2-пирролидон

2-пирролидон
Structural formula of 2-Pyrrolidone
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пирролидин-2-он
	Другие имена 2-пирролидон ; 2-пирролидинон ; Аминобутиролактам ; Бутиролактам ; γ-бутиролактам ; 2-кетопирролидин ;
Идентификаторы
Номер CAS	616-45-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:36592 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ276849 ;
ХимическийПаук	11530 ;
Информационная карта ECHA	100.009.531
Номер ЕС	210-483-1 ;
ПабХим CID	12025 ;
НЕКОТОРЫЙ	ККЛ5Д39ЭОЛ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8027246 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 7 Н О
Молярная масса	85.106 g·mol −1
Плотность	1,116 г/см 3
Температура плавления	25 ° C (77 ° F; 298 К)
Точка кипения	245 ° С (473 ° F; 518 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H319
Меры предосторожности	П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
точка возгорания	129 ° C (264 ° F) (открытая чашка) ; 138 ° C (280 ° F) (закрытая чашка)
Родственные соединения
Родственные соединения	2-пирролидон-5-карбоновая кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

2-Пирролидон , также известный как 2-пирролидинон или бутиролактам, представляет собой органическое соединение , состоящее из 5-членного лактама , что делает его простейшим γ-лактамом. Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с водой и большинством распространенных органических растворителей. ^{[ 3 ]}

Сам 2-пирролидон и его различные производные, особенно N-метилпирролидон , имеют множество промышленных применений.

Производство

2-Пирролидон производят в промышленности почти исключительно путем обработки водного гамма-бутиролактона при аммиаком температуре 250–290 ° C и давлении в диапазоне 0,4–1,4 МПа над твердыми катализаторами из силиката магния . ^{[ 3 ]}

Реакцию проводят в трубчатом реакторе , заполненном твердым катализатором . Последний расположен в виде неподвижного слоя, и реакция проводится в паровой фазе. продукта выходы Достигаются 75–85%. После последующей перегонки и очистки получают желаемый 2-пирролидон с чистотой 99,5%. ^{[ 3 ]}

Альтернативные пути включают каталитическое или электрохимическое сукцинимида , карбонилирование аллиламина восстановление , ^{[ 4 ]} гидрирование сукцинонитрила . в гидролитических условиях и реакция малеинового или янтарного ангидрида в водном аммиаке с Pd–Ru-катализаторами ^{[ 3 ]}

В 2010 году мировая потребность в 2-пирролидоне оценивалась в 32 000 тонн. Важными производителями 2-пирролидона являются BASF и ISP (International Specialty Products, теперь Ashland Inc. ). ^{[ 3 ]}

Использование

Сам 2-пирролидон используется в картриджах для струйных принтеров. ^{[ 5 ]}

Разнообразными фармацевтическими препаратами являются производные 2-пирролидона , включая котинин , доксапрам , повидон и этосуксимид , а также рацетамы .

Это химическое вещество является промежуточным продуктом в производстве поливинилпирролидона , предшественника винилпирролидона . ^{[ 3 ]}

Безопасность

2-Пирролидон относительно безвреден, его LD50 находится в диапазоне граммов на килограмм (крысы, перорально). Он не является мутагенным. ^{[ 3 ]} Это может раздражать глаза. ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Индекс Merck , 11-е издание, 8027
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Запись о 2-пирролидоне в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 16 марта 2020 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Альбрехт Людвиг Харреус; Р. Бэкес; ДЖО. Эйхлер; Р. огненная кочерга; К. Якель; У. Ман; Р. Пинкос; Р. Фогельсанг (2011). «2-пирролидоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_457.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Крелинг, Людгер; Крей, Юрген; Якобсон, Джеральд; Гролиг, Иоганн; Микше, Леопольд (2000). «Аллиловые соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a01_425 . ISBN 978-3-527-30385-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б «Паспорт безопасности» (PDF) . Сайт HP . ХП . 7 октября 2014 г. Архивировано из оригинала (PDF) 16 октября 2014 г. . Проверено 11 октября 2014 г.

Внешние ссылки

Пирролидиноны Национальной медицинской библиотеки США в медицинских предметных рубриках (MeSH)

[Merck-1] Перейти обратно: ^а ^б Индекс Merck , 11-е издание, 8027

[GESTIS-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Запись о 2-пирролидоне в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 16 марта 2020 г.

[ULLMANN-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Альбрехт Людвиг Харреус; Р. Бэкес; ДЖО. Эйхлер; Р. огненная кочерга; К. Якель; У. Ман; Р. Пинкос; Р. Фогельсанг (2011). «2-пирролидоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_457.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[4] Крелинг, Людгер; Крей, Юрген; Якобсон, Джеральд; Гролиг, Иоганн; Микше, Леопольд (2000). «Аллиловые соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a01_425 . ISBN 978-3-527-30385-4 .

[HP-MSDS-5] Перейти обратно: ^а ^б «Паспорт безопасности» (PDF) . Сайт HP . ХП . 7 октября 2014 г. Архивировано из оригинала (PDF) 16 октября 2014 г. . Проверено 11 октября 2014 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]