Фторсерная кислота
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Серофтористоводородная кислота | |||
| Систематическое название ИЮПАК Фторсерная кислота [ нужна ссылка ] | |||
| Другие имена фторсульфоновая кислота, фторсульфоновая кислота, фторсульфоновая кислота, фторсульфоновая кислота, фторосульфоновая кислота, фторосульфоновая кислота, серный фторгидрин, Эпоксисульфонилфторид | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.029.227 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| МеШ | Фторсульфокислота+кислота | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1777 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| Ф Х О 3 С | |||
| Молярная масса | 100.06 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,726 г см −3 | ||
| Температура плавления | −87,5 °С; −125,4 ° F; 185,7 К | ||
| Точка кипения | 165,4 °С; 329,6 ° F; 438,5 К | ||
| Кислотность ( pKa ) | -10 | ||
| Сопряженная база | Фторосульфат | ||
| Структура | |||
| Четырехугольный в S | |||
| Тетраэдр в S | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Х314 , Х332 [1] | |||
| P261 , P271 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338 [1] | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Паспорт безопасности (SDS) | КМГС 0996 | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Пентафторид сурьмы Трифторметансульфоновая кислота плавиковая кислота Сернистая кислота Серная кислота Гексафторид серы | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Фторсерная кислота ( ИЮПАК название : сульфофторидная кислота ) представляет собой неорганическое соединение с химической формулой HSO 3 F. Это одна из самых сильных кислот, доступных на рынке. Это тетраэдрическая молекула, тесно связанная с серной кислотой H 2 SO 4 , замещающая атом фтора одной из гидроксильных групп. Это бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы часто имеют желтый цвет. [2]
Характеристики
[ редактировать ]Фторсерная кислота представляет собой сыпучую бесцветную жидкость. Он растворим в полярных органических растворителях (например, нитробензоле , уксусной кислоте и этилацетате ), но плохо растворим в неполярных растворителях, таких как алканы.
HSO 3 F — одна из самых сильных известных простых кислот Бренстеда . [3] Он имеет значение H 0 -15,1 по сравнению с -12 для серной кислоты. Комбинация HSO 3 F и кислоты Льюиса пентафторида сурьмы дает « Волшебную кислоту », которая является гораздо более сильным протонирующим агентом. Эти кислоты относятся к категории « суперкислот », кислот, более сильных, чем 100% серная кислота.
Отражая свою сильную кислотность, HSO 3 F растворяет почти все органические соединения, даже слабые акцепторы протонов. [4] HSO 3 F гидролизуется медленно до фтористого водорода (HF) и серной кислоты . Родственная трифликовая кислота ( CF 3 SO 3 H ) сохраняет высокую кислотность HSO 3 F, но более гидролитически стабилен. Также происходит самоионизация фторсульфоновой кислоты:
- 2 HSO 3 F ⇌ [H 2 SO 3 F] + + [СО 3 Ф] − К = 4,0 × 10 −8 (и 298 К)
HSO 3 F изомеризует алканы и катализирует алкилирование углеводородов алкенами, [5] хотя неясно, имеют ли такие приложения коммерческое значение. Его также можно использовать в качестве лабораторного фторирующего агента. [6]
Производство
[ редактировать ]Фторсерную кислоту получают реакцией HF и триоксида серы : [2]
- SO 3 + HF → HSO 3 F
Альтернативно, KHF 2 или CaF 2 можно обработать олеумом при 250°С. После освобождения от HF продувкой инертным газом HSO 3 F можно перегонять в стеклянном аппарате. [6]
Безопасность
[ редактировать ]Фторсерная кислота считается высокотоксичной и чрезвычайно агрессивной. Он гидролизуется с выделением HF. Добавление воды к HSO 3 F может быть резким, подобным добавлению воды к серной кислоте, но гораздо более сильным.
См. также
[ редактировать ]- Хлорсерная кислота
- Сульфурил фторид
- Метилфторсульфонат , органический эфир FSO 3 H.
- Трифторметилсульфоновая кислота
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Sigma-Aldrich Co. , Фторсульфоновая кислота . Проверено 27 января 2024 г.
- ^ Jump up to: а б Эрхардт Табель, Эберхард Цирнгибль, Иоахим Маас «Фторсерная кислота» в «Энциклопедии промышленной химии Ульмана», 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a11_431
- ^ Кристофер А. Рид «Мифы о протоне. Природа H + в конденсированных средах» Acc. Chem. Res., 2013, 46 (11), стр. 2567–2575. два : 10.1021/ar400064q
- ^ Ола, Джорджия; Пракаш, ГК; Ван, К.; Ли, Х.-Ю. (2001). «Фторсерная кислота». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Энциклопедия реагентов для синтеза . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rf014 . ISBN 0471936235 .
- ^ Ола, Г.; Фарук, О.; Хусейн, А.; Дин, Н.; Триведи, Н.; Ола, Дж. (1991). «Суперкислотная HSO 3 изомеризация бутана, катализируемая F/HF». Письма о катализе . 10 (3–4): 239–247. дои : 10.1007/BF00772077 . S2CID 94408218 .
- ^ Jump up to: а б Коттон, ФА; Уилкинсон, Г. (1980). Продвинутая неорганическая химия (4-е изд.). Нью-Йорк: Уайли. п. 246. ИСБН 0-471-02775-8 .