Тиоацетамид

Тиоацетамид
Имена
	Название ИЮПАК Тиоацетамид
	Предпочтительное название ИЮПАК Этантиоамид
	Другие имена ацетотиоамид, ТАА, тиоацетимидовая кислота, ТА, ТАМ
Идентификаторы
Номер CAS	62-55-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	506006
КЭБ	ЧЕБИ:32497 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ38737 ;
ХимическийПаук	2006126 ;
Информационная карта ECHA	100.000.493
Номер ЕС	200-541-4 ;
КЕГГ	C19302 ;
ПабХим CID	2723949 ;
номер РТЭКС	AC8925000 ;
НЕКОТОРЫЙ	075Т165Х8М ;
Число	3077
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9021340 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 5 НС
Молярная масса	75.13 g/mol
Появление	бесцветные кристаллы
Запах	легкий меркаптан
Плотность	1,319 г/см 3
Температура плавления	115 ° C (239 ° F; 388 К)
Точка кипения	разлагается
Растворимость в воде	хороший
Магнитная восприимчивость (χ)	-42.45·10 −6 см 3 /моль
Структура
Кристаллическая структура	моноклинический
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Неприятный запах, канцероген.
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х302 , Х315 , Х319 , Х350 , Х412
Меры предосторожности	P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , П362 , П405 , П501
Паспорт безопасности (SDS)	Паспорт безопасности
Родственные соединения
Родственные соединения	ацетамид , дитиоуксусная кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Тиоацетамид представляет собой соединение формулы N C ₂ H ₅ S . сераорганическое Это белое кристаллическое вещество растворимо в воде и служит источником сульфид -ионов при синтезе органических и неорганических соединений. Это прототип тиоамида .

Исследовать

Известно, что тиоацетамид вызывает острое или хроническое заболевание печени (фиброз и цирроз) на экспериментальной модели животных. Его введение крысам вызывает печеночную энцефалопатию, метаболический ацидоз, повышение уровня трансаминаз, аномальную коагуляцию и центрилобулярный некроз, которые являются основными признаками клинического хронического заболевания печени, поэтому тиоацетамид может точно воспроизвести инициирование и прогрессирование заболевания печени человека в экспериментальных исследованиях. модель животного. ^{[ 3 ]}

Координационная химия

Тиоацетамид широко используется в классическом качественном неорганическом анализе в качестве источника сульфид-ионов in situ. Так, обработка водных растворов катионов многих металлов раствором тиоацетамида приводит к образованию соответствующего сульфида металла:

М ²⁺ + CH ₃ C(S)NH ₂ + H ₂ O → MS + CH ₃ C(O)NH ₂ + 2 H ⁺ (М = Ni, Pb, Cd, Hg)

Сопутствующие выпадения происходят для источников мягких трехвалентных катионов (As ³⁺, Сб ³⁺, С ³⁺) и одновалентные катионы (Ag ⁺, С ⁺).

Подготовка

Тиоацетамид получают обработкой ацетамида пентасульфидом фосфора, как показано в следующей идеализированной реакции: ^{[ 4 ]}

CH ₃ C(O)NH ₂ + 1/4 P ₄ S ₁₀ → CH ₃ C(S)NH ₂ + 1/4 P ₄ S ₆ O ₄

Структура

Часть C ₂ NH ₂ S молекулы плоская; расстояния CS, CN и CC составляют 1,68, 1,31 и 1,50 Å соответственно. Короткие расстояния CS и CN указывают на множественное соединение. ^{[ 2 ]}

Безопасность

Тиоацетамид является канцерогеном класса 2В.

Известно, что он вызывает выраженную гепатотоксичность у подвергшихся воздействию животных. Значения токсичности составляют 301 мг/кг для крыс (LD50, пероральное введение), 300 мг/кг для мышей (LD50, внутрибрюшинное введение). ^{[ 5 ]} Об этом свидетельствуют ферментативные изменения, которые включают повышение уровня сывороточной аланинтрансаминазы , аспартатаминотрансферазы и аспарагиновой кислоты . ^{[ 6 ]}

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 856. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Тревор В. Хэмбли; Дэвид Э. Хиббс; Питер Тернер; Сиан. Т. Ховард; Майкл Б. Херстхаус (2002). «Понимание связей и направленности водородных связей в тиоацетамиде на основе экспериментального распределения заряда». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. (2): 235–239. дои : 10.1039/B109353C .
^ Двиведи Д.К., Йена ГБ (2018). «Глибенкламид защищает от поражения печени, вызванного тиоацетамидом, у крыс Wistar: исследование активации NLRP3, MMP-2 и звездчатых клеток». Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 391 (11): 1257–1274. дои : 10.1007/s00210-018-1540-2 . ПМИД 30066023 . S2CID 51890984 .
^ Шварц, Г. (1945). «2,4-Диметилтиазол» . Органические синтезы . 25:35 ; Сборник томов , т. 3, с. 332 .
^ «HSDB: ТИОАЦЕТАМИД CASRN: 62-55-5» . Банк данных об опасных веществах .
^ Али, С.; Ансари, К.А.; Джафри, Массачусетс; Кабир, Х.; Дивакар, Г. (2000). « Nardostachys jatamansi защищает от повреждения печени, вызванного тиоацетамидом у крыс». Журнал этнофармакологии . 71 (3): 359–363. дои : 10.1016/S0378-8741(99)00153-1 . ПМИД 10940571 .

«Тиоацетамид (Сульфоамин)» . Химическая земля 21 . Проверено 14 февраля 2006 г.

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 856. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[Hurst-2] Перейти обратно: ^а ^б Тревор В. Хэмбли; Дэвид Э. Хиббс; Питер Тернер; Сиан. Т. Ховард; Майкл Б. Херстхаус (2002). «Понимание связей и направленности водородных связей в тиоацетамиде на основе экспериментального распределения заряда». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. (2): 235–239. дои : 10.1039/B109353C .

[3] Двиведи Д.К., Йена ГБ (2018). «Глибенкламид защищает от поражения печени, вызванного тиоацетамидом, у крыс Wistar: исследование активации NLRP3, MMP-2 и звездчатых клеток». Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 391 (11): 1257–1274. дои : 10.1007/s00210-018-1540-2 . ПМИД 30066023 . S2CID 51890984 .

[4] Шварц, Г. (1945). «2,4-Диметилтиазол» . Органические синтезы . 25:35 ; Сборник томов , т. 3, с. 332 .

[5] «HSDB: ТИОАЦЕТАМИД CASRN: 62-55-5» . Банк данных об опасных веществах .

[6] Али, С.; Ансари, К.А.; Джафри, Массачусетс; Кабир, Х.; Дивакар, Г. (2000). « Nardostachys jatamansi защищает от повреждения печени, вызванного тиоацетамидом у крыс». Журнал этнофармакологии . 71 (3): 359–363. дои : 10.1016/S0378-8741(99)00153-1 . ПМИД 10940571 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]