Имидовая кислота
В химии имидовой кислотой называют любую молекулу, содержащую функциональную группу -C(=NH)-OH . [ 1 ] Это таутомер амида и изомер оксима .
Термин « иминокислота » является устаревшим термином для этой группы, который не следует использовать в этом контексте, поскольку он имеет другую молекулярную структуру. [ 2 ]
Имидовые кислоты могут образовываться катализируемым металлами дегидрированием геминальных аминоспиртов . Например, метаноламин , исходное соединение аминоспиртов, можно дегидрировать до метанимидовой кислоты, исходного соединения имидовых кислот.
- H 2 NCH 2 OH → HNCHOH + H 2 (таутомер формамида )
Геминальные аминоспирты с боковыми цепями аналогично образуют имидовые кислоты с такими же боковыми цепями:
- H 2 NCHROH → HNCROH + H 2
Другой путь образования имидовых кислот — реакция карбоновых кислот с азаноном . Например, реакция карбаминовой кислоты :
- H 2 NCOOH + HNO → H 2 NCNHOH + O 2 (таутомер мочевины )
И общая реакция для замещенных имидовых кислот:
- RCOOH + R'NO → RCNR'OH + O 2
Другой механизм — реакция карбоновых кислот с диазеном или другими азосоединениями с образованием азанона .
- RCOOH + HNNH → RCNHOH + HNO
Имидовые кислоты таутомеризуются в амиды путем сдвига водорода от атома кислорода к атому азота. Амиды более устойчивы в среде с кислородом или водой, тогда как имидовые кислоты доминируют в равновесии в растворе с аммиаком или метаном.
- HNCHOH ⇌ HCONH 2
- RNCR'OH ⇌ R'CONHR
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Имидовые кислоты ». дои : 10.1351/goldbook.I02949
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн исправленная версия: (2006–) « Иминокислоты ». дои : 10.1351/goldbook.I02959