. Бибкод : 2003ApJ...583..446S . дои : 10.1086/345099 . S2CID   122549795 .
  54. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Богер Г.И., Штернберг А (2005). «CN и HCN в плотных межзвездных облаках». Астрофизический журнал . 632 (1): 302–315. arXiv : astro-ph/0506535 . Бибкод : 2005ApJ...632..302B . дои : 10.1086/432864 . S2CID   118958200 .
  55. ^ Гао Ю, Соломон П.М. (2004). «Скорость звездообразования и плотный молекулярный газ в галактиках». Астрофизический журнал . 606 (1): 271–290. arXiv : astro-ph/0310339 . Бибкод : 2004ApJ...606..271G . дои : 10.1086/382999 . S2CID   11335358 .
  56. ^ Гао Ю, Оломон ПМ (2004). «Обзор HCN нормальных спиральных, инфракрасно-светящихся и сверхярких галактик». Серия приложений к астрофизическому журналу . 152 (1): 63–80. arXiv : astro-ph/0310341 . Бибкод : 2004ApJS..152...63G . дои : 10.1086/383003 . S2CID   9135663 .
  57. ^ Ву Дж, Эванс, Нью-Джерси (2003). «Признаки притоков в областях, образующих массивные звезды». Астрофизический журнал . 592 (2): L79–L82. arXiv : astro-ph/0306543 . Бибкод : 2003ApJ...592L..79W . дои : 10.1086/377679 . S2CID   8016228 .
  58. ^ Лоенен А.Ф. (2007). «Молекулярные свойства (U)LIRG: CO, HCN, HNC и HCO. + ". Труды симпозиума IAU . 242 : 462–466. arXiv : 0709.3423 . Bibcode : 2007IAUS..242..462L . doi : 10.1017/S1743921307013609 . S2CID   14398456 .
  59. ^ Зубрицкий Э., Нил-Джонс Н. (11 августа 2014 г.). «Выпуск 14-038 — Трехмерное исследование комет НАСА показывает, что химический завод работает» . НАСА . Проверено 12 августа 2014 г.
  60. ^ Кординер М.А., Ремижан А.Дж., Буасье Дж., Милам С.Н., Мумма М.Дж., Чарнли С.Б. и др. (11 августа 2014 г.). «Картирование выброса летучих веществ во внутренней коме комет C/2012 F6 (Леммон) и C/2012 S1 (ISON) с использованием большой миллиметровой/субмиллиметровой матрицы Атакамы». Астрофизический журнал . 792 (1): Л2. arXiv : 1408.2458 . Бибкод : 2014ApJ...792L...2C . дои : 10.1088/2041-8205/792/1/L2 . S2CID   26277035 .
  61. ^ «Первое обнаружение сверхземной атмосферы» . Информационный центр ЕКА/Хаббла. 16 февраля 2016 г.
  62. ^ Грин, Хайме (5 декабря 2023 г.). «Что такое жизнь? — Ответ имеет значение в освоении космоса. Но мы до сих пор толком не знаем» . Атлантика . Архивировано из оригинала 5 декабря 2023 года . Проверено 15 декабря 2023 г.
  63. ^ Чанг, Кеннет (14 декабря 2023 г.). «Ядовитый газ намекает на потенциал жизни на океанском спутнике Сатурна. Исследователь, изучавший ледяной мир, сказал, что «перспективы развития жизни на Энцеладе становятся все лучше и лучше » . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 14 декабря 2023 года . Проверено 15 декабря 2023 г.
  64. ^ Питер, Иона С.; и др. (14 декабря 2023 г.). «Обнаружение HCN и разнообразной окислительно-восстановительной химии в шлейфе Энцелада» . Природная астрономия . 8 (2): 164–173. arXiv : 2301.05259 . Бибкод : 2024NatAs...8..164P . дои : 10.1038/s41550-023-02160-0 . S2CID   255825649 . Архивировано из оригинала 15 декабря 2023 года . Проверено 15 декабря 2023 г.
  65. ^ Шнедлиц, Маркус (2008) Боевые химические агенты: история, свойства, эффекты . Издательство ГРИН. п. 13. ISBN   3640233603 .
  66. ^ Оружие войны — ядовитый газ . firstworldwar.com
  67. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Воздействие на окружающую среду и здоровье. Архивировано 30 ноября 2012 г. в Wayback Machine . Cyanidecode.org. Проверено 2 июня 2012 г.
  68. ^ «Цианистый водород» . Организация по запрещению химического оружия . Проверено 14 января 2009 г.
  69. ^ Ван Пелт, Роберт Ян ; Дворк, Дебора (1996). Освенцим, 1270 год по настоящее время . Нортон. п. 443 . ISBN  9780300067552 .
  70. ^ «Голубой дым» . Химический завод Драсловка а.о. Проверено 6 июля 2020 г.
  71. ^ «Ураган Д2» . 17 июля 2015 г. Архивировано из оригинала 17 июля 2015 г. Проверено 19 октября 2022 г.
  72. ^ «Поля битвы Бинькова» (27 апреля 2022 г.). «Как бы прошла Вторая мировая война, если бы США не применили ядерные бомбы против Японии?» . YouTube.Com . Проверено 23 июня 2022 г.
  73. ^ Пилкингтон, Эд (28 мая 2021 г.). «Аризона «ремонтирует» свою газовую камеру, чтобы подготовиться к казням, свидетельствуют документы» . Хранитель . Проверено 14 июня 2022 г.
  74. ^ «Сайт Ядовитого сада» . Thepoisongarden.co.uk . Архивировано из оригинала 10 февраля 2020 года . Проверено 18 октября 2014 г.
  75. ^ «Документация на непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (НДУ) – 74908» . НИОШ. 2 ноября 2018 г.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Hydrogen_cyanide&oldid=1232016806"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: ffa7b3c75f7147f2077b29b99e8d8531__1719831060
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ff/31/ffa7b3c75f7147f2077b29b99e8d8531.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Hydrogen cyanide - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)