формамид
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК формамид [1] | |||
| Систематическое название ИЮПАК Метанамид | |||
| Другие имена Карбамальдегид | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.766 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| СН 3 НЕТ | |||
| Молярная масса | 45.04 g/mol | ||
| Появление | Бесцветная маслянистая жидкость [2] | ||
| Плотность | 1,133 г/см 3 | ||
| Температура плавления | От 2 до 3 ° C (от 36 до 37 ° F; от 275 до 276 К) | ||
| Точка кипения | 210 ° С (410 ° F; 483 К) | ||
| смешивается | |||
| Давление пара | 0,08 мм рт.ст. при 20 °C | ||
| Кислотность ( pKa ) | 23,5 (в ДМСО ) [3] | ||
| −2.19 × 10 −5 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 154 ° C (309 ° F; 427 К) (закрытая чашка) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | никто [2] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 10 частей на миллион (15 мг/м 3 ) [кожа] [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | без даты [2] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Карбаминовая кислота Диметилформамид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Формамид — амид, полученный из муравьиной кислоты . Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с водой и имеющая запах аммиака . Является химическим сырьем для производства сульфаниламидных и других фармацевтических препаратов , гербицидов и пестицидов , а также при производстве синильной кислоты . Его использовали в качестве смягчителя бумаги и волокна. Это растворитель многих ионных соединений . Он также использовался в качестве растворителя для смол и пластификаторов . [4] Некоторые астробиологи предполагают, что это может быть альтернативой воде как основному растворителю в других формах жизни. [5]
Формиды представляют собой соединения типа RR'NCHO. Одним из важных формамидов является диметилформамид (CH 3 ) 2 NCHO.
Производство
[ редактировать ]Историческое производство
[ редактировать ]Раньше формамид получали путем обработки муравьиной кислоты , аммиаком в результате чего получался формиат аммония , который, в свою очередь, при нагревании давал формамид: [6]
- HCOOH + NH 3 → HCOO −
Нью-Хэмпшир +
4 - ОХОО −
Нью-Хэмпшир +
4 → HCONH 2 + H 2 O
также образуется в результате аминолиза этилформиата Формид : [7]
- HCOOCH 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 CH 2 OH
Современное производство
[ редактировать ]Современный промышленный процесс производства формамида включает карбонилирование аммиака: [4]
- CO + NH 3 → HCONH 2
Альтернативный двухстадийный процесс предполагает аммонолиз метилформиата , который образуется из оксида углерода и метанола :
- CO + CH 3 OH → HCOOCH 3
- HCO 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 OH
Приложения
[ редактировать ]Формамид используется в промышленном производстве цианистого водорода . Он также используется в качестве растворителя для обработки различных полимеров, таких как полиакрилонитрил . [8]
Реакции
[ редактировать ]Формамид разлагается на окись углерода и аммиак при нагревании выше 100 °C.
- HCONH 2 → CO + NH 3
Реакция протекает медленно при температуре ниже 160 ° C, но затем ускоряется. При очень высоких температурах продукты реакции превращаются в цианистый водород (HCN) и воду:
- HC(O)NH 2 → HCN + H 2 O
Тот же эффект имеет место и в присутствии твердых кислотных катализаторов. [8]
Нишевое или лабораторное применение
[ редактировать ]Формамид входит в состав криопротекторных витрификационных смесей, применяемых для криоконсервации тканей и органов .
Формамид также используется в качестве стабилизатора РНК в гель-электрофорезе путем деионизации РНК. В капиллярном электрофорезе он используется для стабилизации (одиночных) цепей денатурированной ДНК.
Другое применение — добавление его в золь-гель растворы во избежание растрескивания во время спекания .
Формамид в чистом виде использовался в качестве альтернативного растворителя для электростатической самосборки полимерных нанопленок. [9]
Формамид используется для получения первичных аминов непосредственно из кетонов через их N-формильные производные с использованием реакции Лейкарта .
Биохимия
[ редактировать ]
Формиды являются промежуточными продуктами цикла метаногенеза .
Пребиотическая химия
[ редактировать ]Формамид был предложен в качестве альтернативного растворителя воде, возможно, с возможностью поддерживать жизнь с помощью биохимии, альтернативной той, которая в настоящее время существует на Земле. Он образуется при гидролизе цианистого водорода. Благодаря большому дипольному моменту его сольватные свойства аналогичны свойствам воды. [11]
Было показано, что формамид превращается в следы гуанина при нагревании в присутствии ультрафиолетового света. [12]
Было показано, что с формамидом происходит несколько пребиотических химических реакций с образованием производных аминокислот. [13]
Безопасность
[ редактировать ]Не рекомендуется попадание на кожу и в глаза. При LD50 граммах на кг формамид обладает низкой острой токсичностью. Он также имеет низкую мутагенность. [8]
Формамид классифицируется как токсичный для репродуктивного здоровья. [14]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 841. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
Традиционное название «формамид» сохраняется для HCO-NH 2 и является предпочтительным названием IUPAC.
- ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0295» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Ф.Г. Бордвелл; Дж. Э. Бартмесс; Дж. А. Хаутала (1978). «Влияние алкилов на равновесную кислотность углеродных кислот в протонных и диполярных апротонных средах и газовой фазе». Дж. Орг. хим. 43 (16): 3095–3101. дои : 10.1021/jo00410a001 .
- ^ Jump up to: а б Хон, А. (1999). «Формамид». В Крошвице, Жаклин И. (ред.). Краткая энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера (4-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 943–944. ISBN 978-0471419617 .
- ^ «Как улучшить поиск инопланетян» . Экономист .
- ^ Лорин, М. (1864). «Получение формамида с помощью формиатов и оксалатов» . Химические новости и журнал физических наук . IX : 291 . Проверено 14 июня 2014 г.
- ^ Фелпс, АйК; Деминг, компакт-диск (1908). «Получение формамида из этилформиата и гидроксида аммония» . Химические новости и журнал физических наук . 97 : 86–87 . Проверено 14 июня 2014 г.
- ^ Jump up to: а б с Бипп, Х.; Кечка, Х. (2012). «Формамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_001.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Вимал К. Каминени; Юрий М. Львов; Таббета А. Доббинс (2007). «Послойная наносборка полиэлектролитов с использованием формамида в качестве рабочей среды». Ленгмюр . 23 (14): 7423–7427. дои : 10.1021/la700465n . ПМИД 17536845 .
- ^ Тауэр, РК (1998). «Биохимия метаногенеза: дань уважения Марджори Стивенсон» . Микробиология . 144 : 2377–2406. дои : 10.1099/00221287-144-9-2377 . ПМИД 9782487 .
- ^ Комитет по пределам органической жизни в планетных системах (2007). Пределы органической жизни в планетных системах . Вашингтон, округ Колумбия: Издательство национальных академий. п. 74. ИСБН 978-0-309-66906-1 . Проверено 29 августа 2012 г.
- ^ «Происхождение жизни: добавление ультрафиолетового света помогает сформировать «недостающую G» строительных блоков РНК» . Наука Дейли . 14 июня 2010 г.
- ^ Грин, Нью-Джерси; Рассел, Д.А.; Таннер, Ш.; Сазерленд, доктор юридических наук (2023). «Пребиотический синтез N-формиламинонитрилов и их производных в формамиде» . Журнал Американского химического общества . 145 (19): 10533–10541. дои : 10.1021/jacs.2c13306 . ПМЦ 10197134 . ПМИД 37146260 .
- ^ «Подтверждающий документ для идентификации формамида как вещества, вызывающего очень большую озабоченность из-за его свойств cmr1» . Европейское химическое агентство .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|