✖


Jump to content

Муравьиная кислота

«Муравьиная кислота» перенаправляется сюда. О веществах, нейтрализующих кислотность желудка, см. антациды .

Муравьиная кислота
Скелетная структура муравьиной кислоты
Skeletal structure of formic acid
3D модель муравьиной кислоты
3D model of formic acid
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Муравьиная кислота [1]
Систематическое название ИЮПАК
Метановая кислота [1]
Другие имена
  • Изокарбоновая кислота
  • Углеродистая кислота
  • Формиловая кислота
  • Метиловая кислота
  • Водородная кислота
  • Гидрокси(оксо)метан
  • Метакарбоновая кислота
  • Оксокарбиновая кислота
  • Оксометанол
  • Оксид гидроксиметилена
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
1209246
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.000.527 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-579-1
номер Е Е236 (консерванты)
1008
КЕГГ
номер РТЭКС
  • LQ4900000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
СН ​ 2 О 2
Молярная масса 46.025  g·mol −1
Появление Бесцветная дымящая жидкость
Запах Острый, проникающий
Плотность 1,220   г/мл
Температура плавления 8,4 ° C (47,1 ° F; 281,5 К)
Точка кипения 100,8 ° С (213,4 ° F; 373,9 К)
смешивается
Растворимость Смешивается с эфиром , ацетоном , этилацетатом , глицерином , метанолом , этанолом.
Частично растворим в бензоле , толуоле , ксилолах.
войти P −0.54
Давление пара 35   мм рт.ст. (20 °С) [2]
Кислотность ( pKa ​ ) 3.745 [3]
Сопряженная база ФОРМАТЫ
−19.90 × 10 −6 см 3 /моль
1,3714 (20 °С)
Вязкость 1,57   с П при 268 ° C
Структура
Планарный
1,41   Д (газ)
Термохимия
131,8   Дж/моль К
−425,0   кДж/моль
−254,6   кДж/моль
Фармакология
QP53AG01 ( ВОЗ )
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Коррозионный; раздражитель;
сенсибилизатор
СГС Маркировка :
GHS02: Легковоспламеняющиеся GHS05: Коррозионное вещество
Опасность
H314
P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 3: Кратковременное воздействие может привести к серьезным временным или остаточным травмам. Например, газообразный хлорВоспламеняемость 2: Прежде чем произойдет возгорание, необходимо умеренно нагреть или подвергнуть воздействию относительно высокой температуры окружающей среды. Температура вспышки от 38 до 93 °C (от 100 до 200 °F). Например, дизельное топливоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
3
2
0
точка возгорания 69 ° C (156 ° F; 342 К)
601 ° C (1114 ° F; 874 К)
Взрывоопасные пределы 14–34% [ нужна ссылка ]
18–57% (90% раствор) [2]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
700   мг/кг (мышь, перорально), 1100   мг/кг (крыса, перорально), 4000   мг/кг (собака, перорально) [4]
7853   частей на миллион (крыса, 15   мин)
3246   частей на миллион (мышь, 15   минут) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
СВВ 5   частей на миллион (9   мг/м 3 ) [2]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 5   частей на миллион (9   мг/м 3 ) [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
30   частей на миллион [2]
Паспорт безопасности (SDS) Паспорт безопасности от JT Baker
Родственные соединения
Уксусная кислота
Пропионовая кислота
Родственные соединения
Формальдегид
Метанол
Страница дополнительных данных
Муравьиная кислота (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Муравьиная кислота (от латинского formica « муравей »), систематически называемая метановой кислотой , является простейшей карбоновой кислотой и имеет химическую формулу HCOOH и структуру. H-C(=O)-O-H . Это важный промежуточный продукт химического синтеза , который встречается в природе, особенно у некоторых муравьев. Эфиры , соли и анионы, производные муравьиной кислоты, называются формиатами . В промышленности муравьиную кислоту производят из метанола . [5]

Естественное явление [ править ]

См. Также: Защита от насекомых.

В природе муравьиная кислота встречается у большинства муравьев и у безжалостных пчел рода Oxytrigona . [6] [7] Древесные муравьи из рода Formica могут распылять муравьиную кислоту на свою добычу или защищать гнездо. Гусеница мотылька ( Cerura vinula ) также распыляет его, когда ему угрожают хищники. Он также обнаружен в трихомах крапивы двудомной ( Urtica dioica ). Кроме того, эта кислота содержится во многих фруктах, таких как ананас (0,21 мг на 100 г), яблоко (2 мг на 100 г) и киви (1 мг на 100 г), а также во многих овощах, в частности, в луке ( 45 мг на 100 г), баклажаны (1,34 мг на 100 г) и, в крайне низких концентрациях, огурец (0,11 мг на 100 г). [8] Муравьиная кислота является естественным компонентом атмосферы, главным образом, из-за выбросов лесов. [9]

История [ править ]

Еще в 15 веке некоторые алхимики и натуралисты знали, что муравейники выделяют кислотный пар. Первым, кто описал выделение этого вещества (путем перегонки большого количества муравьев), был английский натуралист Джон Рэй в 1671 году. [10] [11] Муравьи выделяют муравьиную кислоту для нападения и защиты. Муравьиная кислота была впервые синтезирована из синильной кислоты французским химиком Жозефом Гей-Люссаком . В 1855 году другой французский химик, Марселлен Бертло , разработал синтез из окиси углерода, аналогичный процессу, используемому сегодня. [ нужна ссылка ]

Муравьиная кислота долгое время считалась химическим соединением , представляющим лишь незначительный интерес в химической промышленности. В конце 1960-х годов значительные количества стали доступны в качестве побочного продукта производства уксусной кислоты . В настоящее время он находит все более широкое применение в качестве консерванта и антибактериального средства в кормах для скота . [ нужна ссылка ]

Свойства [ править ]

Циклический димер муравьиной кислоты; пунктирные зеленые линии представляют водородные связи

Муравьиная кислота — бесцветная жидкость с резким, резким запахом. [12] при комнатной температуре сравнимо с родственной уксусной кислотой . Муравьиная кислота примерно в десять раз сильнее уксусной кислоты . [ нужна ссылка ]

Он смешивается с водой и большинством полярных органических растворителей и частично растворим в углеводородах . В углеводородах и в паровой фазе он состоит из с водородными связями, димеров а не из отдельных молекул. [13] [14] Из-за склонности к образованию водородных связей газообразная муравьиная кислота не подчиняется закону идеального газа . [14] Твердая муравьиная кислота, которая может существовать в любой из двух полиморфных модификаций , состоит из практически бесконечной сети молекул муравьиной кислоты, связанных водородными связями. Муравьиная кислота образует с водой высококипящий азеотроп (107,3 ​​°C; 77,5% муравьиной кислоты). Жидкая муравьиная кислота имеет свойство переохлаждаться .

Химические реакции [ править ]

Разложение [ править ]

Муравьиная кислота легко разлагается при дегидратации в присутствии концентрированной серной кислоты с образованием оксида углерода и воды:

HCO 2 H → H 2 O + CO

Обработка муравьиной кислоты серной кислотой является удобным лабораторным источником CO. [15] [16]

В присутствии платины она разлагается с выделением водорода и углекислого газа .

HCO 2 H → H 2 + CO 2

Растворимые рутениевые катализаторы также эффективны. [17] [18] Водород, не содержащий окиси углерода, генерируется в очень широком диапазоне давлений (1–600 бар). [17]

Реагент [ править ]

Муравьиная кислота разделяет большинство химических свойств других карбоновых кислот . Из-за высокой кислотности растворы спиртов самопроизвольно образуют сложные эфиры; при этерификации муравьиной кислоты по Фишеру она самокатализирует реакцию, и дополнительный кислотный катализатор не требуется. [19] Муравьиная кислота разделяет некоторые восстанавливающие свойства альдегидов , восстанавливая растворы оксидов металлов до соответствующего металла. [20]

Муравьиная кислота является источником формильной группы, например, при формилировании в N -метиланилина N - метилформанилид в толуоле . [21]

В синтетической органической химии муравьиная кислота часто используется в качестве источника гидрид- иона, как в реакции Эшвейлера-Кларка :

Реакция Эшвейлера-Кларка.
The Eschweiler–Clark reaction

Используется как источник водорода при трансферном гидрировании , например, в реакции Лейкарта при получении аминов , и (в водном растворе или в азеотропе с триэтиламином ) при гидрировании кетонов . [22]

Присоединение к алкенам [ править ]

Муравьиная кислота уникальна среди карбоновых кислот по способности участвовать в реакциях присоединения с алкенами . Муравьиные кислоты и алкены легко реагируют с образованием формиатных эфиров . Однако в присутствии некоторых кислот, включая серную и плавиковую кислоты , вместо этого происходит вариант реакции Коха , и муравьиная кислота присоединяется к алкену с образованием более крупной карбоновой кислоты. [23]

Муравьиная кислота ангидрид [ править ]

Нестабильный муравьиный ангидрид H(C=O)-O-(C=O)H можно получить дегидратацией муравьиной кислоты N , N' - дициклогексилкарбодиимидом в эфире при низкой температуре. [24]

Производство [ править ]

В 2009 году мировые мощности по производству муравьиной кислоты составляли 720 тысяч тонн (1,6 миллиарда фунтов) в год, примерно поровну разделенные между Европой (350 тысяч тонн или 770 миллионов фунтов, в основном в Германии) и Азией (370 тысяч тонн или 820 миллионов фунтов). (в основном в Китае), в то время как на всех остальных континентах производство было ниже 1 тысячи тонн или 2,2 миллиона фунтов в год. [25] Он коммерчески доступен в растворах различной концентрации от 85 до 99 мас.%. [13] По состоянию на 2009 год Крупнейшими производителями являются BASF , Eastman Chemical Company , LC Industrial и Feicheng Acid Chemicals , с крупнейшими производственными мощностями в Людвигсхафене (200 тыс. тонн или 440 млн фунтов в год, BASF, Германия), Оулу (105 тыс. тонн или 230 млн фунтов в год). фунтов, Eastman, Финляндия), Nakhon Pathom (н/д, LC Industrial) и Feicheng (100 тысяч тонн или 220 миллионов фунтов, Feicheng, Китай). Цены в 2010 году варьировались от примерно 650 евро/тонну (что эквивалентно примерно 800 долларам США/тонну) в Западной Европе до 1250 долларов США/тонну в США. [25]

Из метилформиата и формамида [ править ]

Когда метанол и окись углерода соединяются в присутствии сильного основания , в результате получается метилформиат , согласно химическому уравнению : [13]

СН 3 ОН + СО → HCO 2 СН 3

В промышленности эту реакцию проводят в жидкой фазе при повышенном давлении. Типичные условия реакции: 80 °C и 40 атм. Наиболее широко используемым основанием является метоксид натрия . При гидролизе метилформиата образуется муравьиная кислота:

HCO 2 CH 3 + H 2 O → HCOOH + CH 3 OH

Эффективный гидролиз метилформиата требует большого избытка воды. Некоторые пути действуют косвенно, сначала обрабатывая метилформиат аммиаком с образованием формамида , который затем гидролизуют серной кислотой :

HCO 2 CH 3 + NH 3 → HC(O)NH 2 + CH 3 OH
2 HC(O)NH 2 + 2H 2 O + H 2 SO 4 → 2HCO 2 H + (NH 4 ) 2 SO 4

Недостатком этого подхода является необходимость утилизации побочного продукта сульфата аммония . Эта проблема побудила некоторых производителей разработать энергоэффективные методы отделения муравьиной кислоты от избыточной воды, используемой при прямом гидролизе. В одном из этих процессов, используемых BASF , муравьиная кислота удаляется из воды путем жидкостно-жидкостной экстракции органическим основанием. [ нужна ссылка ]

Ниша и устаревшие маршруты химические

Побочный продукт производства уксусной кислоты [ править ]

Значительное количество муравьиной кислоты производится как побочный продукт при производстве других химикатов. Когда-то уксусная кислота производилась в больших масштабах путем окисления алканов с помощью процесса, в результате которого образуется значительное количество муравьиной кислоты. [13] Важность этого окислительного пути получения уксусной кислоты снизилась, поэтому более важными стали вышеупомянутые специальные пути получения муравьиной кислоты. [ нужна ссылка ]

Гидрирование углекислого газа [ править ]

Каталитическое гидрирование CO до муравьиной кислоты 2 изучается давно. Эту реакцию можно проводить гомогенно. [26] [27]

Окисление биомассы [ править ]

Муравьиную кислоту также можно получить путем водного каталитического частичного окисления влажной биомассы с помощью процесса OxFA . [28] [29] Полиоксометаллат типа Кеггина (H 5 PV 2 Mo 10 O 40 ) используется в качестве гомогенного катализатора для превращения сахаров, древесины, макулатуры или цианобактерий в муравьиную кислоту и CO 2 в качестве единственного побочного продукта. Можно достичь выхода до 53% муравьиной кислоты. [ нужна ссылка ]

Лабораторные методы [ править ]

В лаборатории муравьиную кислоту можно получить нагреванием щавелевой кислоты в глицерине и экстракцией перегонкой с водяным паром. [30] Глицерин действует как катализатор, поскольку реакция протекает через промежуточный продукт глицерилоксалат. Если реакционную смесь нагревать до более высоких температур, образуется аллиловый спирт . Таким образом, чистая реакция такова:

C 2 O 4 H 2 → HCO 2 H + CO 2

Другой показательный метод включает реакцию между формиатом свинца и сероводородом , приводящую к образованию сульфида свинца . [31]

Pb(HCOO) 2 + H2S → 2HCOOH + PbS

Электрохимическое производство [ править ]

Сообщалось, что формиат может образовываться электрохимическим восстановлением CO 2 (в форме бикарбоната ) на свинцовом катоде при pH 8,6: [32]

ОЗС −
3 + Ч
2О 2е + − → ОЗ −
2 + 2 ОН −

или

СО
2 + Ч
2О 2е + − → ОЗ −
2 + ОН −

Если подача CO
2 и на аноде выделяется кислород, общая реакция:

СО 2 + ОН −
→ ОЗ −
2 + 1/2 О 2

Искусственный фотосинтез [ править ]

В августе 2020 года исследователи из Кембриджского университета анонсировали автономную передовую технологию «фотолистов», которая преобразует солнечный свет, углекислый газ и воду в кислород и муравьиную кислоту без каких-либо других затрат. [33]

Биосинтез [ править ]

Муравьиная кислота названа в честь муравьев, в яде которых содержится высокая концентрация этого соединения. У муравьев муравьиная кислота образуется из серина через промежуточный продукт 5,10-метенилтетрагидрофолат . [34] Сопряженное основание муравьиной кислоты – формиат также широко встречается в природе. Анализ на содержание муравьиной кислоты в жидкостях организма, предназначенный для определения формиата после отравления метанолом, основан на реакции формиата с бактериальной формиатдегидрогеназой . [35]

Использует [ править ]

Сельское хозяйство [ править ]

Муравьиная кислота в основном используется в качестве консерванта и антибактериального средства в кормах для скота. В Европе его применяют к силосу , включая свежее сено, для стимулирования ферментации молочной кислоты и подавления образования масляной кислоты ; это также позволяет ферментации происходить быстро и при более низкой температуре, уменьшая потерю пищевой ценности. [13] Муравьиная кислота останавливает определенные процессы гниения и позволяет корму дольше сохранять свою пищевую ценность, поэтому ее широко используют для консервирования зимнего корма для крупного рогатого скота . [36] В птицеводстве его иногда добавляют в корм для уничтожения бактерий кишечной палочки . [37] [38] Использование в качестве консерванта для силоса и других кормов для животных составило 30% мирового потребления в 2009 году. [25]

Пчеловоды используют муравьиную кислоту в качестве средства против трахейного клеща ( Acarapis woodi ), а также Varroa destructor клеща и Varroa jacobsoni клеща . [39]

Энергия [ править ]

Муравьиную кислоту можно использовать в топливных элементах . Его можно использовать непосредственно в топливных элементах с муравьиной кислотой или косвенно в водородных топливных элементах. [40] [41]

Электролитическое преобразование электрической энергии в химическое топливо было предложено различными группами в качестве крупномасштабного источника формиата. [42] Формиат может быть использован в качестве корма для модифицированных бактерий E. coli для производства биомассы . [43] [44] Существуют природные микробы, которые могут питаться муравьиной кислотой или формиатом (см. Метилотроф ).

Муравьиная кислота рассматривалась как средство хранения водорода . [45] Побочный продукт этого разложения, диоксид углерода, на втором этапе может быть регидрирован обратно в муравьиную кислоту. Муравьиная кислота содержит 53 г/л водорода при комнатной температуре и атмосферном давлении, что в три с половиной раза больше, чем может достичь сжатый газообразный водород при давлении 350 бар (14,7 г/л). Чистая муравьиная кислота представляет собой жидкость с температурой вспышки 69 °C, что намного выше, чем у бензина (-40 °C) или этанола (13 °C). [ нужна ссылка ]

с помощью микробов можно использовать муравьиную кислоту В качестве промежуточного продукта для получения изобутанола из CO 2 . [46] [47]

Пайка [ править ]

Муравьиная кислота имеет потенциальное применение при пайке . Благодаря своей способности уменьшать оксидные слои, газ муравьиной кислоты можно обдувать поверхность оксида, чтобы увеличить смачиваемость припоя . [ нужна ссылка ]

Хроматография [ править ]

Муравьиная кислота используется в качестве летучего модификатора pH в ВЭЖХ и капиллярном электрофорезе . Муравьиная кислота часто используется в качестве компонента подвижной фазы в с обращенной фазой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ-ВЭЖХ) анализа и методов разделения для разделения гидрофобных макромолекул, таких как пептиды, белки и более сложные структуры, включая интактные вирусы. особенно в сочетании с масс-спектрометрическим обнаружением. Муравьиная кислота имеет ряд преимуществ перед более традиционно используемой фосфорной кислотой , [48] [49]

Другое использование [ править ]

Муравьиная кислота также широко используется при производстве кожи, в том числе при дублении (23% мирового потребления в 2009 г.). [25] ), а также в крашении и отделке текстиля (9% мирового потребления в 2009 г. [25] ) из-за его кислой природы. Использование в качестве коагулянта при производстве резины. [13] потребляли 6% мирового производства в 2009 году. [25]

Муравьиная кислота также используется вместо минеральных кислот в различных чистящих средствах. [13] например, средство для удаления накипи и средство для чистки унитаза . Некоторые эфиры формиата представляют собой искусственные ароматизаторы и отдушки.

Сообщается, что применение муравьиной кислоты является эффективным средством лечения бородавок . [50]

Безопасность [ править ]

Муравьиная кислота имеет низкую токсичность (поэтому ее используют в качестве пищевой добавки), ее ЛД 50 составляет 1,8   г/кг (проверено перорально на мышах). Концентрированная кислота разъедает кожу. [13]

Муравьиная кислота легко метаболизируется и выводится из организма. Тем не менее, он оказывает специфическое токсическое воздействие; Муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся в виде метаболитов метанола, ответственны за повреждение зрительного нерва , вызывающее слепоту, наблюдаемую при отравлении метанолом . [51] Были задокументированы некоторые хронические последствия воздействия муравьиной кислоты. Некоторые эксперименты на видах бактерий показали, что это мутаген . [52] Хроническое воздействие на человека может вызвать повреждение почек. [52] Другим возможным последствием хронического воздействия является развитие кожной аллергии , которая проявляется при повторном воздействии химического вещества.

Концентрированная муравьиная кислота медленно разлагается на окись углерода и воду, что приводит к повышению давления в сосуде, содержащем ее. По этой причине 98%-ная муравьиная кислота поставляется в пластиковых бутылках с самовентиляционными крышками. [ нужна ссылка ]

Опасность растворов муравьиной кислоты зависит от концентрации. В следующей таблице представлена ​​Согласованная на глобальном уровне система классификации и маркировки химических веществ для растворов муравьиной кислоты: [ нужна ссылка ]

Концентрация ( весовой процент ) Икона H-фразы
2–10% GHS07: Восклицательный знакH315
10–90% GHS05: Коррозионное веществоH313
>90% GHS05: Коррозионное веществоH314

Муравьиная кислота в концентрации 85% является легковоспламеняющейся, а разбавленная муравьиная кислота включена в список пищевых добавок Управления по контролю за продуктами и лекарствами США. [53] Основная опасность муравьиной кислоты заключается в контакте кожи или глаз с концентрированной жидкостью или парами. США установленный OSHA Допустимый уровень воздействия ( PEL ) паров муравьиной кислоты в рабочей среде, , составляет 5 частей на миллион (ppm) воздуха. [ нужна ссылка ]

См. также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . п. 745. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  2. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0296» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Смит, Роберт М.; Мартелл, Артур Э. (1989). Критические константы устойчивости. Том 6: Второе приложение . Нью-Йорк: Пленум Пресс. п. 299. ИСБН  0-306-43104-1 .
  4. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б «Муравьиная кислота» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья. 4 декабря 2014 года . Проверено 26 марта 2015 г.
  5. ^ «Муравьиная кислота» . Американское химическое общество . Проверено 21 ноября 2023 г.
  6. ^ Хоффман, Дональд Р. (2010). «Муравьиный яд». Современное мнение в области аллергии и клинической иммунологии . 10 (4): 342–6. дои : 10.1097/ACI.0b013e328339f325 . ПМИД   20445444 . S2CID   4999650 .
  7. ^ Рубик, Д.В.; Смит, Б.Х.; Карлсон, Р.Г. (1987). «Муравьиная кислота в едких выделениях головного мозга безжаловой пчелы Oxytrigona (Hymenoptera: Apidae)». J Chem Ecol . 13 (5): 1079–86. дои : 10.1007/BF01020539 . ПМИД   24302133 . S2CID   30511107 .
  8. ^ Отлес, С; Ялчин, Б (2012). «Анализ фенольных соединений корня, стебля и листьев крапивы» . Научный мировой журнал . 2012 : 564367. doi : 10.1100/2012/564367 . ПМК   3349212 . ПМИД   22593694 .
  9. ^ Сануэса, Эухенио; Андреа, Мейнрат О (1991). «Выбросы муравьиной и уксусной кислот из почв тропической саванны». Письма о геофизических исследованиях . 18 (9): 1707–10. Бибкод : 1991GeoRL..18.1707S . дои : 10.1029/91GL01565 .
  10. ^ Рэй, Дж (1670). «Отрывок из письма, написанного г-ном Джоном Рэем издателю 13 января 1670 года. О некоторых необычных наблюдениях и экспериментах, проведенных с кислым соком, обнаруженным у муравьев» . Философские труды Лондонского королевского общества . 5 (57–68): 2063–2066. Бибкод : 1670RSPT....5.2063W . дои : 10.1098/rstl.1670.0052 .
  11. ^ Джонсон, ВБ (1803 г.). История процесса и современное состояние химии животных .
  12. ^ «База данных OSHA по профессиональным химикатам – Управление по безопасности и гигиене труда» . osha.gov . Архивировано из оригинала 29 апреля 2021 года . Проверено 17 апреля 2015 г.
  13. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж г час Ройтеманн, Вернер; Кечка, Хайнц (2000). "Муравьиная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a12_013 . ISBN  978-3-527-30673-2 .
  14. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Роман Михайлович Балабин (2009). «Полярный (ациклический) изомер димера муравьиной кислоты: исследование газофазной рамановской спектроскопии и термодинамические параметры». Журнал физической химии А. 113 (17): 4910–8. Бибкод : 2009JPCA..113.4910B . дои : 10.1021/jp9002643 . ПМИД   19344174 .
  15. ^ Кох, Х.; Хааф, В. (1973). «1-адамантанкарбоновая кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 5, с. 20 .
  16. ^ GH Коулман, Дэвид Крейг (1943). « п -толуальдегид» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 583 .
  17. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Фелле, Селин; Дайсон, Пол Дж.; Лауренци, Габор (2008). «Жизнеспособная система хранения водорода на основе селективного разложения муравьиной кислоты с рутениевым катализатором». Angewandte Chemie, международное издание . 47 (21): 3966–8. дои : 10.1002/anie.200800320 . ПМИД   18393267 .
  18. ^ Г. Лауренчи, К. Феллей, П. Дж. Дайсон, Производство водорода из муравьиной кислоты. РСТ Int. Прил. (2008), 36с. КОД: PIXXD2 WO 2008047312 A1 20080424 AN 2008:502691
  19. ^ Фернисс, Брайан С.; Ханнафорд, Энтони, Дж.; Смит, Питер У.Г.; Тэтчелл, Остин С. (1989). Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.). Лонгман научно-технический. п. 696, 701. ISBN.  978-0582462366 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  20. ^ Одзава, Наото; Окубо, Тацуо; Мацуда, Джун; Сакаи, Тацуо (октябрь 2016 г.). «Наблюдение и анализ восстановления оксидов металлов муравьиной кислотой при пайке» . 2016 11-я Международная конференция по технологиям микросистем, упаковки, сборки и схем (IMPACT) . стр. 148–151. дои : 10.1109/IMPACT.2016.7799990 . ISBN  978-1-5090-4769-7 . S2CID   32545113 .
  21. ^ Л.Ф. Физер ; Дж. Э. Джонс (1955). « Н -Метилформанилид» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 590 .
  22. ^ Чжоу, Сяовэй; и др. (2012). «Изменение соотношения муравьиной кислоты и триэтиламина влияет на асимметричное переносное гидрирование кетонов». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 357 : 133–140. doi : 10.1016/j.molcata.2012.02.002 . ISSN   1381-1169 .
  23. ^ Хааф, Вольфганг (1966). «Синтез вторичных карбоновых кислот методом муравьиной кислоты». Химические отчеты . 99 (4): 1149–52. дои : 10.1002/cber.19660990410 .
  24. ^ Ву, Г; Шлыков С; Ван Алсени, Ф.С.; Гейзе, HJ; Слейц, Э; Ван дер Векен, Би Джей (1995). «Муравьиный ангидрид в газовой фазе, изученный методами дифракции электронов, микроволновой и инфракрасной спектроскопии, дополненный ab-initio расчетами геометрии и силовых полей». Журнал физической химии . 99 (21): 8589–98. дои : 10.1021/j100021a022 .
  25. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж С.Н. Биццари; М. Благоев (июнь 2010 г.). «Отчет о маркетинговом исследовании CEH: муравьиная кислота» . Справочник по химической экономике . НИИ консалтинг. Архивировано из оригинала 14 сентября 2011 года.
  26. ^ П.Г. Джессоп (2007). Дж. Г. де Врис, С. Дж. Эльзевир (ред.). Справочник по гомогенному гидрированию . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH. стр. 489–511.
  27. ^ Джессоп, Филип Дж; Жоо, Ференц; Тай, Чи-Ченг (2004). «Последние достижения в области гомогенного гидрирования диоксида углерода». Обзоры координационной химии . 248 (21–24): 2425. doi : 10.1016/j.ccr.2004.05.019 .
  28. ^ Вёлфель, Рене; Таккарди, Никола; Бёсманн, Андреас; Вассершайд, Питер (2011). «Селективное каталитическое преобразование углеводов биологического происхождения в муравьиную кислоту с использованием молекулярного кислорода». Зеленая химия . 13 (10): 2759. дои : 10.1039/C1GC15434F . S2CID   97572039 .
  29. ^ Альберт, Якоб; Вёлфель, Рене; Бёсманн, Андреас; Вассершайд, Питер (2012). «Селективное окисление сложной водонерастворимой биомассы до муравьиной кислоты с использованием добавок в качестве ускорителей реакции». Энергетика и экология . 5 (7): 7956. дои : 10.1039/C2EE21428H . S2CID   93224286 .
  30. ^ Чаттауэй, Фредерик Дэниел (1914). «XX.— Взаимодействие глицерина и щавелевой кислоты» . Журнал Химического общества, Сделки . 105 : 151–6. дои : 10.1039/CT9140500151 . hdl : 2027/mdp.39015067135775 .
  31. ^ Артур Сатклифф (1930). Практическая химия для студентов старших курсов (изд. 1949 г.). Лондон: Джон Мюррей.
  32. ^ Б. Иннокентий; и др. (февраль 2009 г.). «Электровосстановление углекислого газа до образования на свинцовом электроде в водной среде». Журнал прикладной электрохимии . 39 (2): 227–232. дои : 10.1007/s10800-008-9658-4 . S2CID   98437382 .
  33. ^ Сэмпсон, Джоанна (2 августа 2020 г.). «Беспроводное устройство производит чистое топливо из солнечного света, CO2 и воды» . Газмир . Проверено 26 августа 2020 г. .
  34. ^ Хефец, Авраам; Блюм, Мюррей (1 ноября 1978 г.). «Биосинтез муравьиной кислоты ядовитыми железами муравьёв». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 543 (4): 484–496. дои : 10.1016/0304-4165(78)90303-3 . ПМИД   718985 .
  35. ^ Макар, А.Б.; МакМартин, Кентукки; Палезе, М; Тефли, TR (1975). «Анализ формиата в жидкостях организма: применение при отравлении метанолом». Биохимическая медицина . 13 (2): 117–26. дои : 10.1016/0006-2944(75)90147-7 . ПМИД   1 .
  36. ^ Органические кислоты и сохранение пищевых продуктов , Мария М. Терон, Дж. Ф. Райкерс Люс
  37. ^ Григгс, Дж. П.; Джейкоб, JP (2005). «Альтернативы антибиотикам для органического производства птицы» . Журнал прикладных исследований птицеводства . 14 (4): 750. doi : 10.1093/japr/14.4.750 .
  38. ^ Гарсия, В.; Катала-Грегори, П; Эрнандес, Ф; Мегиас, доктор медицины; Мадрид, Дж (2007). «Влияние муравьиной кислоты и растительных экстрактов на рост, переваримость питательных веществ, морфологию слизистой оболочки кишечника и мясную продуктивность бройлеров» . Журнал прикладных исследований птицеводства . 16 (4): 555. doi : 10.3382/январь 2006-00116 .
  39. ^ Хоппе, Х.; Риттер, В.; Стивен, EWC (1989). «Борьба с паразитическими пчелиными клещами: Varroa jacobsoni, Acarapis woodi и Tropilaelaps clareae с помощью муравьиной кислоты». Американский пчелиный журнал .
  40. ^ Имеет; Ларсен, Р; Мазель, Род-Айленд (2005). «Характеристика рабочих характеристик нанокатализатора Pd/C для топливных элементов прямого действия на муравьиной кислоте». Журнал источников энергии . 144 (1): 28–34. Бибкод : 2005JPS...144...28H . дои : 10.1016/j.jpowsour.2004.12.031 .
  41. ^ Йорн Мадслиен (27 июня 2017 г.). «Муравьиная сила: прокатитесь на автобусе, работающем на муравьиной кислоте» . Новости Би-би-си . Проверено 11 июля 2017 г.
  42. ^ Ишай, Орен; Линднер, Штеффен Н; Гонсалес де ла Крус, Хорхе; Тененбойм, Хези; Бар-Эвен, Аррен (декабрь 2016 г.). «Форматная биоэкономика». Современное мнение в области химической биологии . 35 : 1–9. дои : 10.1016/j.cbpa.2016.07.005 . ПМИД   27459678 .
  43. ^ Шмуэль Глейзер; и др. (ноябрь 2019 г.). «Преобразование Escherichia coli для получения всего углерода биомассы из CO 2 » . Клетка . 179 (6): 1255–1263.e12. дои : 10.1016/j.cell.2019.11.009 . ПМК   6904909 . ПМИД   31778652 .
  44. ^ Ким, Сохён; Линднер, Стеффен Н.; Аслан, Сельчук; Ишай, Орен; Венк, Себастьян; Шанн, Карин; Бар-Эвен, Аррен (10 февраля 2020 г.). «Рост E. coli на формиате и метаноле по пути восстановления глицина» . Химическая биология природы . 16 (5): 538–545. дои : 10.1038/s41589-020-0473-5 . ISSN   1552-4469 . ПМИД   32042198 . S2CID   211074951 .
  45. ^ Жоо, Ференц (2008). «Прорывы в области хранения водорода: муравьиная кислота как устойчивый материал для хранения водорода». ChemSusChem . 1 (10): 805–8. дои : 10.1002/cssc.200800133 . ПМИД   18781551 .
  46. ^ «Исследователи Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе используют электричество и CO2 для производства бутанола» . 30 марта 2012 г.
  47. ^ Ляо, Джеймс С.; Чо, Кван Мён; Хо, И-Синь; Малати, Питер; Хигашиде, Венди; Ву, Тун-Юнь; Роджерс, Стив; Верник, Дэвид Г.; Опгенорт, Пол Х.; Ли, Хан (30 марта 2012 г.). «Комплексная электромикробная конверсия CO2 в высшие спирты». Наука . 335 (6076): 1596. Бибкод : 2012Sci...335.1596L . дои : 10.1126/science.1217643 . ПМИД   22461604 . S2CID   24328552 .
  48. ^ «Архивная копия» . Архивировано из оригинала 7 ноября 2017 года . Проверено 7 ноября 2017 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) [ нужна полная цитата ]
  49. ^ Хойкесховен, Йохен; Дерник, Рудольф (1982). «Обращенно-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография вирусных белков и других крупных гидрофобных белков в растворителях, содержащих муравьиную кислоту». Журнал хроматографии А. 252 : 241–54. дои : 10.1016/S0021-9673(01)88415-6 . ПМИД   6304128 .
  50. ^ Бхат, Рамеш М; Видья, Кришна; Камат, Ганеш (2001). «Методика местной пункции муравьиной кислоты для лечения бородавок». Международный журнал дерматологии . 40 (6): 415–9. дои : 10.1046/j.1365-4362.2001.01242.x . ПМИД   11589750 . S2CID   42351889 .
  51. ^ Садун, А.А. (2002). «Митохондриальные оптические невропатии» . Журнал неврологии, нейрохирургии и психиатрии . 72 (4): 423–5. дои : 10.1136/jnnp.72.4.423 . ПМЦ   1737836 . ПМИД   11909893 .
  52. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б «Инструкция по охране труда при работе с муравьиной кислотой» . ОША. Архивировано из оригинала 20 сентября 2011 года . Проверено 28 мая 2011 г.
  53. ^ 21 CFR 186.1316 , 21 CFR 172.515

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы по теме муравьиной кислоты .
В Wikisource есть текст 1911 года » из Британской энциклопедии статьи « Муравьиная кислота .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Formic_acid&oldid=1229236050"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: ab7352f0a922a2456d9c86555b39d72a__1718460720
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ab/2a/ab7352f0a922a2456d9c86555b39d72a.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Formic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)