Jump to content

Эпихлоргидрин

(±)-Эпихлоргидрин [1]
Скелетная структура эпихлоргидрина
( R )-Эпихлоргидрин
( S )-Эпихлоргидрин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2-(хлорметил)оксиран
Другие имена
(Хлорметил)оксиран
Эпихлоргидрин
1-хлор-2,3-эпоксипропан
γ-хлорпропиленоксид
Глицидилхлорид
КАЖДЫЙ
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
79785
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.003.128 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-439-8
164180
КЕГГ
номер РТЭКС
  • ТХ4900000
НЕКОТОРЫЙ
Число 2023
Характеристики
С 3 Н 5 ClO
Молярная масса 92.52 g/mol
Появление бесцветная жидкость
Запах чеснок или хлороформ -подобный
Плотность 1,1812 г/см 3
Температура плавления -25,6 ° C (-14,1 ° F; 247,6 К)
Точка кипения 117,9 ° С (244,2 ° F; 391,0 К)
7% (20°С) [2]
Давление пара 13 мм рт.ст. (20°С) [2]
Опасности
СГС Маркировка :
GHS02: ЛегковоспламеняющиесяGHS05: Коррозионное веществоGHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Х226 , Х301 , Х311 , Х314 , Х317 , Х331 , Х350
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P281 , P301+P310 , P301+P330+P331 , П302+П352 , П303+П361+ P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P363 P361 , P370 , +P378 , P403+P233 , П403+П235 , П405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 32 ° С (90 ° F; 305 К)
Взрывоопасные пределы 3.8–21% [2]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
3617 частей на миллион (крыса, 1 час)
2165 частей на миллион (крыса, 1 час)
250 частей на миллион (крыса, 8 часов)
244 частей на миллион (крыса, 8 часов)
360 частей на миллион (крыса, 6 часов) [3]
250 частей на миллион (крыса, 4 часа) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
СВВ 5 частей на миллион (19 мг/м 3 ) [кожа] [2]
РЕЛ (рекомендуется)
Канцероген [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
Са [75 частей на миллион] [2]
Паспорт безопасности (SDS) Внешний паспорт безопасности материалов
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Эпихлоргидрин (сокращенно ЭХГ ) представляет собой хлорорганическое соединение и эпоксид . Несмотря на название, это не галогенгидрин . Это бесцветная жидкость с резким чесночным запахом, умеренно растворимая в воде, но смешивающаяся с большинством полярных органических растворителей . [4] Это хиральная молекула, обычно существующая в виде рацемической смеси правых и левых энантиомеров . Эпихлоргидрин представляет собой высокореактивное электрофильное соединение и используется в производстве глицерина , пластмасс, эпоксидных клеев и смол , эпоксидных разбавителей и эластомеров .

Производство

[ редактировать ]

Эпихлоргидрин традиционно производят из аллилхлорида в два этапа, начиная с добавления хлорноватистой кислоты , которая дает смесь двух изомерных спиртов: [5] [6]

На втором этапе эту смесь обрабатывают основанием с получением эпоксида :

Таким способом ежегодно производится более 800 000 тонн (1997 г.) эпихлоргидрина. [7]

Глицериновые маршруты

[ редактировать ]

Эпихлоргидрин был впервые описан в 1848 году Марселином Бертло . Соединение было выделено в ходе исследований реакций между глицерином и газообразным хлористым водородом . [8]

Напоминая эксперимент Бертло, установки по производству глицерина в эпихлоргидрин (GTE) были коммерциализированы. Эта технология использует доступность дешевого глицерина, получаемого при переработке биотоплива . [9] В процессе, разработанном Dow Chemical , глицерин подвергается двум реакциям замещения при обработке хлористым водородом в присутствии карбоновой кислоты катализатора – . Это тот же промежуточный продукт, который образуется в процессе реакции аллилхлорида с хлорноватистой кислотой, и затем его аналогичным образом обрабатывают основанием с образованием эпихлоргидрина. [10]

Другие маршруты

[ редактировать ]

Маршруты, в которых используется меньше хлорированных промежуточных продуктов, продолжают вызывать интерес. Один из таких процессов включает эпоксидирование аллилхлорида. [11]

Приложения

[ редактировать ]

Синтез глицерина и эпоксидных смол.

[ редактировать ]

Эпихлоргидрин в основном преобразуется в диглицидиловый эфир бисфенола А , строительный блок при производстве эпоксидных смол . [12] Он также является предшественником мономеров для других смол и полимеров. Другое использование — преобразование в синтетический глицерин . Однако быстрый рост производства биодизеля , отходом которого является глицерин, привел к перенасыщению рынка глицерином, что сделало этот процесс неэкономичным. Синтетический глицерин сейчас используется только в чувствительных фармацевтических и биотехнологических приложениях, где стандарты качества очень высоки. [13]

Незначительные и нишевые приложения

[ редактировать ]

Эпихлоргидрин — универсальный предшественник в синтезе многих органических соединений. Например, его преобразуют в глицидилнитрат — энергетическое связующее, используемое во взрывчатых и метательных составах. [14] Эпихлоргидрин реагирует с нитратом щелочного металла, таким как нитрат натрия , с образованием глицидилнитрата и хлорида щелочного металла. Он используется в качестве растворителя целлюлозы , смол и красок, а также нашел применение в качестве фумиганта от насекомых. [15]

Полимеры на основе эпихлоргидрина, например полиамидно-эпихлоргидриновые смолы, применяются в армировании бумаги, в пищевой промышленности для изготовления чайных пакетиков, фильтров для кофе , оболочек для колбас и салями, а также при очистке воды . [16]

Важным биохимическим применением эпихлоргидрина является его использование в качестве сшивающего агента для производства смол сефадекса для эксклюзионной хроматографии из декстранов . [17]

Безопасность

[ редактировать ]

Эпихлоргидрин классифицируется несколькими международными агентствами и группами медицинских исследований как возможный или вероятный канцероген для человека. [18] [19] [20] Длительное пероральное употребление эпихлоргидрина в высоких дозах может привести к проблемам с желудком и повышенному риску развития рака. [21] Профессиональное воздействие эпихлоргидрина при вдыхании может привести к раздражению легких и повышенному риску рака легких. [22]

  1. ^ Индекс Merck , 12-е издание, 3648 .
  2. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0254» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Перейти обратно: а б «Эпихлоргидрин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ «Информационный бюллетень EPA для потребителей» . Epa.gov . Проверено 2 декабря 2011 г.
  5. ^ Браун, Г. (1936). «Эпихлоргидрин и эпибромгидрин». Органические синтезы . 16:30 . дои : 10.15227/orgsyn.016.0030 .
  6. ^ Гюнтер Зинель; Роберт Рит; Кеннет Т. Роуботтом. «Эпоксидки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_531 . ISBN  978-3527306732 .
  7. ^ Людгер Крелинг; Юрген Крей; Джеральд Джейкобсон; Иоганн Гролиг; Леопольд Микше. «Аллиловые соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_425 . ISBN  978-3527306732 .
  8. ^ Бертло, Марселлен (1854). «О соединениях глицерина с кислотами и о синтезе непосредственных веществ животных жиров» . Энн. хим. Физ . Серия 3. 41 : 216–319. Архивировано из оригинала 02 апреля 2015 г. Проверено 2 марта 2015 г.
  9. ^ Дорис де Гузман (20 января 2011 г.). «Выращивание растений, превращающих глицерин в ЭХГ» . ICIS «Зеленые химикаты». Архивировано из оригинала 19 апреля 2012 г. Проверено 5 марта 2012 г.
  10. ^ Белл, Брюс М.; Бриггс, Джон Р.; Кэмпбелл, Роберт М.; Чемберс, Сюзанна М.; Гааренструм, Фил Д.; Хиплер, Джеффри Г.; Крюк, Брюс Д.; Кернс, Кеннет; и др. (2008). «Глицерин как возобновляемое сырье для производства эпихлоргидрина. Процесс ГТД» (PDF) . ЧИСТОТА – Почва, Воздух, Вода . 36 (8): 657. doi : 10.1002/clen.200800067 . Архивировано из оригинала (полная перепечатка текста) 18 июля 2012 г. Проверено 5 марта 2012 г.
  11. ^ Цзюнь Ли; Гонгда Чжао; Шуан Гао; Ин Льв; Цзянь Ли; Цзувэй Си (2006). «Эпоксидирование аллилхлорида до эпихлоргидрина обратимым нанесенным катализатором с H2O2 в условиях без растворителя». Орг. Процесс Рез. Дев . 10 (5): 876–880. дои : 10.1021/op060108k .
  12. ^ Фам, Ха К.; Маркс, Морис Дж. (2012). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_547.pub2 . ISBN  978-3-527-30673-2 .
  13. ^ Тейлор, Фил (16 октября 2008 г.). «Синтетический глицерин вернулся (но никогда не исчезал)!» . Фармацевтический технолог . Проверено 29 ноября 2018 г. [ постоянная мертвая ссылка ]
  14. ^ Гулд, RF Advanced Propellant Chemistry , ACS Chemistry Series 54, 1966
  15. ^ «Пригородные лаборатории по тестированию воды: информационный бюллетень по эпихлоргидрину» . H2otest.com. Архивировано из оригинала 5 апреля 2012 г. Проверено 2 декабря 2011 г.
  16. ^ «Химические вещества правительства Канады: оксиран (хлорметил)-(эпихлоргидрин), регистрационный номер CAS 106-89-8» . 13 февраля 2008 года . Проверено 7 мая 2013 г.
  17. ^ «Эксклюзионная хроматография | Cytiva (cytivalifesciences.com)» . Эксклюзионная хроматография по размеру | Цитива (cytivalifesciences.com) . cytivalifesciences.com . Проверено 1 июля 2024 г.
  18. ^ «Интегрированная система информации о рисках Агентства по охране окружающей среды: эпихлоргидрин (CASRN 106-89-8)» . Проверено 7 мая 2013 г.
  19. ^ «Правительство Канады: Оценка скрининга эпихлоргидрина» . Проверено 7 мая 2013 г.
  20. ^ «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - эпихлоргидрин» . Проверено 20 сентября 2013 г.
  21. ^ «Основные сведения об эпихлоргидрине в питьевой воде» . Проверено 7 мая 2013 г.
  22. ^ «Правительство Канады: Оценка скрининга эпихлоргидрина» . Проверено 7 мая 2013 г.
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 8d62f90dac992976debc7b5861b7fcc6__1719834420
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/8d/c6/8d62f90dac992976debc7b5861b7fcc6.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Epichlorohydrin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)