Лактам
Лактам аминоалкановой представляет собой циклический амид , формально полученный из кислоты в результате реакций циклизации . Этот термин представляет собой сочетание слов лактон + амид .
Номенклатура [ править ]
Греческие префиксы в алфавитном порядке указывают размер кольца.
| Размер кольца (число атомов в кольце) | Систематическое название | Название ИЮПАК | Общее имя (а) | Структура |
|---|---|---|---|---|
| 3 | α-лактам | Азиридин-2-он | α-ацетолактам |  |
| 4 | β-лактам | Азетидин-2-он | β-пропиолактам |  |
| 5 | γ-лактам | Пирролидин-2-он |
|  |
| 6 | δ-лактам | Пиперидин-2-он |
|  |
| 7 | ε-лактам | Азепан-2-один |
|  |
Эта номенклатура размеров колец обусловлена тем фактом, что гидролиз α-лактама дает α- аминокислоту , а гидролиз β-лактама дает β-аминокислоту и так далее.
Синтез [ править ]
применяют общие синтетические методы Для органического синтеза лактамов .
Перегруппировка Бекмана [ править ]
Лактамы образуются в результате кислотно-катализируемой оксимов при перегруппировки перегруппировке Бекмана .
Реакция Шмидта [ править ]
Лактамы образуются из циклических кетонов и азотистоводородной кислоты в реакции Шмидта .
Циклизация аминокислот [ править ]
образовываться в результате циклизации аминокислот Лактамы могут путем сочетания амина и карбоновой кислоты в одной молекуле.Лактамизация таким образом наиболее эффективна, если продукт представляет собой γ-лактам. Например, Fmoc-Dab(Mtt)-OH, хотя его амин боковой цепи стерически защищен чрезвычайно объемной 4-метилтритильной группой (Mtt), амин все же может внутримолекулярно связываться с карбоновой кислотой с образованием γ-лактама. Эта реакция почти завершилась в течение 5 минут со многими связующими реагентами (например, HATU и PyAOP ). [1]
Внутримолекулярное нуклеофильное замещение [ править ]
Лактамы образуются в результате внутримолекулярной атаки линейных ацильных производных в результате реакции нуклеофильного отщепления .
Йодолактамизация [ править ]
Иминиевый образующимся ион реагирует с ионом галония, in situ при реакции алкена с йодом . [2]
Реакция Кинугасы [ править ]
образуются в результате катализируемого медью 1,3-диполярного циклоприсоединения алкинов Лактамы и нитронов в реакции Кинугаса.
Реакция Дильса-Альдера [ править ]
Реакцию Дильса-Альдера между циклопентадиеном и хлорсульфонилизоцианатом (CSI) можно использовать для получения как β-, так и γ-лактама. При более низкой температуре (-78 ° C) предпочтительным продуктом является β-лактам. При оптимальных температурах очень полезный γ-лактам, известный как Vince Lactam. [3] получается. [4]
- лактимная Лактам таутомерия
Лактим , представляет собой циклическое соединение имидовой кислоты характеризующееся эндоциклической двойной связью углерод-азот . Они образуются при таутомеризации лактамов .
Молоко Молоко
Реакция [ править ]
- Лактамы могут полимеризоваться в полиамиды .
См. также [ править ]
- Лактон , циклический эфир .
- β-лактам
- β-лактамные антибиотики , в состав которых входят пенициллины.
- 2-пирролидон
- 2-пиперидинон
- Капролактам
Ссылки [ править ]
- ^ Лам, Пак-Лун; Ву, Юэ; Вонг, Ка-Леунг (30 марта 2022 г.). «Включение Fmoc-Dab(Mtt)-OH во время твердофазного синтеза пептидов: предупреждение» . Органическая и биомолекулярная химия . 20 (13): 2601–2604. дои : 10.1039/D2OB00070A . ISSN 1477-0539 . ПМИД 35258068 . S2CID 247175352 .
- ^ Спенсер Кнапп, Органический синтез Фрэнка С. Гибсона , Coll. Том. 9, с.516 ( 1998 ); Том. 70, с.101 ( 1992 ) Интернет-статья
- ^ Сингх, Р.; Винс, Р. Хим. Ред. 2012, 112 (8), стр. 4642–4686. «2-Азабицикло[2.2.1]гепт-5-ен-3-он: химический профиль универсального синтетического строительного блока и его влияние на разработку терапевтических средств»
- ^ Фам, П.-Т.; Винс, Р. Фосфор, сера и кремний 2007 , 779-791.
Внешние ссылки [ править ]
СМИ, связанные с лактамами, на Викискладе?
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|
