Дельтовая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,3-Дигидроксициклопроп-2-ен-1-он | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| H2C3OH2C3O3 | |
| Молярная масса | 86.046 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дельтовая кислота (также известная как дигидроксициклопропенон или триангликовая кислота ) представляет собой химическое вещество с химической формулой С 3 О(ОН) 2 . можно рассматривать как кетон и двойной енол циклопропена Его . При комнатной температуре это стабильное белое твердое вещество, растворимое в диэтиловом эфире , которое разлагается (иногда со взрывом) при температуре от 140 до 180 °C и медленно реагирует с водой. [ 1 ]
Производные
[ редактировать ]Дельтанат и соли
[ редактировать ]Дельтовая кислота считается кислотой , потому что это особенно кислый эндиол , при этом гидроксильные группы относительно легко теряют свои протоны (p K a1 = 2,57, p K a2 = 6,03), оставляя после себя симметричный дельтат- анион , С 3 О 2- 3 .
Первые дельтаты ( лития и калия ) были описаны в 1976 году также Эггердингом и Уэстом. Литий дельтат Li 2 C 3 O 3 представляет собой водорастворимое твердое вещество белого цвета. [ 1 ] Как и другие циклические дианионы с формулой (CO) 2−
n дельтат-анион имеет ярко выраженный ароматический характер, что способствует его относительной стабильности. [ 1 ]
Аналоги
[ редактировать ]Аналог дельта-аниона можно получить заменой трех атомов кислорода (=О или −О − ) цианоиминогруппами ( =N−C≡N или −N=C=N − ) с получением симметричного аниона С 3 (NCN) 2- 3 . [ 2 ] Замена трех атомов кислорода дицианометиленом ( =C(CN) 2 ) представляет собой окислитель, который легко восстанавливается до стабильного анион-радикала и дианиона. [ 3 ]
Синтез
[ редактировать ]Дельтиновую кислоту первоначально получали фотолизом сложного эфира бис(триметилсилил) кварата , который превращался в производное бис(триметилсилила). При облучении УФ-светом дисилильное соединение декарбонилируется. Разложение последнего бутанолом дает дельтовую кислоту. [ 4 ]
Кислоту также можно получить реакцией квадрата серебра и триметилсилилхлорида . [ 1 ] [ 5 ]
Дельтат-анион также был получен прямой циклотримеризацией монооксида углерода в условиях окружающей среды. Окись углерода, растворенная в пентане, вступила в реакцию с урана, координационным соединением в результате чего образовался дельтат-анион, связанный с двумя атомами урана. [ 6 ]
См. также
[ редактировать ]- Ацетилендиол ( H 2 (CO) 2 или НО-C≡C-OH )
- квадратная кислота ( Н 2 (СО) 4 )
- Кроконовая кислота ( Н 2 (СО) 5 )
- Родизоновая кислота ( H2 ( СО ) 6 )
- Циклопренон ( C3H2O H2O)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Эггердинг, Дэвид; Уэст, Роберт (1976). «Синтез и свойства дельтовой кислоты (дигидроксициклопропенона) и дельта-иона». Журнал Американского химического общества . 98 (12): 3641–3644. дои : 10.1021/ja00428a043 .
- ^ Бек, Йоханнес; Кригер-Бек, Петра (2006). «Кристаллическая структура 1,2-бис(цианоимино)-3-триэтиламмониоциклопропенилида» . Аналитические науки . 22 : х239. дои : 10.2116/analscix.22.x239 .
- ^ Фукунага, Т. (1976). «Отрицательно замещенные триметиленциклопропандианионы». Журнал Американского химического общества . 98 (2): 610–611. дои : 10.1021/ja00418a050 .
- ^ Эггердинг, Дэвид; Уэст, Роберт (1975). «Синтез дигидроксициклопропенона (дельтиновой кислоты)». Журнал Американского химического общества . 97 (1): 207–208. дои : 10.1021/ja00834a047 .
- ^ Ритц, MT; Ноймайер, Г.; Кашубе, М. (1975). «Термическая перегруппировка бис (триметилсилилового) эфира квадратной кислоты». Буквы тетраэдра . 16 (15): 1295. doi : 10.1016/S0040-4039(00)72653-0 .
- ^ Саммерскейлс, Оксана; Клок, FGN; Хичкок, ПБ; Н. Хазари, Дж. К. Грин (2006). «Восстановительная циклотримеризация монооксида углерода до дельтат-дианиона металлоорганическим урановым комплексом». Наука . 311 (5762): 829–831. Бибкод : 2006Sci...311..829S . дои : 10.1126/science.1121784 . ПМИД 16469921 . S2CID 6657874 .