✖


Jump to content

Урацил

Не путать с уридином .
Урацил
Структурная формула урацила
Шаровидная модель урацила
Ball-and-stick model of uracil
Модель урацила, заполняющая пространство
Space-filling model of uracil
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Пиримидин-2,4(1H , 3H ) -дион
Другие имена
  • 2-окси-4-оксипиримидин
  • 2,4(1H , 3H ) -пиримидиндион
  • 2,4-дигидроксипиримидин
  • 2,4-пиримидиндиол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3DMeet
606623
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.000.565 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-621-9
2896
КЕГГ
номер РТЭКС
  • YQ8650000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 4 Н 4 Н 2 О 2
Молярная масса 112.08676 g/mol
Появление Твердый
Плотность 1,32 г/см 3
Температура плавления 335 ° C (635 ° F; 608 К) [1]
Точка кипения Н/Д – разлагается
Растворимый
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
канцероген и тератоген при хроническом воздействии
СГС Маркировка :
GHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Предупреждение
Х315 , Х319 , Х335 , Х361
P201 , P202 , P261 , P264 , P271 , P280 , P281 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , П362 , П403+П233 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 1: Воздействие может вызвать раздражение, но лишь незначительные остаточные повреждения. Например, скипидарВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность (желтый): код опасности отсутствует.Особые опасности (белый): нет кода.
1
1
точка возгорания Невоспламеняющийся
Родственные соединения
Родственные соединения
Тимин
Цитозин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Урацил ( / ˈj ʊər ə s ɪ l / U ) ( символ в или Ura ) — одно из четырех нуклеиновых оснований нуклеиновой кислоте РНК . Остальные — аденин (А), цитозин (С) и гуанин (G). В РНК урацил связывается с аденином посредством двух водородных связей . В ДНК нуклеиновое основание урацила заменено тимином (Т). Урацил представляет собой деметилированную форму тимина .

Урацил является распространенным и встречающимся в природе производным пиримидина . [2] Название «урацил» было придумано в 1885 году немецким химиком Робертом Берендом , который пытался синтезировать производные мочевой кислоты . [3] Первоначально обнаруженный в 1900 году Асколи , он был выделен гидролизом нуклеина дрожжей Альберто ; [4] он также был обнаружен в крупного рогатого скота тимусе и селезенке , сельди сперме и пшеницы зародышах . [5] Это плоское ненасыщенное соединение, обладающее способностью поглощать свет. [6]

был обнаружен урацил, образовавшийся внеземным путем В метеорите Мерчисон . [7] на околоземном астероиде , [8] и, возможно, на поверхности Луны Титан . [9] Он был синтезирован в холодных лабораторных условиях, аналогичных космическим, из пиримидина, заключенного в водяной лед и подвергнутого воздействию ультрафиолетового света. [10]

Свойства [ править ]

В РНК основания урацила соединяются с аденином и заменяют тимин во время транскрипции ДНК. Метилирование урацила дает тимин. [11] В ДНК эволюционная замена урацила на тимин могла повысить стабильность ДНК и повысить эффективность репликации ДНК (обсуждается ниже). Урацил соединяется с аденином посредством водородной связи . При соединении оснований с аденином урацил действует как . акцептор и донор водородной связи В РНК урацил связывается с сахаром рибозой, образуя рибонуклеозид уридин . Когда фосфат присоединяется к уридину, образуется уридин-5'-монофосфат. [6]

Урацил претерпевает таутомерные сдвиги амид-имидовой кислоты, поскольку любая ядерная нестабильность, которую может иметь молекула из-за отсутствия формальной ароматичности , компенсируется циклически-амидной стабильностью. [5] амида Таутомер называют структурой лактама , а таутомер имидовой кислоты называют структурой лактима . Эти таутомерные формы преобладают при pH 7. Наиболее распространенной формой урацила является лактамная структура.

урацила Таутомеры : амидная или лактамная структура (слева) и имидная или лактимная структура (справа).

Урацил также перерабатывается с образованием нуклеотидов, подвергаясь серии реакций фосфорибозилтрансферазы. [2] При деградации урацила образуются субстраты β-аланин , углекислый газ и аммиак . [2]

C 4 H 4 N 2 O 2 → H3NCH2CH2H3NCH2CH2COO − + НХ + 4 + СО 2

Окислительная деградация урацила приводит к образованию мочевины и малеиновой кислоты в присутствии H 2 O 2 и Fe. 2+ или в присутствии двухатомного кислорода и Fe 2+ .

Урацил — слабая кислота . Первое место ионизации урацила не известно. [12] Отрицательный заряд помещается на анионе кислорода и дает p K a меньше или равное 12. Основной p K a = -3,4, а кислотный p K a = 9,38 9 . В газовой фазе урацил имеет четыре участка, более кислые, чем вода. [13]

В ДНК [ править ]

Урацил редко встречается в ДНК, и это могло быть эволюционным изменением, направленным на повышение генетической стабильности. Это связано с тем, что цитозин может самопроизвольно дезаминироваться с образованием урацила путем гидролитического дезаминирования. Следовательно, если бы существовал организм, который использовал урацил в своей ДНК, дезаминирование цитозина (который подвергается спариванию оснований с гуанином) привело бы к образованию урацила (который спаривался бы с аденином) во время синтеза ДНК. Урацил-ДНК-гликозилаза вырезает основания урацила из двухцепочечной ДНК. Таким образом, этот фермент распознает и вырезает оба типа урацила – тот, который вводится естественным путем, и тот, который образуется в результате дезаминирования цитозина, что запускает ненужные и неподходящие процессы восстановления. [14]

Считается, что эта проблема была решена эволюционным путем, то есть путем «мечения» (метилирования) урацила. Метилированный урацил идентичен тимину. Отсюда возникла гипотеза о том, что со временем стандартом в ДНК вместо урацила стал тимин. Таким образом, клетки продолжают использовать урацил в РНК, а не в ДНК, потому что РНК короче, чем ДНК, и любые потенциальные ошибки, связанные с урацилом, не приводят к долговременному повреждению. По-видимому, либо не было эволюционного давления по замене урацила в РНК более сложным тимином, либо урацил обладает каким-то химическим свойством, полезным в РНК, которого нет у тимина. Урацил-содержащая ДНК все еще существует, например, в

Синтез [ править ]

Биологический [ править ]

Смотрите также: Пиримидиновый метаболизм.

Организмы синтезируют урацил в форме уридинмонофосфата ( УМФ) путем декарбоксилирования оротидин-5'-монофосфата (оротидиловой кислоты). У человека это декарбоксилирование достигается ферментом UMP-синтазой . В отличие от пуриновых нуклеотидов, пиримидиновое кольцо (оротидиловая кислота), ведущее к урацилу, синтезируется первым, а затем связывается с рибозофосфатом , образуя UMP. [16]

Лаборатория [ править ]

Существует множество лабораторных синтезов урацила. Первая реакция является самой простой из синтезов: при добавлении воды к цитозину образуются урацил и аммиак : [2]

C4H5N3O H5N3O+ Н 2 О → С 4 Н 4 Н 2 О 2 + NHNH3

Наиболее распространенный способ синтеза урацила — конденсация яблочной кислоты с мочевиной в дымящей серной кислоте : [5]

С 4 Н 4 О 4 + NH 2 КОНН 2 → С 4 Н 4 Н 2 О 2 + 2 Н 2 О + СО

Урацил можно также синтезировать двойным разложением тиоурацила в водном растворе хлоруксусной кислоты . [5]

Фотодегидрирование 5,6-диурацила, который синтезируется в результате реакции бета- аланина с мочевиной , приводит к образованию урацила. [17]

Пребиотик [ править ]

В 2009 году ученые НАСА сообщили, что получили урацил из пиримидина и водяного льда, подвергая его воздействию ультрафиолетового света в условиях, подобных космическим. [10] Это предполагает возможный природный источник урацила. [18] дополнительные сложные ДНК и РНК органические соединения жизни обнаруженными , включая урацил, цитозин и тимин образовались В 2014 году ученые НАСА сообщили, что в лаборатории в условиях космического пространства , начиная со льда, пиримидина , аммиака и метанола, которые являются соединениями, в астрофизических средах. [19] Пиримидин, как и полициклические ароматические углеводороды (ПАУ), богатое углеродом химическое вещество, обнаруженное во Вселенной , возможно, образовался в красных гигантах или в межзвездных пылевых и газовых облаках. [20]

На основе 12 С/ 13 C Изотопные соотношения органических соединений, обнаруженных в Мерчисонском метеорите , полагают, что урацил, ксантин и родственные им молекулы могут образовываться и внеземным путем. [7] Данные миссии Кассини , вращающейся в системе Сатурна , позволяют предположить, что урацил присутствует на поверхности луны Титан . [9] В 2023 году урацил был обнаружен в образце 162173 Рюгу , околоземного астероида , не подвергавшегося воздействию земной биосферы, что дало дополнительные доказательства синтеза в космосе. [8]

Реакция [ править ]

Химическая структура уридина

Урацил легко вступает в регулярные реакции, включая окисление , нитрование и алкилирование . В присутствии фенола (PhOH) и гипохлорита натрия (NaOCl) урацил можно визуализировать в ультрафиолетовом свете . [5] Урацил также обладает способностью реагировать с элементарными галогенами из-за присутствия более чем одной сильно электронодонорной группы. [5]

Урацил легко присоединяется к рибозным сахарам и фосфатам , участвуя в синтезе и дальнейших реакциях в организме. Урацил превращается в уридин , уридинмонофосфат (UMP), уридиндифосфат (UDP), уридинтрифосфат (UTP) и уридиндифосфат глюкозу (UDP-глюкоза). Каждая из этих молекул синтезируется в организме и выполняет определенные функции.

При взаимодействии урацила с безводным гидразином происходит кинетическая реакция первого порядка и кольцо урацила раскрывается. [21] Если pH реакции увеличивается до > 10,5, образуется анион урацила, в результате чего реакция протекает намного медленнее. Такое же замедление реакции происходит при понижении рН из-за протонирования гидразина. [21] Реакционная способность урацила остается неизменной даже при изменении температуры. [21]

Использует [ править ]

Использование урацила в организме заключается в помощи в синтезе многих ферментов, необходимых для функционирования клеток, путем связывания с рибозами и фосфатами. [2] Урацил служит аллостерическим регулятором и коферментом реакций у животных и растений. [22] UMP контролирует активность карбамоилфосфатсинтетазы и аспартаттранскарбамоилазы у растений, тогда как UDP и UTP регулируют активность CPSазы II у животных . УДФ-глюкоза регулирует превращение глюкозы в галактозу в печени и других тканях в процессе углеводного обмена . [22] Урацил также участвует в биосинтезе полисахаридов содержащих и транспортировке сахаров, альдегиды . [22] Урацил важен для детоксикации многих канцерогенов , например тех, которые содержатся в табачном дыме. [23] Урацил также необходим для детоксикации многих лекарств, таких как каннабиноиды (ТГК). [24] и морфин (опиоиды). [25] Это также может немного увеличить риск развития рака в необычных случаях, когда в организме наблюдается крайний дефицит фолиевой кислоты . [26] Дефицит фолата приводит к увеличению соотношения дезоксиуридинмонофосфатов (dUMP)/ дезокситимидинмонофосфатов (dTMP) и неправильному включению урацила в ДНК и, в конечном итоге, к снижению продукции ДНК. [26]

Урацил можно использовать для доставки лекарств и в качестве фармацевтического препарата . Когда элементарный фтор реагирует с урацилом, образуется 5-фторурацил . 5-Фторурацил — противораковый препарат ( антиметаболит ), используемый для маскировки под урацил во время процесса репликации нуклеиновой кислоты. [2] Поскольку 5-фторурацил по форме похож на урацил, но не подвергается такому же химическому воздействию, препарат ингибирует ферменты транскрипции РНК , тем самым блокируя синтез РНК и останавливая рост раковых клеток. [2] Урацил также может использоваться при синтезе кофеина. [27] Урацил также продемонстрировал потенциал в качестве ингибитора капсида вируса ВИЧ. [28] Производные урацила обладают противовирусной, противотуберкулезной и противолейшманиозной активностью. [29] [30] [31]

Урацил можно использовать для определения микробной обсемененности томатов . Наличие урацила указывает на молочнокислыми бактериями . зараженность плодов [32] Производные урацила, содержащие диазиновое кольцо, используются в пестицидах . [33] Производные урацила чаще используются в качестве антифотосинтетических гербицидов , уничтожающих сорняки на хлопчатнике , сахарной свекле , репе , сое , горохе , подсолнечника посевах , виноградниках , ягодных плантациях, садах . [33] Производные урацила могут усиливать активность противомикробных полисахаридов, таких как хитозан . [34]

В дрожжах концентрация урацила обратно пропорциональна пермеазе урацила. [35]

Смеси, содержащие урацил, также часто используются для тестирования обращенно-фазовой ВЭЖХ колонок . Поскольку урацил по существу не удерживается неполярной неподвижной фазой, это можно использовать для определения времени пребывания (и, следовательно, объема пребывания, при известной скорости потока) системы.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Майерс Р.Л. (2007). «Глава 29: Цитозин, тимин и урацил» . 100 важнейших химических соединений: справочник . Вестпорт, Коннектикут: Greenwood Press. стр. 92–93. ISBN  978-0-313-33758-1 .
  2. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж г Гарретт Р.Х., Гришэм К.М. (1997). Принципы биохимии с учетом человека . США: Брукс/Коул Томсон Лиринг.
  3. ^ Беренд Р. (1885). «Опыты по синтезу веществ ряда мочевой кислоты». Анналы химии . 229 (1–2): 1–44. дои : 10.1002/jlac.18852290102 . представлено как метильное производное соединения, которое я условно назову «урацилом Таким образом, то же самое соединение » .
  4. ^ Асколи А (1900). «О новом продукте расщепления нуклеиновой кислоты дрожжей». Журнал физиологической химии . 31 (1–2): 161–164. дои : 10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161 . Архивировано из оригинала 12 мая 2018 года.
  5. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж Браун DJ, Эванс Р.Ф., Кауден В.Б., Фенн, доктор медицины (1994). Тейлор ЕС (ред.). Пиримидины . Гетероциклические соединения. Том. 52. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Уайли. ISBN  9780471506560 . Архивировано из оригинала 12 мая 2018 года.
  6. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Хортон Х.Р., Моран Л.А., Окс Р.С., Rawn DJ, Scrimgeour KG (2002). Принципы биохимии (3-е изд.). Река Аппер-Седл, Нью-Джерси: Прентис-Холл. ISBN  9780130266729 .
  7. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Мартинс З., Ботта О., Фогель М.Л., Сефтон М.А., Главин Д.П., Уотсон Дж.С. и др. (2008). «Внеземные азотистые основания в метеорите Мерчисон». Письма о Земле и планетологии . 270 (1–2): 130–136. arXiv : 0806.2286 . Бибкод : 2008E&PSL.270..130M . дои : 10.1016/j.epsl.2008.03.026 . S2CID   14309508 .
  8. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Оба Ю., Кога Т., Такано Ю., Огава Н.О., Окоучи Н., Сасаки К. и др. (2023). «Урацил в углеродистом астероиде (162173) Рюгу» . Природные коммуникации . 14 (1): 1292. Бибкод : 2023NatCo..14.1292O . дои : 10.1038/s41467-023-36904-3 . ПМЦ   10030641 . ПМИД   36944653 .
  9. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Кларк Р.Н., Пирсон Н., Браун Р.Х., Крукшанк Д.П., Барнс Дж., Джауманн Р. и др. (2012). «Поверхностный состав Титана». Американское астрономическое общество . 44 : 201.02. Бибкод : 2012DPS....4420102C .
  10. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Нуэво, Мишель; Милам, Стефани Н.; Сэндфорд, Скотт А.; Элсила, Джейми Э.; Дворкин, Джейсон П. (2009). «Образование урацила при ультрафиолетовом фотооблучении пиримидина во льдах чистой H2O». Астробиология . 9 (7): 683–695. Бибкод : 2009AsBio...9..683N . дои : 10.1089/ast.2008.0324 . ISSN   1531-1074 . ПМИД   19778279 .
  11. ^ «MadSciNet: 24-часовая взрывающаяся лаборатория» . www.madsci.org . Архивировано из оригинала 18 июля 2005 года.
  12. ^ Зорбах В.В., Типсон Р.С. (1973). Синтетические процедуры в химии нуклеиновых кислот: физические и физико-химические средства определения структуры . Том. 2. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Wiley-Interscience. ISBN  9780471984184 .
  13. ^ Куринович М.А., Ли Дж.К. (август 2002 г.). «Кислотность урацила и аналогов урацила в газовой фазе: четыре удивительно кислотных участка и биологические последствия» . Журнал Американского общества масс-спектрометрии . 13 (8): 985–995. дои : 10.1016/S1044-0305(02)00410-5 . ПМИД   12216739 .
  14. ^ Бекеши А., Вертесси Б.Г. (2011). «Урацил в ДНК: ошибка или сигнал?» . Наука в школе : 18. Архивировано из оригинала 23 марта 2016 года.
  15. ^ Ван З, Мосбо Д.В. (март 1988 г.). «Ингибитор урацил-ДНК-гликозилазы бактериофага PBS2: клонирование и эффекты экспрессии гена-ингибитора в Escherichia coli» . Журнал бактериологии . 170 (3): 1082–1091. дои : 10.1128/JB.170.3.1082-1091.1988 . ПМК   210877 . ПМИД   2963806 .
  16. ^ Леффлер, Моника; Замейтат, Эльке (2004). «Биосинтез пиримидина». Энциклопедия биологической химии . Эльзевир. стр. 600–605. дои : 10.1016/b0-12-443710-9/00574-3 . ISBN  9780124437104 .
  17. ^ Читтенден Г.Дж., Шварц А.В. (сентябрь 1976 г.). «Возможный путь синтеза пребиотического урацила путем фотодегидрирования». Природа . 263 (5575): 350–351. Бибкод : 1976Natur.263..350C . дои : 10.1038/263350a0 . ПМИД   958495 . S2CID   4166393 .
  18. ^ Марлэр Р. (5 ноября 2009 г.). «НАСА воспроизводит строительный блок жизни в лаборатории» . НАСА . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 5 марта 2015 г.
  19. ^ Нуэво, Мишель; Матерезе, Кристофер К.; Сэндфорд, Скотт А. (2014). «Фотохимия пиримидина в реалистичных астрофизических ICES и производстве азотистых оснований». Астрофизический журнал . 793 (2): 125. Бибкод : 2014ApJ...793..125N . дои : 10.1088/0004-637x/793/2/125 . ISSN   1538-4357 . S2CID   54189201 .
  20. ^ Марлэр Р. (3 марта 2015 г.). «НАСА Эймс воспроизводит строительные блоки жизни в лаборатории» . НАСА . Архивировано из оригинала 5 марта 2015 года . Проверено 5 марта 2015 г.
  21. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Кочетков Н.К., Будовский Е.И., ред. (1972). Органическая химия нуклеиновых кислот . Том. Часть Б. Нью-Йорк: Пленум Пресс. дои : 10.1007/978-1-4684-2973-2 . ISBN  9781468429756 .
  22. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Браун Э.Г. (1998). Браун Э.Г. (ред.). Кольцевой азот и ключевые биомолекулы: биохимия N -гетероциклов . Бостон, Массачусетс: Lluwer Academic Publishers. дои : 10.1007/978-94-011-4906-8 . ISBN  9780412835704 . S2CID   9708198 .
  23. ^ Олсон К.С., Сунь Д., Чен Г., Шарма А.К., Амин С., Ропсон И.Дж. и др. (сентябрь 2011 г.). «Характеристика глюкуронидирования дибензо[a,l]пирен-транс-11,12-диола (дибензо[def,p]хризена с помощью УДФ-глюкуронозилтрансфераз» . Химические исследования в токсикологии . 24 (9): 1549–1559. дои : 10.1021/tx200178v . ПМК   3177992 . ПМИД   21780761 .
  24. ^ Мазур А., Лихти К.Ф., Пратер П.Л., Зелинска А.К., Браттон С.М., Галлус-Завада А. и др. (июль 2009 г.). «Характеристика человеческих печеночных и внепеченочных ферментов УДФ-глюкуронозилтрансферазы, участвующих в метаболизме классических каннабиноидов» . Метаболизм и распределение лекарств . 37 (7): 1496–1504. дои : 10.1124/dmd.109.026898 . ПМЦ   2698943 . ПМИД   19339377 .
  25. ^ Де Грегори С., Де Грегори М., Ранцани Г.Н., Аллегри М., Минелла С., Регацци М. (март 2012 г.). «Обмен морфина, транспорт и расположение мозга» . Метаболические заболевания головного мозга . 27 (1): 1–5. дои : 10.1007/s11011-011-9274-6 . ПМК   3276770 . ПМИД   22193538 .
  26. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Машияма С.Т., Куртеманш С., Элсон-Шваб И., Кротт Дж., Ли Б.Л., Онг К.Н. и др. (июль 2004 г.). «Урацил в ДНК, определенный с помощью улучшенного анализа, увеличивается, когда дезоксинуклеозиды добавляются к культивируемым лимфоцитам человека с дефицитом фолиевой кислоты». Аналитическая биохимия . 330 (1): 58–69. дои : 10.1016/j.ab.2004.03.065 . ПМИД   15183762 .
  27. ^ Заяц М.А., Закшевский А.Г., Коваль М.Г., Нараян С. (2003). «Новый метод синтеза кофеина из урацила». Синтетические коммуникации . 33 (19): 3291–3297. дои : 10.1081/SCC-120023986 . S2CID   43220488 .
  28. ^ Рамеш Д., Моханти А.К., Де А., Виджаякумар Б.Г., Сетумадхаван А., Мутувел С.К. и др. (июнь 2022 г.). «Производные урацила как ингибиторы капсидного белка ВИЧ-1: дизайн, in silico , in vitro исследования и цитотоксичности» . РСК Прогресс . 12 (27): 17466–17480. Бибкод : 2022RSCAd..1217466R . дои : 10.1039/D2RA02450K . ПМК   9190787 . PMID   35765450 .
  29. ^ Рамеш, Дипти; Виджаякумар, Баладжи Гоуривел; Каннан, Тараниккарасу (06 мая 2021 г.). «Достижения в области нуклеозидов и аналогов нуклеотидов в борьбе с инфекциями, вызванными вирусом иммунодефицита человека и вирусом гепатита» . ХимМедХим . 16 (9): 1403–1419. дои : 10.1002/cmdc.202000849 . ISSN   1860-7179 . ПМИД   33427377 . S2CID   231576801 .
  30. ^ Рамеш, Дипти; Виджаякумар, Баладжи Гоуривел; Каннан, Тараниккарасу (01 декабря 2020 г.). «Терапевтический потенциал урацила и его производных в борьбе с патогенными и физиологическими нарушениями» . Европейский журнал медицинской химии . 207 : 112801. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112801 . ISSN   0223-5234 . ПМИД   32927231 . S2CID   221724578 .
  31. ^ Рамеш Д., Саркар Д., Джоджи А., Сингх М., Моханти А.К., Г. Виджаякумар Б. и др. (апрель 2022 г.). «Первые в своем классе пиридо[2,3-d]пиримидин-2,4(1H,3H)-дионы против лейшманиоза и туберкулеза: обоснование, исследования in vitro, ex vivo и механизмы понимания». Архив фармации . 355 (4): e2100440. дои : 10.1002/ardp.202100440 . ПМИД   35106845 . S2CID   246474821 .
  32. ^ Идальго А., Помпеи С., Галли А., Каццола С. (январь 2005 г.). «Урацил как показатель обсемененности томатной продукции молочнокислыми бактериями». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (2): 349–355. дои : 10.1021/jf0486489 . ПМИД   15656671 .
  33. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Пожарский А.Ф., Солдатенков А.Т., Катрицкий А.Р. (1997). Гетероциклы в жизни и обществе: введение в гетероциклическую химию и биохимию, а также роль гетероциклов в науке, технике, медицине и сельском хозяйстве . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. ISBN  9780471960348 .
  34. ^ Виджаякумар, Баладжи Гоуривел; Рамеш, Дипти; Маникандан, К. Сантош; Тереза, Мэри; Сетумадхаван, Айшвария; Приядарисини, В. Бринда; Радхакришнан, ЕК; Мани, Махешваран; Каннан, Тараниккарасу (01 июня 2022 г.). «Хитозан с подвесными (Е)-5-((4-ацетилфенил)диазенил)-6-аминоурациловыми группами как синергетические противомикробные средства» . Журнал химии материалов Б. 10 (21): 4048–4058. дои : 10.1039/D2TB00240J . ISSN   2050-7518 . ПМИД   35507973 . S2CID   248526212 .
  35. ^ Серон К., Блондель М.О., Хагенауэр-Цапис Р., Волланд К. (март 1999 г.). «Урацил-индуцированное снижение активности дрожжевой урацилпермеазы» . Журнал бактериологии . 181 (6): 1793–1800. дои : 10.1128/JB.181.6.1793-1800.1999 . ПМК   93577 . ПМИД   10074071 .

Внешние ссылки [ править ]

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Uracil&oldid=1178848660"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 3387c49aa043b38ee69897fe9f88f18b__1696568280
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/33/8b/3387c49aa043b38ee69897fe9f88f18b.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Uracil - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)