Фульминовая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Оксидоазанийилидинметан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 1071209 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| 772 | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| HCNO | |
| Молярная масса | 43.02 g mol −1 |
| Сопряженная база | Молниеносный |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фульминовая кислота представляет собой кислоту формулы HCNO, точнее H−C≡N + −О − . Это изомер изоциановой кислоты ( H-N=C=O ) и ее неуловимого таутомера , циановой кислоты ( H−O−C≡N ), а также изофульминовой кислоты ( Х-О-Н + ≡C − ). [1]
Фульминат – это анион [С − ≡N + −О − ] или любая из его солей . По историческим причинам под гремучей функциональной группой понимают −O−N + ≡C − как в изофульминовой кислоте; [2] тогда как группа −C≡N + ТО − называется оксидом нитрила .
История
[ редактировать ]Это химическое вещество было известно с начала 1800-х годов благодаря его солям и продуктам реакций, в которых предполагалось его существование. [3] но сама кислота не была обнаружена до 1966 года. [1]
Структура
[ редактировать ]Долгое время считалось, что фульминовая кислота имеет структуру H–O–N. + ≡C − . Лишь после выделения и анализа чистого образца фульминовой кислоты в 1966 году эта структурная идея была окончательно опровергнута. [3] Химическое вещество, которое действительно имеет такую структуру, изофульминовая кислота ( таутомер фактической структуры фульминовой кислоты) было в конце концов обнаружено в 1988 году. [3]
Структура молекулы определена методом микроволновой спектроскопии со следующими длинами связей - CH: 1,027(1) Å , CN: 1,161(15) Å , NO: 1,207(15) Å . [4]
Синтез
[ редактировать ]Удобный синтез включает флэш-пиролиз некоторых оксимов . В отличие от более ранних синтезов, этот метод позволяет избежать использования взрывоопасных гремучих металлов. [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Бек, В.; Фельдл, К. (1966). «Структура фульминовой кислоты, HCNO». Энджью. хим. Межд. Эд. англ . 5 (8): 722–723. дои : 10.1002/anie.196607221 .
- ^ Вентрап, Курт; Просто, Бернд; Лакуа, Дитер; Бриль, Хорст; Зима, Ганс Вильгельм; Райзенауэр, Ганс Петер; Винневиссер, Манфред (1981). «Органические гремучие вещества, РО-НК». Журнал органической химии . 46 (5): 1046–1048. дои : 10.1021/jo00318a050 .
- ^ Перейти обратно: а б с Курцер, Фредерик (2000). «Фульминовая кислота в истории органической химии». Журнал химического образования . 77 (7): 851–857. Бибкод : 2000ЖЧЭд..77..851К . дои : 10.1021/ed077p851 .
- ^ Винневиссер, Манфред; Боденсе, Ганс Карл (1967). «Микроволновой спектр, строение и дублетное расщепление /-типа HCNO (водородной кислоты)» . З. Натуралист . 22а (11): 1724–1737. Бибкод : 1967ZNatA..22.1724W . дои : 10.1515/zna-1967-1109 . S2CID 96725880 .
- ^ Вентрап, Курт; Герехт, Бернд; Хорст, Бриль (1979). «Новый синтез фульминовой кислоты». Энджью. Хим . 18 (6): 467–468. дои : 10.1002/anie.197904671 .
