Аллилхлорид

Аллилхлорид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3-хлорпроп-1-ен
	Другие имена 3-хлорпропен ; 1-хлор-2-пропен ; 3-хлорпропилен
Идентификаторы
Номер CAS	107-05-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:82379 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ451126 ;
ХимическийПаук	13836674 ;
Информационная карта ECHA	100.003.144
Номер ЕС	209-675-8 ;
КЕГГ	C19316 ;
ПабХим CID	7850 ;
номер РТЭКС	UC7350000 ;
НЕКОТОРЫЙ	В2РФТ0Р50С ;
Число	1100
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4039231 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 3 Н 5 Cl
Молярная масса	76.52 g·mol −1
Появление	Бесцветная, коричневая, желтая или фиолетовая жидкость.
Запах	острый, неприятный
Плотность	0,94 г/мл
Температура плавления	-135 ° C (-211 ° F; 138 К)
Точка кипения	45 ° C (113 ° F; 318 К)
Растворимость в воде	0,36 г/100 мл (20 °С)
Растворимость	растворим в эфире , ацетоне , бензоле , хлороформе.
Давление пара	295 мм рт.ст.
Показатель преломления ( n D )	1.4055
Вязкость	0,3130 мПа·с
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H225 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H341 , H351 , H373 , H400
Меры предосторожности	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P303+ П361+П353 , П304+П312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P363 , P362 , P370+P378 , P391 , P403 +P233 , P403+P235 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 1
точка возгорания	-32 ° C (-26 ° F; 241 К)
Самовоспламенение ; температура	390 ° С (734 ° F, 663 К)
Взрывоопасные пределы	2.9–11.2%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК 50 ( средняя концентрация )	11000 мг/м 3 (полный привод, 2 часа) ; 11500 мг/м 3 (мышь, 2 часа) ; 5800 мг/м 3 (морская свинка, 2 часа) ; 22500 мг/м 3 (кролик, 2 часа) ; 10500 мг/м 3 (кошка, 2 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	TWA 1 ppm (3 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 1 ppm (3 мг/м 3 ) ; ST 2 ppm (6 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	250 частей на миллион
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Аллилхлорид — соединение формулы . CH 2 _{органическое} = ₂ Cl CHCH Эта бесцветная жидкость нерастворима , в воде но растворима в обычных органических растворителях. В основном его преобразуют в эпихлоргидрин , используемый в производстве пластмасс. Это хлорированное производное пропилена . Это алкилирующий агент , поэтому обращение с ним одновременно полезно и опасно. ^[4]

Производство

Лабораторный масштаб

Аллилхлорид был впервые получен в 1857 году Огюстом Кауром и Августом Хофманом путем реакции аллилового спирта с трихлоридом фосфора . ^[5]^[4] Современные протоколы приготовления позволяют экономить этот подход, заменяя относительно дорогой трихлорид фосфора соляной кислотой и таким катализатором, как хлорид меди (I) . ^[6]

Промышленный масштаб

Аллилхлорид хлорированием пропилена получают . При более низких температурах основным продуктом является 1,2-дихлорпропан , но при 500 °C преобладает аллилхлорид, образующийся в результате свободнорадикальной реакции:

CH ₃ CH=CH ₂ + Cl ₂ → ClCH ₂ CH=CH ₂ + HCl

По оценкам, в 1997 году таким образом было произведено 800 000 тонн. ^[4]

Реакции и использование

Подавляющее большинство аллилхлорида превращается в эпихлоргидрин . ^[4] Другие коммерчески значимые производные включают аллиловый спирт , аллиламин , аллилизотиоцианат (синтетическое горчичное масло), ^[7] и 1-бром-3-хлорпропан .

В качестве алкилирующего агента он полезен при производстве фармацевтических препаратов и пестицидов , таких как горчичное масло.

Показательные реакции

Показательной его реакционной способностью является цианирование до аллилцианида (CH ₂ =CHCH ₂ CN). ^[8] Будучи реакционноспособным алкилгалогенидом, он подвергается восстановительному сочетанию с образованием диаллила : ^[9]

2 ClCH ₂ CH=CH ₂ + Mg → (CH ₂ ) ₂ (CH=CH ₂ ) ₂ + MgCl ₂

Он подвергается окислительному присоединению к палладию (0) с образованием димера хлорида аллилпалладия (C ₃ H ₅ ) ₂ Pd ₂ Cl ₂ . Дегидрогалогенирование дает циклопропен .

Безопасность

Аллилхлорид очень токсичен и легковоспламеняем . Эффекты на глаза могут проявляться с задержкой и могут привести к возможному ухудшению зрения. ^[10]

См. также

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0010
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0018» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
Монография МАИР * Аллилхлорид.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0018» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Вишванатх, Д.С.; Натараджан, Г. (1989). Сборник данных по вязкости жидкостей . Издательская корпорация Hemisphere. ISBN 0-89116-778-1 .
^ «Аллилхлорид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Людгер Крелинг, Юрген Крей, Джеральд Якобсон, Иоганн Гролиг, Леопольд Микше «Аллиловые соединения» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005 г. Опубликовано в Интернете: 15 июня 2000 г.
^ Хофманн. Огастес Уильям и Каур. Огастес (1857) «Исследования нового класса спиртов», Philosophical Transactions of the Royal Society of London , 147 : 555–574; см. стр. 558–559.
^ Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер; Тэтчелл, Остин (1996). Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.). Лондон: Longman Science & Technique. стр. 558 . ISBN 9780582462366 .
^ Ф. Романовски, Х. Кленк «Органические тиоцианаты и изотиоцианаты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH: Weinheim. два : 10.1002/14356007.a26_749
^ Й. В. Супневский и П. Л. Зальцберг (1941). «Аллилцианид» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 46 .
^ Амос Терк; Генри Чанан (1947). "Еда". Орг. Синтез . 27 :7. дои : 10.15227/orgsyn.027.0007 .
^ Международная программа по химической безопасности и Комиссия Европейских сообществ. «Аллилхлорид» . Международные карты химической безопасности . © IPCS CEC 1993. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 13 февраля 2012 г.

[NIOSH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0018» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] Вишванатх, Д.С.; Натараджан, Г. (1989). Сборник данных по вязкости жидкостей . Издательская корпорация Hemisphere. ISBN 0-89116-778-1 .

[3] «Аллилхлорид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Людгер Крелинг, Юрген Крей, Джеральд Якобсон, Иоганн Гролиг, Леопольд Микше «Аллиловые соединения» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005 г. Опубликовано в Интернете: 15 июня 2000 г.

[5] Хофманн. Огастес Уильям и Каур. Огастес (1857) «Исследования нового класса спиртов», Philosophical Transactions of the Royal Society of London , 147 : 555–574; см. стр. 558–559.

[Vogel-6] Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер; Тэтчелл, Остин (1996). Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.). Лондон: Longman Science & Technique. стр. 558 . ISBN 9780582462366 .

[Ullmann2-7] Ф. Романовски, Х. Кленк «Органические тиоцианаты и изотиоцианаты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH: Weinheim. два : 10.1002/14356007.a26_749

[8] Й. В. Супневский и П. Л. Зальцберг (1941). «Аллилцианид» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 46 .

[9] Амос Терк; Генри Чанан (1947). "Еда". Орг. Синтез . 27 :7. дои : 10.15227/orgsyn.027.0007 .

[10] Международная программа по химической безопасности и Комиссия Европейских сообществ. «Аллилхлорид» . Международные карты химической безопасности . © IPCS CEC 1993. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 13 февраля 2012 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]