Циклопренон
 | |
 Основные резонансные структуры циклопропенона. | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Циклопопроп-2-ен-1-он | |
| Другие имена Циклопренон, Циклоппен-3-он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C3H2C3H2O | |
| Молярная масса | 54.048 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Температура плавления | от -29 до -28 ° C (от -20 до -18 ° F; от 244 до 245 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Циклопенон представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C 3 H 2 O, состоящий из циклопропенового углеродного каркаса с кетоновой функциональной группой . Это бесцветная летучая жидкость, которая кипит при комнатной температуре. [1] Чистый циклопропенон полимеризуется при хранении при комнатной температуре. [2] и поставщики химической продукции обычно поставляют его в виде ацеталя . [3] В химических свойствах соединения преобладает сильная поляризация карбонильной группы , которая дает частичный положительный заряд с ароматической стабилизацией на кольце и частичный отрицательный заряд на кислороде. Это ароматическое соединение. [4] [5]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Р. Бреслоу, Дж. Пекораро, Т. Сугимото "Циклпропенон" Org. Синтез. 1977, вып. 57, стр. 41. дои : 10.15227/orgsyn.057.0041
- ^ Бреслоу, Рональд; Ода, Масаджи (1 июня 1972 г.). «Выделение и характеристика чистого циклопропенона». Журнал Американского химического общества . 94 (13): 4787–4788. дои : 10.1021/ja00768a089 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Эллиотт, Грегори И.; Богер, Дейл Л. «Циклоппен, 3,3-диметокси». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn00486 .
Кеталь диметилциклопропенона менее стабилен, чем соответствующие производные циклического кеталя. Прямым путем получения циклопропенона является гидролиз 3,3-диметоксициклопропена.
- ^ «Эксперименты показывают, что циклопропенон ароматичен». хим. англ. Новости . 61 (38): 33. 1983. doi : 10.1021/cen-v061n038.p033 .
- ^ Пирт, Патрисия А.; Товар, Джон Д. (2010). «Поли (циклопропеноны): формальное включение наименьших ароматических соединений Хюккеля в π-сопряженные полимеры». Дж. Орг. Хим . 76 (15): 5689–5696. дои : 10.1021/jo101108f . ПМИД 20704438 .
