Формиат аммония
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Формиат аммония | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.959 |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| Ц Н 5 Н О 2 | |
| Молярная масса | 63.056 g·mol −1 |
| Появление | Белые моноклинные кристаллы, расплывающиеся. |
| Запах | Слегка аммиачный |
| Плотность | 1,26 г/см 3 [1] |
| Температура плавления | 116 ° С (241 ° F; 389 К) |
| Точка кипения | 180 ° С (356 ° F; 453 К) разлагается [2] |
| (граммы на 100 г воды)102 г (0 °C) 142,7 г (20 °С) 202,4 г (40 °С) 516 г (80 °С) [2] | |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в жидком аммиаке , спирте , диэтиловом эфире. [2] |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −556,18 кДж/моль |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 [1] | |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 [1] | |
| П261 , П305+П351+П338 [1] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 410 мг/кг (мыши, внутривенно) [2] |
| Паспорт безопасности (SDS) | Джей Ти Бейкер Паспорт безопасности |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Формиат аммония NH 4 HCO 2 представляет собой аммониевую соль муравьиной кислоты . Это бесцветное, кристаллическое твердое . вещество гигроскопичное
Восстановительное аминирование
[ редактировать ]Ацетон можно превратить в изопропиламин следующим образом: [ нужна ссылка ]
- СН 3 С(О)СН 3 + 2 HCO 2 − + NH 4 → (CH 3 ) 2 CHNHCHO + 2 H 2 O + NH 3 + CO 2
- (CH 3 ) 2 CHNHCHO + H 2 O → (CH 3 ) 2 CHNH 2 + HCO 2 H
Использование
[ редактировать ]Чистый формиат аммония при нагревании разлагается на формамид и воду , и это его основное применение в промышленности. Муравьиную кислоту также можно получить путем взаимодействия формиата аммония с разбавленной кислотой, а поскольку формиат аммония также получают из муравьиной кислоты, он может служить способом хранения муравьиной кислоты.
Формиат аммония также можно использовать при палладием на углероде восстановлении функциональных групп (Pd/C). В присутствии Pd/C формиат аммония разлагается на водород , углекислый газ и аммиак . Этот газообразный водород адсорбируется на поверхности металлического палладия , где он может реагировать с различными функциональными группами. Например, алкены можно восстановить до алканов , формальдегид — до метанола , а нитросоединения — до аминов . [3] [4] Активированные одинарные связи с гетероатомами также могут быть заменены водородами ( гидрогенолиз ).
Формиат аммония можно использовать для восстановительного аминирования альдегидов : и кетонов ( реакция Лейкарта ) по следующей реакции [5]
Формиат аммония можно использовать в качестве добавки подвижной фазы в высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и подходит для использования с жидкостной хроматографией-масс-спектрометрией (ЖХ/МС). муравьиной и кислоты Значения p K a иона аммония составляют 3,8 и 9,2 соответственно.
Реакции
[ редактировать ]При нагревании формиат аммония удаляет воду, образуя формамид . При дальнейшем нагревании образуется цианистый водород (HCN) и вода. Побочной реакцией является разложение формамида на окись углерода (CO) и аммиак.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Sigma-Aldrich Co. , Формиат аммония . Проверено 10 июня 2014 г.
- ^ Jump up to: а б с д «Формиат аммония» .
- ^ Рам, Сия; Эренкауфер, Ричард Э. (1984). «Общая процедура мягкого и быстрого восстановления алифатических и ароматических нитросоединений с использованием формиата аммония в качестве каталитического агента переноса водорода». Тетраэдр Летт. 25 (32): 3415–3418. дои : 10.1016/S0040-4039(01)91034-2 . hdl : 2027.42/25034 .
- ^ Смит, Майкл Б.; Марш, Джерри (2007). Продвинутая органическая химия марта (6-е изд.). Джон Уайли и сыновья. п. 1816. ISBN 978-0-471-72091-1 .
- ^ Александр, Эллиот; Рут Боуман Уайлдман (1948). «Исследование механизма реакции Лейкарта». Журнал Американского химического общества . 70 (3): 1187–1189. дои : 10.1021/ja01183a091 . ПМИД 18909189 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с формиатом аммония, на Викискладе?