Гуанин
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Амино-1,9-дигидро-6Н - пурин-6-он | |||
| Другие имена 2-амино-6-гидроксипурин, 2-аминогипоксантин, Гуанин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) |
| ||
| 147911 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.727 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 431879 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 5 Ч 5 Н 5 О | |||
| Молярная масса | 151.13 g/mol | ||
| Появление | Белое аморфное твердое вещество. | ||
| Плотность | 2.200 г/см 3 (рассчитано) | ||
| Температура плавления | 360 ° C (680 ° F; 633 К) разлагается. | ||
| Точка кипения | возвышенный | ||
| Нерастворимый. | |||
| Кислотность ( pKa ) | 3,3 (амид), 9,2 (вторичный), 12,3 (первичный) [1] | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | Раздражающий | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | Невоспламеняющийся | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Цитозин ; Аденин ; Тимин ; Урацил | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Гуанин ( / ˈ ɡ w ɑː n ɪ n / ) ( символ G или Gua ) — одно из четырех основных азотистых оснований, обнаруженных в нуклеиновых кислотах ДНК и РНК , остальные — аденин , цитозин и тимин ( урацил в РНК). В ДНК гуанин соединен с цитозином. Гуанин -нуклеозид называется гуанозин .
Гуанин с формулой C 5 H 5 N 5 O представляет собой производное пурина , состоящее из конденсированной пиримидин - имидазольной кольцевой системы с сопряженными двойными связями. Такое ненасыщенное расположение означает, что бициклическая молекула плоская.
Свойства [ править ]
Гуанин, наряду с аденином и цитозином, присутствует как в ДНК, так и в РНК, тогда как тимин обычно встречается только в ДНК, а урацил — только в РНК. Гуанин имеет две таутомерные формы: основную кето-форму (см. рисунки) и редкую енольную форму . [ нужна ссылка ]
Он связывается с цитозином посредством трех водородных связей . В цитозине аминогруппа действует как донор водородной связи, а карбонил C-2 и амин N-3 — как акцепторы водородной связи. Гуанин имеет карбонильную группу C-6, которая действует как акцептор водородной связи, а группа N-1 и аминогруппа C-2 действуют как доноры водородной связи. [ нужна ссылка ]
Гуанин может быть гидролизован сильной кислотой до глицина , аммиака , углекислого газа и монооксида углерода . Сначала гуанин дезаминируется, превращаясь в ксантин . [2] Гуанин окисляется легче, чем аденин, другое производное пурина в ДНК. Его высокая температура плавления 350 ° C отражает межмолекулярную водородную связь между оксо- и аминогруппами в молекулах кристалла. Из-за этой межмолекулярной связи гуанин относительно нерастворим в воде, но растворим в разбавленных кислотах и основаниях.
История [ править ]
О первом выделении гуанина сообщил в 1844 году немецкий химик Юлиус Бодо Унгер (1819–1885), который получил его как минерал, образовавшийся из экскрементов морских птиц, известный как гуано и который использовался в качестве источник удобрений; Гуанин был назван в 1846 году. [3] Между 1882 и 1906 годами Эмиль Фишер определил структуру, а также показал, что мочевая кислота может превращаться в гуанин. [4]
Синтез [ править ]
Следовые количества гуанина образуются при полимеризации аммония цианида ( NH
4 CN ). Два эксперимента, проведенные Леви и др. показали, что нагревание 10 моль·л −1 Нью-Хэмпшир
4 CN при 80 °С в течение 24 часов дал выход 0,0007% при использовании 0,1 моль·л −1 Нью-Хэмпшир
4 CN , замороженный при -20 °C в течение 25 лет, дал выход 0,0035%. Эти результаты показывают, что гуанин мог возникнуть в замерзших регионах первобытной Земли. В 1984 году Юаса сообщил о выходе гуанина 0,00017% после электрического разряда NH.
3 , СН
4 , С
22Ч
6 и 50 мл воды с последующим кислотным гидролизом. Однако неизвестно, не было ли присутствие гуанина просто результатом реакции. [5]
- 10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (гуанин) + 25H 2
Синтез Фишера-Тропша также может быть использован для образования гуанина, аденина , урацила и тимина . Нагревание эквимолярной газовой смеси CO, H 2 и NH 3 до 700 °C в течение 15–24 минут с последующим быстрым охлаждением и последующим постоянным повторным нагреванием до 100–200 °C в течение 16–44 часов с использованием оксида алюминия в качестве катализатора привело к получению гуанина. и урацил:
- 10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (гуанин) + 8H 2 O
Другой возможный абиотический путь был исследован путем тушения 90% N 2 –10% CO–H 2 O. высокотемпературной плазмы газовой смеси [6]
Синтез Траубе включает нагревание 2,4,5-триамино-1,6-дигидро-6-оксипиримидина (в виде сульфата) с муравьиной кислотой в течение нескольких часов. 
Биосинтез [ править ]
Гуанин не синтезируется de novo. [ нужны разъяснения ] вместо этого он отделяется от более сложной молекулы, гуанозина , с помощью фермента гуанозинфосфорилазы :
- гуанозин + фосфат гуанин + альфа-D-рибозо-1-фосфат
Гуанин может быть синтезирован de novo с помощью ограничивающего скорость фермента инозинмонофосфатдегидрогеназы .
и использование Другие случаи биологическое
Слово гуанин происходит от испанского заимствованного слова guano («помет птиц/летучих мышей»), которое само по себе происходит от кечуа слова wanu , что означает «навоз». Как отмечается в Оксфордском словаре английского языка , гуанин — это «белое аморфное вещество, в большом количестве получаемое из гуано, входящее в состав экскрементов птиц». [7]
В 1656 году в Париже некий Жакен извлек из чешуи рыбы Alburnus alburnus так называемую «жемчужную эссенцию», [8] это кристаллический гуанин. [9] В косметической промышленности кристаллический гуанин используется в качестве добавки к различным продуктам (например, шампуням), где он обеспечивает перламутровый переливающийся эффект. Он также используется в красках типа «металлик», а также в имитации жемчуга и пластика. Придает мерцающий блеск теням для век и лаку для ногтей . Процедуры по уходу за лицом с использованием помета или гуано японских соловьев использовались в Японии и других странах, поскольку гуанин в помете делает кожу бледнее. [10] Кристаллы гуанина представляют собой ромбические пластинки, состоящие из нескольких прозрачных слоев, но они имеют высокий показатель преломления, который частично отражает и пропускает свет от слоя к слою, создавая тем самым жемчужный блеск. Его можно наносить распылением, окраской или окунанием. Это может раздражать глаза. Его альтернативы – слюда , искусственный жемчуг (из молотых ракушек), [11] и частицы алюминия и бронзы .
Гуанин имеет очень широкий спектр биологических применений, которые включают ряд функций, варьирующихся как по сложности, так и по универсальности. К ним относятся, среди прочего, маскировка, демонстрация и обзор. [12]
Пауки, скорпионы и некоторые земноводные превращают аммиак как продукт белкового обмена в клетках в гуанин, который выводится из организма с минимальной потерей воды. [12]
Гуанин также содержится в специализированных клетках кожи рыб, называемых иридоцитами (например, осетра ), [13] [12] а также присутствует в отражающих отложениях глаз глубоководных рыб и некоторых рептилий , таких как крокодилы и хамелеоны . [13]
8 августа 2011 года был опубликован отчет, основанный на НАСА исследованиях метеоритов , найденных на Земле, предполагающий, что строительные блоки ДНК и РНК (гуанин, аденин и родственные им органические молекулы ) могли образоваться внеземным путем в космическом пространстве. [14] [15] [16]
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Доусон, RMC и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959.
- ^ Ангштадт. «Пурины и пиримидины» . Проверено 27 марта 2008 г.
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ↑ Гуанин был впервые выделен в 1844 году Юлиусом Бодо Унгером (1819–1885), учеником Генриха Густава Магнуса . Видеть:
- Пол О.П. Цо , Основные принципы химии нуклеиновых кислот , том. 1 (Нью-Йорк, Нью-Йорк: Academic Press, 1974), стр. 7.
- Магнус (1844) «О возникновении оксида ксантина в гуано», Annals of Chemistry and Pharmacie , 51 : 395-397.
- Б. Унгер (1846) «Комментарии к вышеуказанному уведомлению», Annals of Chemistry and Pharmacie , 58 : 18-20. Со страницы 20: «...поэтому я хотел бы предложить имя Гуанин , которое напоминает нам о его происхождении». (...поэтому я хотел бы предложить название гуанин , напоминающее о его происхождении.)
- Б. Унгер (1846) «Гуанин и его соединения» , Annals of Chemistry and Pharmacie , 59 : 58-68.
- ^ «Эмиль Фишер — Биографический» .
- ^ Леви, Мэтью; Стэнли Л. Миллер; Джон Оро (август 1999 г.). «Производство гуанина путем полимеризации NH4CN». Журнал молекулярной эволюции . 49 (2): 165–8. Бибкод : 1999JMolE..49..165L . дои : 10.1007/PL00006539 . ПМИД 10441668 . S2CID 32194418 . - цитирует статью Юасы и указывает на возможность присутствия примеси в реакции.
- ^ Миякава, С; Мурасава, К.; Кобаяши, К.; Саваока, AB. (декабрь 2000 г.). «Абиотический синтез гуанина высокотемпературной плазмой». Ориг Лайф Эвол Биосф . 30 (6): 557–66. Бибкод : 2000OLEB...30..557M . дои : 10.1023/А:1026587607264 . ПМИД 11196576 . S2CID 25417484 .
- ^ ОЭД. «гуанин», а также «гуано».
- ^ Иоганн Рудольф фон Вагнер, Фердинанд Фишер и Л. Готье, Трактат по промышленной химии , 4-е изд., (Париж, Франция: Masson & Co., 1903), том. 2, с. 64–65.
- ↑ В 1861 году французский химик Шарль-Луи Барресвиль (1817–1870) обнаружил, что «эссенция жемчуга» представляет собой гуанин. См.: Барресвиль (1861) «Sur le blanc d'ablette qui sert à la Fabrication des perles fausses» (О белизне жемчуга, используемого при изготовлении искусственного жемчуга), Comptes rendus , 53 : 246.
- ^ Уитворт, Мелисса (16 октября 2008 г.). «Уход за лицом гейши, «последний секрет красоты» Виктории Бекхэм, донесенный до масс» . Образ жизни . Телеграф. Архивировано из оригинала 5 декабря 2008 г. Проверено 20 ноября 2008 г.
- ^ «Как делают жемчуг… Искусственный, фальшивый, имитационный, искусственный или искусственный» .
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Гур, Двир; Палмер, Бенджамин А.; Вайнер, Стив; Аддади, Лия (2017). «Манипулирование светом кристаллами гуанина в организмах: биогенные рассеиватели, зеркала, многослойные отражатели и фотонные кристаллы». Передовые функциональные материалы . 27 (6): 1603514. doi : 10.1002/adfm.201603514 . S2CID 136383728 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Фокс, Д.Л. (1979). Биохромия, естественная окраска живых существ . Издательство Калифорнийского университета. ISBN 978-0-520-03699-4 .
- ^ Каллахан; Смит, Кентукки; Кливс, HJ; Ружица, Дж.; Стерн, Дж. К.; Главин, Д.П.; Дом, Швейцария; Дворкин, JP (11 августа 2011 г.). «Углеродистые метеориты содержат широкий спектр внеземных азотистых оснований» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 108 (34). ПНАС : 13995–8. Бибкод : 2011PNAS..10813995C . дои : 10.1073/pnas.1106493108 . ПМК 3161613 . ПМИД 21836052 .
- ^ Штайгервальд, Джон (8 августа 2011 г.). «Исследователи НАСА: строительные блоки ДНК можно создавать в космосе» . НАСА . Архивировано из оригинала 23 июня 2015 г. Проверено 10 августа 2011 г.
- ^ Сотрудники ScienceDaily (9 августа 2011 г.). «Строительные блоки ДНК можно создавать в космосе, как показывают данные НАСА» . ScienceDaily . Проверено 9 августа 2011 г.
Внешние ссылки [ править ]
- Гуанин МС Спектр
- Гуанин на сайте Chemicalland21.com
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|