Бензонитрил
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Бензонитрил | |||
| Систематическое название ИЮПАК Бензолкарбонитрил | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 3DMeet | |||
| 506893 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.596 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 2653 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2224 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 5 (CN) | |||
| Молярная масса | 103.12 g/mol | ||
| Плотность | 1,0 г/мл | ||
| Температура плавления | −13 ° C (9 ° F; 260 К) | ||
| Точка кипения | От 188 до 191 ° C (от 370 до 376 ° F; от 461 до 464 К) | ||
| <0,5 г/100 мл (22 °C) | |||
| -65.19·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1.5280 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
 | |||
| Предупреждение | |||
| Х302 , Х312 | |||
| P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 75 ° C (167 ° F; 348 К) | ||
| 550 ° C (1022 ° F; 823 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 1.4–7.2% | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Бензонитрил — химическое соединение формулы C 6 H 5 (CN) , сокращенно Ph CN. Это ароматическое органическое соединение представляет собой бесцветную жидкость с запахом сладкого горького миндаля . В основном он используется в качестве предшественника смолы бензогуанамина .
Производство
[ редактировать ]Его получают путем аммоксидирования толуола . , то есть его реакции с аммиаком и кислородом (или воздухом) при температуре от 400 до 450 ° C (от 752 до 842 ° F) [1]
- С 6 Н 5 СН 3 + 3/2 О 2 + NH3 → С 6 Н 5 (CN) + 3 Н 2 О
В лаборатории его можно получить дегидратацией бензамида или оксима бензальдегида. [2] или по реакции Розенмунда-фон Брауна с использованием цианида меди или NaCN / ДМСО и бромбензола .
Приложения
[ редактировать ]Лабораторное использование
[ редактировать ]Бензонитрил — полезный растворитель и универсальный предшественник многих производных. Он реагирует с аминами с образованием после гидролиза N-замещенных бензамидов. [3] Это предшественник дифенилметанимина в результате реакции с фенилмагнийбромидом с последующим метанолизом . [4]
Бензонитрил образует координационные комплексы с переходными металлами, которые растворимы в органических растворителях и достаточно лабильны. Одним из примеров является PdCl 2 (PhCN) 2 . Бензонитрильные лиганды легко замещаются более сильными лигандами, что делает бензонитрильные комплексы полезными синтетическими промежуточными соединениями. [5]
История
[ редактировать ]О бензонитриле сообщил Герман Фелинг в 1844 году. Он обнаружил это соединение как продукт термической дегидратации бензоата аммония . Он вывел его структуру из уже известной аналогичной реакции формиата аммония с образованием цианида водорода ( формонитрила ). Он также придумал название бензонитрил, которое дало название всей группе нитрилов . [6]
В 2018 году сообщалось об обнаружении бензонитрила в межзвездной среде . [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (июнь 2000 г.). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 3527306730 .
- ^ Лупи, Андре; Ренье, Серж (август 1999 г.). «Перегруппировка Бекмана Бекмана без растворителя с помощью микроволнового излучения оксимов бензальдегида и 2-гидроксиацетофенона». Буквы тетраэдра . 40 (34): 6221–6224. дои : 10.1016/S0040-4039(99)01159-4 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Купер, ФК; Партридж, М.В. (1963). «Н-Фенилбензамидин» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 4, с. 769 .
- ^ Пикард, Польша; Толберт, ТЛ (1973). «Дифенил Кетимин» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 5, с. 520 .
- ^ Андерсон, Гордон К.; Линь, Минрен (1990). «Бис(бензонитрил)дихлоркомплексы палладия и платины». Реагенты для комплексного и металлоорганического синтеза переходных металлов . Неорганические синтезы . Том. 28. Джон Уайли и сыновья. стр. 60–63. дои : 10.1002/9780470132593.ch13 . ISBN 978-0-470-13259-3 .
- ^ Фелинг, Герман (1844). «О разложении бензойного аммиака при нагревании» . Анналы химии и фармации . 49 (1): 91–97. дои : 10.1002/jlac.18440490106 .
- ^ Макгуайр, Бретт А.; и др. (январь 2018 г.). «Обнаружение ароматической молекулы бензонитрила (c\sC6H5CN) в межзвездной среде». Наука . 359 (6372): 202–205. arXiv : 1801.04228 . Бибкод : 2018Sci...359..202M . дои : 10.1126/science.aao4890 . ПМИД 29326270 . S2CID 206663501 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|