Ацетамид

Ацетамид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Ацетамид
	Систематическое название ИЮПАК Этанамид
	Другие имена Амид уксусной кислоты ; Ацетиламин
Идентификаторы
Номер CAS	60-35-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:27856 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ16081 ;
ХимическийПаук	173 ;
Лекарственный Банк	ДБ02736 ;
Информационная карта ECHA	100.000.430
Номер ЕС	200-473-5 ;
ИЮФАР/БПС	4661 ;
КЕГГ	C06244 ;
ПабХим CID	178 ;
номер РТЭКС	АБ4025000 ;
НЕКОТОРЫЙ	8XOE1JSO29 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7020005 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 5 Н О
Молярная масса	59.068 g·mol −1
Появление	бесцветное, гигроскопичное твердое вещество
Запах	без запаха ; мышиный с примесями
Плотность	1,159 г см −3
Температура плавления	От 79 до 81 ° C (от 174 до 178 ° F; от 352 до 354 К)
Точка кипения	221,2 ° C (430,2 ° F; 494,3 К) (разлагается)
Растворимость в воде	2000 г л −1
Растворимость	этанол 500 г л −1 ; пиридин 166,67 г л −1 ; растворим в хлороформе , глицерине , бензоле
войти P	−1.26
Давление пара	1.3 Ну
Кислотность ( pKa )	15,1 (25°С, Н 2 О)
Магнитная восприимчивость (χ)	−0.577 × 10 −6 см 3 г −1
Показатель преломления ( n D )	1.4274
Вязкость	2052 сП (91 ° С)
Структура
Кристаллическая структура	тригональный
Термохимия
Теплоемкость ( С )	91,3 Дж·моль −1 ·К −1
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	115,0 Дж·моль −1 ·К −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−317,0 кДж·моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H351
Меры предосторожности	П201 , П202 , П281 , П308+П313 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 1 1
точка возгорания	126 ° С (259 ° F, 399 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	7000 мг кг −1 (крыса, орально)
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материала
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Ацетамид (систематическое название: этанамид ) представляет собой органическое соединение с формулой CH ₃ CONH ₂ . Его получают из уксусной кислоты . Он находит применение в качестве пластификатора и промышленного растворителя. ^[5] Родственное соединение N , N -диметилацетамид (ДМА) имеет более широкое применение, но его не получают из ацетамида. Ацетамид можно рассматривать как промежуточное звено между ацетоном , который имеет две метильные (CH ₃ ) группы по обе стороны от карбонила (CO), и мочевиной , которая имеет две амидные (NH ₂ ) группы в этих местах. Ацетамид также является природным минералом. ^[6] с IMA символом : Ace. ^[7]

Производство

Лабораторный масштаб

Ацетамид можно получить в лаборатории из ацетата аммония путем дегидратации : ^[9]

[NH ₄ ][CH ₃ CO ₂ ] → CH ₃ C(O)NH ₂ + H ₂ O

Альтернативно ацетамид можно получить с отличным выходом путем аммонолиза ацетилацетона в условиях , обычно используемых при восстановительном аминировании . ^[10]

Его также можно приготовить из безводной уксусной кислоты, ацетонитрила и очень хорошо высушенного газообразного хлористого водорода, используя ледяную баню, вместе с более ценным реагентом - ацетилхлоридом . Выход обычно низкий (до 35%), и полученный таким образом ацетамид образуется в виде соли с HCl.

Промышленный масштаб

Подобно некоторым лабораторным методам, ацетамид получают путем дегидратации аммония или гидратации ацетонитрила , акрилонитрила побочного продукта производства ацетата : ^[5]

CH ₃ CN + H ₂ O → CH ₃ C(O)NH ₂

Использование

Ацетамид используется в качестве пластификатора и промышленного растворителя. ^[5] Расплавленный ацетамид является хорошим растворителем с широким спектром применения. Примечательно, что его диэлектрическая проницаемость выше, чем у большинства органических растворителей, что позволяет ему растворять неорганические соединения с растворимостью, близкой к растворимости воды. ^[11] Ацетамид используется в электрохимии и органическом синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов и антиоксидантов для пластмасс. ^[12] Это предшественник тиоацетамида . ^[13]

возникновение

Ацетамид был обнаружен недалеко от центра галактики Млечный Путь . ^[14] Это открытие потенциально важно, поскольку ацетамид имеет амидную связь, аналогичную незаменимой связи между аминокислотами в белках. Это открытие подтверждает теорию о том, что органические молекулы, которые могут привести к возникновению жизни (какой мы ее знаем на Земле ), могут образовываться в космосе.

30 июля 2015 года ученые сообщили, что при первом приземлении спускаемого аппарата Philae на поверхность кометы 67/P измерения с помощью инструментов COSAC и Ptolemy выявили шестнадцать органических соединений , четыре из которых — ацетамид, ацетон , метилизоцианат и пропиональдегид. ^[15]^[16]^[17] – были впервые замечены на комете.

Кроме того, ацетамид на горящих угольных отвалах встречается нечасто, как одноименный минерал. ^[18]^[19]

Ссылки

^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 841. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Индекс Merck , 14-е издание, 36
^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–88. ISBN 9781498754293 .
^ Джон Рамбл (18 июня 2018 г.). Справочник CRC по химии и физике (99-е изд.). ЦРК Пресс. стр. 5–3. ISBN 978-1138561632 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Чунг, Х.; Танке, РС; Торренс, врач ГП «Уксусная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_045.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Mindat: Ацетамид природного происхождения.
^ Уорр, Л.Н. (2021). «Утвержденные IMA-CNMNC символы минералов» . Минералогический журнал . 85 (3): 291–320. Бибкод : 2021MinM...85..291W . дои : 10.1180/mgm.2021.43 . S2CID 235729616 .
^ Батс, Ян В.; Хаберехт, Моника К.; Вагнер, Матиас (2003). «Новая обработка ромбической полиморфной модификации ацетамида». Acta Crystallographica Раздел E. 59 (10): о1483–о1485. дои : 10.1107/S1600536803019494 .
^ Коулман, Г.Х.; Альварадо, AM (1923). «Ацетамид» . Органические синтезы . 3 : 3. дои : 10.15227/orgsyn.003.0003 ; Сборник томов , т. 1, с. 3 .
^ Швеглер, Эдвард Дж.; Адкинс, Гомер (1939). «Приготовление некоторых аминов». Дж. Ам. хим. Соц. 61 (12): 3499–3502. дои : 10.1021/ja01267a081 .
^ Стаффорд, Огайо (1933). «Ацетамид как растворитель». Дж. Ам. хим. Соц. 55 (10): 3987–3988. дои : 10.1021/ja01337a011 .
^ Вагнер, Фрэнк С. (2002). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/0471238961.0103052023010714.a02.pub2 . ISBN 9780471238966 .
^ Шварц, Г. (1945). «2,4-Диметилтиазол» . Органические синтезы . 25:35 ; Сборник томов , т. 3, с. 332 .
^ Холлис, Дж. М.; Ловас, Ф.Дж.; Ремижан, Эй Джей; Джуэлл, PR; Ильюшин В.В.; Кляйнер, И. (2006). «Обнаружение ацетамида (CH ₃ CONH ₂ ): крупнейшей межзвездной молекулы с пептидной связью» . Астрофиз. Дж. 643 (1): L25–L28. Бибкод : 2006ApJ...643L..25H . дои : 10.1086/505110 .
^ Джорданс, Фрэнк (30 июля 2015 г.). «Зонд Philae нашел доказательства того, что кометы могут быть космическими лабораториями» . Вашингтон Пост . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала 23 декабря 2018 года . Проверено 30 июля 2015 г.
^ «Наука на поверхности кометы» . Европейское космическое агентство. 30 июля 2015 года . Проверено 30 июля 2015 г.
^ Бибринг, Ж.-П.; Тейлор, MGGT; Александр, К.; Остер, У.; Биле, Дж.; Финци, А. Эрколи; Гёсманн, Ф.; Клингехефер, Г.; Кофман, В.; Моттола, С.; Зейденстикер, К.Дж.; Спон, Т.; Райт, И. (31 июля 2015 г.). «Первые дни Филы на комете - Введение в специальный выпуск» . Наука . 349 (6247): 493. Бибкод : 2015Sci...349..493B . дои : 10.1126/science.aac5116 . ПМИД 26228139 .
^ «Ацетамид» . Mindat.org.
^ «Ацетамид» (PDF) . Справочник по минералогии . Проект РРУФФ.

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0233
«Ацетамид» . Вебминерал.орг.

[iupac2013-1] «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 841. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[Merck-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Индекс Merck , 14-е издание, 36

[CRC97-3] Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–88. ISBN 9781498754293 .

[crc-4] Джон Рамбл (18 июня 2018 г.). Справочник CRC по химии и физике (99-е изд.). ЦРК Пресс. стр. 5–3. ISBN 978-1138561632 .

[ullmann-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с Чунг, Х.; Танке, РС; Торренс, врач ГП «Уксусная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_045.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[6] Mindat: Ацетамид природного происхождения.

[7] Уорр, Л.Н. (2021). «Утвержденные IMA-CNMNC символы минералов» . Минералогический журнал . 85 (3): 291–320. Бибкод : 2021MinM...85..291W . дои : 10.1180/mgm.2021.43 . S2CID 235729616 .

[8] Батс, Ян В.; Хаберехт, Моника К.; Вагнер, Матиас (2003). «Новая обработка ромбической полиморфной модификации ацетамида». Acta Crystallographica Раздел E. 59 (10): о1483–о1485. дои : 10.1107/S1600536803019494 .

[9] Коулман, Г.Х.; Альварадо, AM (1923). «Ацетамид» . Органические синтезы . 3 : 3. дои : 10.15227/orgsyn.003.0003 ; Сборник томов , т. 1, с. 3 .

[10] Швеглер, Эдвард Дж.; Адкинс, Гомер (1939). «Приготовление некоторых аминов». Дж. Ам. хим. Соц. 61 (12): 3499–3502. дои : 10.1021/ja01267a081 .

[11] Стаффорд, Огайо (1933). «Ацетамид как растворитель». Дж. Ам. хим. Соц. 55 (10): 3987–3988. дои : 10.1021/ja01337a011 .

[12] Вагнер, Фрэнк С. (2002). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/0471238961.0103052023010714.a02.pub2 . ISBN 9780471238966 .

[13] Шварц, Г. (1945). «2,4-Диметилтиазол» . Органические синтезы . 25:35 ; Сборник томов , т. 3, с. 332 .

[14] Холлис, Дж. М.; Ловас, Ф.Дж.; Ремижан, Эй Джей; Джуэлл, PR; Ильюшин В.В.; Кляйнер, И. (2006). «Обнаружение ацетамида (CH ₃ CONH ₂ ): крупнейшей межзвездной молекулы с пептидной связью» . Астрофиз. Дж. 643 (1): L25–L28. Бибкод : 2006ApJ...643L..25H . дои : 10.1086/505110 .

[wapo20150730-15] Джорданс, Фрэнк (30 июля 2015 г.). «Зонд Philae нашел доказательства того, что кометы могут быть космическими лабораториями» . Вашингтон Пост . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала 23 декабря 2018 года . Проверено 30 июля 2015 г.

[esa20150730-16] «Наука на поверхности кометы» . Европейское космическое агентство. 30 июля 2015 года . Проверено 30 июля 2015 г.

[SCI-20150731-17] Бибринг, Ж.-П.; Тейлор, MGGT; Александр, К.; Остер, У.; Биле, Дж.; Финци, А. Эрколи; Гёсманн, Ф.; Клингехефер, Г.; Кофман, В.; Моттола, С.; Зейденстикер, К.Дж.; Спон, Т.; Райт, И. (31 июля 2015 г.). «Первые дни Филы на комете - Введение в специальный выпуск» . Наука . 349 (6247): 493. Бибкод : 2015Sci...349..493B . дои : 10.1126/science.aac5116 . ПМИД 26228139 .

[18] «Ацетамид» . Mindat.org.

[19] «Ацетамид» (PDF) . Справочник по минералогии . Проект РРУФФ.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]