аллиламин

аллиламин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Проп-2-в-1-амин
	Другие имена 2-Пропен-1-амин ; 2-пропенамин ; Аллиламин ; 3-амино-проп-1-ен ; 3-аминопропен ; 3-аминопропилен ; Моноаллиламин
Идентификаторы
Номер CAS	107-11-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ57286 ;
ХимическийПаук	13835977 ;
Информационная карта ECHA	100.003.150
Номер ЕС	203-463-9 ;
ПабХим CID	7853 ;
номер РТЭКС	BA5425000 ;
НЕКОТОРЫЙ	48Г762Т011 ;
Число	2334
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8024440 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3H7C3H7N
Молярная масса	57.096 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,7630 г/см 3 , жидкость
Температура плавления	-88 ° C (-126 ° F; 185 К)
Точка кипения	От 55 до 58 ° C (от 131 до 136 ° F; от 328 до 331 К)
Кислотность ( pKa )	9,49 (сопряженная кислота; H 2 O)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	слезоточивый
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H225 , H301 , H310 , H315 , H319 , H330 , H335 , H371 , H373 , H411
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P302+P352 , П303+П361+П353 , П304+ P340 , P305+P351+P338 , P309+P311 , P310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P37 8 , П391 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 3
точка возгорания	-28 ° C (-18 ° F; 245 К)
Самовоспламенение ; температура	374 ° С (705 ° F, 647 К)
Взрывоопасные пределы	2-22%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	106 мг/кг
Родственные соединения
Родственный амин	Пропиламин
Родственные соединения	Аллиловый спирт
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Аллиламин – органическое соединение формулы C ₃ H ₅ NH ₂ . Эта бесцветная жидкость представляет собой простейший стабильный ненасыщенный амин .

Производство и реакции

— моно-, ди- и триаллиламин — получают путем обработки аллилхлорида аммиаком Все три аллиламина с последующей перегонкой. ^{[ 3 ]} Или реакцией аллилхлорида с уротропином . ^{[ 4 ]} Чистые образцы можно получить гидролизом аллилизотиоцианата . ^{[ 5 ]} Он ведет себя как типичный амин. ^{[ 6 ]}

Полимеризацию можно использовать для получения гомополимера ( полиаллиламина ) или сополимеров. Полимеры являются перспективными мембранами для использования в обратном осмосе . ^{[ 3 ]}

Другие аллиламины

Диаллиламин является предшественником промышленных продуктов. Функционализированные аллиламины имеют фармацевтическое применение. Фармацевтически важные аллиламины включают флунаризин и нафтифин ; последний стимулировал развитие Петасиса бороно -маннихской реакции . Флунаризин помогает облегчить мигрень, а нафтифин борется с распространенными грибковыми инфекциями, такими как спортсмена микоз стопы , зуд и стригущий лишай . ^{[ 7 ]}

Флунаризин и нафтифин являются фармакологически активными аллиламинами.

Безопасность

Аллиламин, как и другие производные аллила, вызывает слезотечение и раздражает кожу. Его пероральная LD ₅₀ составляет 106 мг/кг для крыс.

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 681. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Холл, Гонконг (1957). «Корреляция основных сил аминов». Журнал Американского химического общества . 79 (20): 5441–5444. дои : 10.1021/ja01577a030 .
^ Jump up to: ^а ^б Людгер Крелинг; Юрген Крей; Джеральд Джейкобсон; Иоганн Гролиг; Леопольд Микше (2002). «Аллиловые соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_425 . ISBN 3527306730 .
^ «Синтез аллиламина в этаноле» . Исследовательские ворота . Проверено 30 июня 2020 г.
^ М. Т. Леффлер (1938). «Аллиламин». Органические синтезы . 18 :5. дои : 10.15227/orgsyn.018.0005 .
^ Хенк де Конинг, В. Нико Спекамп «Аллиламин» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, John Wiley & Sons, Вайнхайм. doi : 10.1002/047084289X.ra043 Дата публикации статьи в Интернете: 15 апреля 2001 г.
^ Бек, Джон Ф.; Самбланет, Даниэль С.; Шмидт, Джозеф А.Р. (1 января 2013 г.). «Межмолекулярное гидроаминирование 1-замещенных алленов, катализируемое палладием: экономичный метод синтеза N-аллиламинов». РСК Прогресс . 3 (43): 20708. Бибкод : 2013RSCAd...320708B . дои : 10.1039/c3ra43870h .

Внешние ссылки

Аллиламин от PubChem в Национальном центре биотехнологической информации.

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 681. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[2] Холл, Гонконг (1957). «Корреляция основных сил аминов». Журнал Американского химического общества . 79 (20): 5441–5444. дои : 10.1021/ja01577a030 .

[Ullmann-3] Jump up to: ^а ^б Людгер Крелинг; Юрген Крей; Джеральд Джейкобсон; Иоганн Гролиг; Леопольд Микше (2002). «Аллиловые соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_425 . ISBN 3527306730 .

[4] «Синтез аллиламина в этаноле» . Исследовательские ворота . Проверено 30 июня 2020 г.

[5] М. Т. Леффлер (1938). «Аллиламин». Органические синтезы . 18 :5. дои : 10.15227/orgsyn.018.0005 .

[6] Хенк де Конинг, В. Нико Спекамп «Аллиламин» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, John Wiley & Sons, Вайнхайм. doi : 10.1002/047084289X.ra043 Дата публикации статьи в Интернете: 15 апреля 2001 г.

[Beck_20708-7] Бек, Джон Ф.; Самбланет, Даниэль С.; Шмидт, Джозеф А.Р. (1 января 2013 г.). «Межмолекулярное гидроаминирование 1-замещенных алленов, катализируемое палладием: экономичный метод синтеза N-аллиламинов». РСК Прогресс . 3 (43): 20708. Бибкод : 2013RSCAd...320708B . дои : 10.1039/c3ra43870h .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]