Хиральность
Хиральность / k aɪ ˈ r æ l ɪ t iː / — свойство асимметрии, важное в нескольких отраслях науки. Слово хиральность происходит от греческого χείρ ( кхеир ), «рука», знакомого хирального объекта.
Объект или система киральны , если они отличимы от своего зеркального отображения ; то есть его нельзя наложить (не путать с наложением ) на него. И наоборот, зеркальное изображение ахирального объекта, например сферы, невозможно отличить от объекта. Хиральный объект и его зеркальное отражение называются энантиоморфами (по-гречески «противоположные формы») или, применительно к молекулам, энантиомерами . Нехиральный объект называется ахиральным (иногда также амфихиральным ) и может быть наложен на свое зеркальное изображение.
Этот термин был впервые использован лордом Кельвином в 1893 году во второй лекции Роберта Бойля в Молодежном научном клубе Оксфордского университета, которая была опубликована в 1894 году:
Я называю любую геометрическую фигуру или группу точек «киральной» и говорю, что она обладает киральностью, если ее изображение в плоском зеркале, идеально реализованное, не может быть приведено в соответствие с самим собой. [1]
Человеческие руки , пожалуй, самый признанный пример хиральности. Левая рука — это неперекрывающееся зеркальное отражение правой руки; независимо от того, как ориентированы две руки, невозможно, чтобы все основные характеристики обеих рук совпадали по всем осям. [2] Эта разница в симметрии становится очевидной, если кто-то попытается пожать правую руку человека левой рукой или если на правую руку наденут перчатку для левой руки. В математике хиральность — это свойство фигуры, не тождественной своему зеркальному изображению.
Математика [ править ]
В математике фигура является хиральной (и говорят, что она обладает киральностью), если ее нельзя сопоставить со своим зеркальным отражением только с помощью вращений и перемещений . Например, правый ботинок отличается от левого, а движение по часовой стрелке отличается от движения против часовой стрелки. Видеть [3] для полного математического определения.
Хиральный объект и его зеркальное изображение называются энантиоморфами. Слово энантиоморф происходит от греческого ἐναντίος ( энантиос ) «противоположный» + μορφή ( морфе ) «форма». Нехиральная фигура называется ахиральной или амфихиральной.
Спираль (и, как следствие , вращающаяся струна, винт, пропеллер и т. д.) и лента Мёбиуса представляют собой киральные двумерные объекты в трехмерном окружающем пространстве. в форме J, L, S и Z Тетромино из популярной видеоигры «Тетрис» также проявляют хиральность, но только в двумерном пространстве.
Многие другие знакомые объекты демонстрируют ту же киральную симметрию человеческого тела, например перчатки, очки (иногда) и обувь. Подобное понятие киральности рассматривается в теории узлов , как объясняется ниже.
Некоторым киральным трехмерным объектам, таким как спираль, можно приписать правосторонность или леворукость в соответствии с правилом правой руки .
Геометрия [ править ]
В геометрии фигура ахиральна тогда и только тогда, когда ее группа симметрии содержит хотя бы одну изометрию , меняющую ориентацию . В двух измерениях каждая фигура, имеющая ось симметрии, является ахиральной, и можно показать, что каждая ограниченная ахиральная фигура должна иметь ось симметрии. В трех измерениях каждая фигура, имеющая плоскость симметрии или центр симметрии, является ахиральной. Однако существуют ахиральные фигуры, лишенные ни плоскости, ни центра симметрии. С точки зрения точечных групп все киральные фигуры лишены собственной оси вращения (S n ). Это означает, что они не могут содержать ни центра инверсии (i), ни зеркальной плоскости (σ). Только фигуры с обозначением точечной группы C 1 , C n , D n , T, O или I могут быть хиральными.
Теория узлов [ править ]
Узел если называется ахиральным, его можно непрерывно деформировать до зеркального отображения, в противном случае он называется хиральным. Например, узел и узел «восьмерка» ахиральны, тогда как узел «трилистник» является хиральным.
Физика [ править ]
В физике хиральность можно обнаружить во вращении частицы, где направленность объекта определяется направлением вращения частицы. [4] Не путать со спиральностью , которая представляет собой проекцию спина вдоль линейного импульса субатомной частицы, хиральность — это внутреннее квантовомеханическое свойство, такое как спин. Хотя и хиральность, и спиральность могут иметь левые или правые свойства, только в безмассовом случае они идентичны. [5] В частности, для безмассовой частицы спиральность совпадает с киральностью, а для античастицы они имеют противоположный знак.
Рукава как в хиральности , так и в спиральности связана с вращением частицы, когда она совершает линейное движение относительно человеческих рук. Большой палец руки указывает в направлении линейного движения, в то время как пальцы сгибаются в ладони, показывая направление вращения частицы (т.е. по часовой стрелке и против часовой стрелки). В зависимости от линейного и вращательного движения частицу можно определить как левостороннюю, так и правостороннюю. [5] Преобразование симметрии между ними называется четностью . относительно четности Инвариантность фермиона Дирака называется киральной симметрией .
Электромагнетизм [ править ]
Электромагнитные волны могут иметь направленность, связанную с их поляризацией . Поляризация электромагнитной волны — это свойство, которое описывает ориентацию , т. е. изменяющееся во времени направление и амплитуду электрического поля вектора . Например, векторы электрического поля лево- или правосторонних волн с круговой поляризацией образуют в пространстве спирали противоположной направленности.
Циркулярно поляризованные волны противоположной направленности распространяются через киральные среды с разной скоростью ( круговое двойное лучепреломление ) и с разными потерями ( круговой дихроизм ). Оба явления вместе известны как оптическая активность. Круговое двойное лучепреломление вызывает вращение состояния поляризации электромагнитных волн в киральных средах и может вызвать отрицательный показатель преломления для однонаправленных волн, когда эффект достаточно велик. [6] [7]
Хотя оптическая активность возникает в структурах, хиральных в трех измерениях (например, в спиралях), концепция хиральности также может применяться в двух измерениях. 2D-хиральные узоры, такие как плоские спирали, не могут быть наложены на их зеркальное изображение путем перемещения или вращения в двумерном пространстве (плоскости). 2D-хиральность связана с направленно-асимметричной передачей (отражением и поглощением) волн с круговой поляризацией. 2D-хиральные материалы, которые также являются анизотропными и имеют потери, демонстрируют разные уровни полного пропускания (отражения и поглощения) для одной и той же волны с круговой поляризацией, падающей на них спереди и сзади. Явление асимметричной передачи возникает из-за различной эффективности преобразования круговой поляризации, например, слева направо, для противоположных направлений распространения падающей волны, и поэтому этот эффект называется дихроизмом кругового преобразования. Подобно тому, как поворот 2d-хирального паттерна кажется обратным для противоположных направлений наблюдения, 2d-хиральные материалы обладают взаимозаменяемыми свойствами для левосторонних и правосторонних волн с круговой поляризацией, которые падают на них спереди и сзади. В частности, левосторонние и правосторонние волны с круговой поляризацией испытывают асимметрию передачи в противоположных направлениях (отражение и поглощение). [8] [9]
Хотя оптическая активность связана с 3d-хиральностью, а круговая конверсия связана с 2d-хиральностью, оба эффекта также наблюдались в структурах, которые сами по себе не являются хиральными. Для наблюдения этих киральных электромагнитных эффектов хиральность не обязательно должна быть внутренним свойством материала, который взаимодействует с электромагнитной волной. Вместо этого оба эффекта могут также возникнуть, когда направление распространения электромагнитной волны вместе со структурой (ахирального) материала образуют киральную экспериментальную схему. [10] [11] Этот случай, когда взаимное расположение ахиральных компонентов образует хиральное (экспериментальное) расположение, известен как внешняя хиральность. [12] [13]
Хиральные зеркала - это класс метаматериалов, которые отражают циркулярно поляризованный свет определенной спиральности, сохраняя направленность, поглощая при этом циркулярную поляризацию противоположной направленности. [14] Однако большинство поглощающих киральных зеркал работают только в узком диапазоне частот, ограниченном принципом причинности. Используя другую методологию проектирования, которая позволяет нежелательным волнам проходить, а не поглощать нежелательную форму волны, киральные зеркала способны демонстрировать хорошие широкополосные характеристики. [15]
Химия [ править ]
— Хиральная молекула это тип молекулы , которая имеет несуперпозиционируемое зеркальное отражение . Особенностью, которая чаще всего является причиной хиральности в молекулах, является наличие асимметричного атома углерода . [16] [17]
Термин «хиральный» обычно используется для описания объекта, который не накладывается на свое зеркальное изображение. [18]
В химии хиральность обычно относится к молекулам. Два зеркальных изображения хиральной молекулы называются энантиомерами или оптическими изомерами . Пары энантиомеров часто обозначают как « право- », «левосторонние» или, если они не имеют смещения, «ахиральные». Когда поляризованный свет проходит через хиральную молекулу, плоскость поляризации, если смотреть вдоль оси источника, будет вращаться по часовой стрелке (вправо) или против часовой стрелки (влево). Правостороннее вращение – правовращающее (d); тот, что слева, — левовращающий (l). D- и L-изомеры представляют собой одно и то же соединение, но называются энантиомерами . Эквимолярная смесь двух оптических изомеров, которая называется рацемической смесью , не будет производить суммарного вращения поляризованного света при его прохождении. [19] Левосторонние молекулы имеют префикс l- к своим именам; d- стоит перед правосторонними молекулами. Однако эти d- и l- нотации различающих энантиомеров ничего не говорят о фактическом пространственном расположении лигандов/заместителей вокруг стереогенного центра, который определяется как конфигурация. Другая система номенклатуры, используемая для определения конфигурации, — это соглашение Фишера. [20] Ее также называют D- и L-системой. Здесь относительная конфигурация присвоена относительно D-(+)-глицеральдегида и L-(-)-глицеральдегида, принимаемых за стандартные. Соглашение Фишера широко используется в химии сахара и для α-аминокислот. Из-за недостатков соглашения Фишера оно почти полностью заменено соглашением Кана-Ингольда-Прелога , также известным как правило последовательности или номенклатура R и S. [21] [22] В дальнейшем это было расширено для присвоения абсолютной конфигурации цис-транс- изомерам с обозначением EZ.
Молекулярная хиральность представляет интерес благодаря ее применению в стереохимии в неорганической химии , органической химии , физической химии , биохимии и супрамолекулярной химии .
Более поздние разработки в хиральной химии включают разработку хиральных неорганических наночастиц , которые могут иметь тетраэдрическую геометрию, аналогичную хиральным центрам, связанным с атомами углерода sp3, традиционно связанными с хиральными соединениями, но в большем масштабе. [23] [24] спиральные и другие симметрии хиральных наноматериалов . Также были получены [25]
Биология [ править ]
Все известные формы жизни демонстрируют специфические хиральные свойства в химической структуре, а также в макроскопической анатомии, развитии и поведении. [26] В любом конкретном организме или его эволюционно родственном наборе отдельные соединения, органы или поведение обнаруживаются в одной и той же энантиоморфной форме. Отклонение (имеющее противоположную форму) можно обнаружить в небольшом количестве химических соединений, определенном органе или поведении, но это изменение строго зависит от генетической структуры организма. На химическом уровне (молекулярном уровне) биологические системы демонстрируют крайнюю стереоспецифичность в синтезе, поглощении, чувствительности и метаболической обработке. Живая система обычно имеет дело с двумя энантиомерами одного и того же соединения совершенно разными способами.
В биологии гомохиральность — общее свойство аминокислот и углеводов . Хиральные аминокислоты, образующие белок , которые транслируются через рибосому в результате генетического кодирования, встречаются в L- форме. Однако D -аминокислоты встречаются и в природе. Моносахариды (углеводные единицы) обычно встречаются в D -конфигурации. Двойная спираль ДНК хиральна (как и любой тип спирали ), а B-форма ДНК имеет правосторонний поворот.
Иногда, когда в организмах обнаруживаются два энантиомера соединения, они существенно различаются по вкусу, запаху и другим биологическим действиям. Например, (+)- карвон отвечает за запах тминного масла, тогда как (–)-карвон отвечает за запах масла мяты . [27] Однако широко распространено заблуждение, что (+)-лимонен содержится в апельсинах (вызывает его запах), а (–)-лимонен содержится в лимонах (вызывает его запах). В 2021 году после тщательных экспериментов было обнаружено, что все цитрусовые содержат только (+)-лимонен, а разница в запахе обусловлена другими факторами. [28]
Кроме того, в случае искусственных соединений, включая лекарства, в случае хиральных лекарств два энантиомера иногда демонстрируют значительную разницу в эффекте своего биологического действия. [29] Дарвон ( декстропропоксифен ) является болеутоляющим средством, тогда как его энантиомер Новрад ( левопропоксифен ) является противокашлевым средством. В случае пеницилламина ( S -изомер используется при лечении первично-хронического артрита, тогда как ( R )-изомер не оказывает терапевтического эффекта, а также обладает высокой токсичностью. [30] В некоторых случаях менее терапевтически активный энантиомер может вызывать побочные эффекты. Например, ( S -напроксен является анальгетиком, но ( R -изомер вызывает проблемы с почками. [31] В таких ситуациях, когда один из энантиомеров рацемического лекарственного средства активен, а другой партнер оказывает нежелательное или токсичное действие, можно перейти от рацемата к одному энантиомерному лекарственному средству для достижения большей терапевтической ценности. [1] Такое переключение с рацемического препарата на энантиочистое лекарственное средство называется хиральным переключением .
Природная растительная форма альфа-токоферола ( витамина Е ) представляет собой RRR-α-токоферол, тогда как синтетическая форма (полностью рацемический витамин Е или dl-токоферол) представляет собой равные части стереоизомеров RRR, RRS, RSS, SSS, RSR. , SRS, SRR и SSR с постепенно уменьшающейся биологической эквивалентностью, так что 1,36 мг dl-токоферола считаются эквивалентными 1,0 мг d-токоферола. [32]
Макроскопические примеры хиральности встречаются в царстве растений, царстве животных и всех других группах организмов. Простым примером является направление скручивания любого вьющегося растения, которое может расти, образуя как левую, так и правую спираль.
В анатомии хиральность обнаруживается в несовершенной зеркальной симметрии многих видов тел животных. Такие организмы, как брюхоногие моллюски, проявляют хиральность в своих спиральных панцирях, что приводит к их асимметричному внешнему виду. Более 90% видов брюхоногих моллюсков. [33] имеют правые (правые) раковины при свертывании, но небольшое меньшинство видов и родов практически всегда являются левыми (левыми). Очень немногие виды (например, Amphidromus perversus [34] ) показывают равную смесь правосторонних и левосторонних особей.
У людей хиральность (также называемая рукостью или латеральностью ) является свойством людей, определяемым неравным распределением мелкой моторики между левой и правой руками . Человека, который лучше владеет правой рукой, называют правшой , а того, кто лучше владеет левой рукой, называют левшой . Хиральность также наблюдается при изучении асимметрии лица и известна как аурофациальная асимметрия. [35]
Согласно теории осевого поворота , у позвоночных животных развивается левосторонняя хиральность. За счет этого мозг разворачивается , а сердце и кишечник разворачиваются на 90°. [36]
В случае состояния здоровья situs inversus totalis , при котором все внутренние органы перевернуты горизонтально (т.е. сердце расположено немного вправо , а не влево), хиральность создает некоторые проблемы, если пациенту потребуется трансплантация печени или сердца, поскольку эти органы хиральны, что означает, что кровеносные сосуды, снабжающие эти органы, необходимо будет перестроить, если , не расположенный inversus ( situs solitus потребуется нормальный орган ).
однодольных В семействе кровавых корней виды родов Wachendorfia и Barberetta имеют только особей, у которых стиль указывает либо вправо, либо стиль направлен влево, при этом обе морфы встречаются в одних и тех же популяциях. Считается, что это увеличивает ауткроссинг и, таким образом, увеличивает генетическое разнообразие, что, в свою очередь, может помочь выжить в меняющейся среде. Примечательно, что родственный род Dilatris также имеет хирально диморфные цветки, но здесь обе морфы встречаются на одном и том же растении. [37] У камбалы летняя камбала или двуустка левоглазая, а у палтуса правоглазая.
и исследования Ресурсы
Журнал [ править ]
- Хиральность - научный журнал, посвященный хиральности в химии и биохимии в отношении биологических, химических, материальных, фармакологических, спектроскопических и физических свойств.
Избранные книги [ править ]
- Крейц, Майкл (2018). От кварков к пионам: киральная симметрия и конфайнмент . Нью-Джерси Лондон Сингапур Пекин, Шанхай Гонконг Тайбэй Ченнаи Токио: World Scientific. ISBN 978-981-322-923-5
- Вольф, Кристиан (2008). Динамическая стереохимия хиральных соединений: принципы и приложения . Кембридж: RSC Publ. ISBN 978-0-85404-246-3
- Бисли, Томас Э.; Скотт, Раймонд П.В. (1998). Хиральная хроматография . Серия наук о разделении. Чичестер Вайнхайм: Уайли. ISBN 978-0-471-97427-7
См. также [ править ]
- Рукава
- Хиральные препараты
- Хиральный переключатель
- Хиральная инверсия
- Метахиральность
- Ориентация (пространство)
- Левый и правый
- усик извращение
- Хиральность (физика)
Ссылки [ править ]
- ^ Сэр Уильям Томсон Лорд Кельвин (1894 г.). Молекулярная тактика кристалла . Кларендон Пресс . п. 27.
- ^ Жорж Анри Ваньер, О киральности и универсальной асимметрии: размышления об изображении и зеркальном отображении (2007).
- ^ Петижан, М. (2020). «Киральность в метрических пространствах. Памяти Мишеля Деза» . Письма об оптимизации . 14 (2): 329–338. дои : 10.1007/s11590-017-1189-7 .
- ^ «Ищу правую руку» . Откройте для себя журнал . Ноябрь 1995 года . Проверено 23 марта 2018 г.
- ^ Перейти обратно: а б «Спиральность, хиральность, масса и бозон Хиггса» . Квантовые дневники . 19 июня 2016 г. Проверено 23 марта 2018 г.
- ^ Слива, Э.; Чжоу, Дж.; Донг, Дж.; Федотов В.А.; Кошный, Т.; Сукулис, CM; Желудев Н.И. (2009). «Метаматериал с отрицательным индексом хиральности» (PDF) . Физический обзор B . 79 (3): 035407. Бибкод : 2009PhRvB..79c5407P . дои : 10.1103/PhysRevB.79.035407 . S2CID 119259753 .
- ^ Чжан, С.; Парк, Ю.-С.; Ли, Дж.; Лу, Х.; Чжан, В.; Чжан, X. (2009). «Отрицательный показатель преломления в хиральных метаматериалах». Письма о физических отзывах . 102 (2): 023901. Бибкод : 2009PhRvL.102b3901Z . doi : 10.1103/PhysRevLett.102.023901 . ПМИД 19257274 .
- ^ Федотов В.А.; Младёнов, ПЛ; Просвирнин С.Л.; Рогачева А.В.; Чен, Ю.; Желудев Н.И. (2006). «Асимметричное распространение электромагнитных волн через плоскую киральную структуру». Письма о физических отзывах . 97 (16): 167401. arXiv : физика/0604234 . Бибкод : 2006PhRvL..97p7401F . doi : 10.1103/PhysRevLett.97.167401 . ПМИД 17155432 . S2CID 119436346 .
- ^ Слива, Э.; Федотов В.А.; Желудев Н.И. (2009). «Плоский метаматериал с пропусканием и отражением, зависящими от направления падения». Письма по прикладной физике . 94 (13): 131901. arXiv : 0812.0696 . Бибкод : 2009АпФЛ..94м1901П . дои : 10.1063/1.3109780 . S2CID 118558819 .
- ^ Банн, CW (1945). Химическая кристаллография . Нью-Йорк: Издательство Оксфордского университета. п. 88.
- ^ Уильямс, Р. (1969). «Оптико-вращательная сила и линейный электрооптический эффект в нематических жидких кристаллах п-азоксианизола». Журнал химической физики . 50 (3): 1324. Бибкод : 1969JChPh..50.1324W . дои : 10.1063/1.1671194 .
- ^ Слива, Э.; Федотов В.А.; Желудев Н.И. (2008). «Оптическая активность во внешне хиральном метаматериале» (PDF) . Письма по прикладной физике . 93 (19): 191911. arXiv : 0807.0523 . Бибкод : 2008ApPhL..93s1911P . дои : 10.1063/1.3021082 . S2CID 117891131 .
- ^ Слива, Э.; Федотов В.А.; Желудев Н.И. (2009). «Внешняя электромагнитная хиральность в метаматериалах». Журнал оптики A: Чистая и прикладная оптика . 11 (7): 074009. Бибкод : 2009JOptA..11g4009P . дои : 10.1088/1464-4258/11/7/074009 .
- ^ Плам, Эрик; Желудев, Николай И. (1 июня 2015 г.). «Киральные зеркала» (PDF) . Письма по прикладной физике . 106 (22): 221901. Бибкод : 2015АпФЛ.106в1901П . дои : 10.1063/1.4921969 . hdl : 10220/26109 . ISSN 0003-6951 . S2CID 19932572 .
- ^ Май, Вендинг; Чжу, Дэнни; Гонг, Чжэн; Линь, Сяою; Чен, Ифань; Ху, Цзюнь; Вернер, Дуглас Х. (1 апреля 2019 г.). «Широкополосные прозрачные киральные зеркала: методология проектирования и анализ пропускной способности» . Достижения АИП . 9 (4): 045305. Бибкод : 2019AIPA....9d5305M . дои : 10.1063/1.5025560 .
- ^ Органическая химия (4-е издание) Паула Ю. Брюс.
- ^ Органическая химия (3-е издание) Мэри Энн Фокс, Джеймс К. Уайтселл.
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « хиральность ». два : 10.1351/goldbook.C01058
- ^ Чанг, Раймонд (1984). Химия (второе изд.). Случайный дом . п. 660. ИСБН 978-0-394-32983-3 .
- ^ Фишер, Эмиль (1891). «О конфигурации глюкозы и ее изомеров» . Отчеты Немецкого химического общества . 24 (1): 1836–1845. дои : 10.1002/cber.189102401311 . ISSN 0365-9496 .
- ^ Кан, РС; Ингольд, Кристофер; Прелог, В. (1966). «Спецификация молекулярной хиральности» . Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 5 (4): 385–415. дои : 10.1002/anie.196603851 . ISSN 0570-0833 .
- ^ Кан, РС; Ингольд, СК; Прелог, В. (1956). «Спецификация асимметричной конфигурации в органической химии» . Эксперименты . 12 (3): 81–94. дои : 10.1007/bf02157171 . ISSN 0014-4754 . S2CID 43026989 .
- ^ Молони, Майкл П.; Гунько Юрий К.; Келли, Джон М. (26 сентября 2007 г.). «Хиральные высоколюминесцентные квантовые точки CdS». Химические коммуникации (38): 3900–2. дои : 10.1039/b704636g . ISSN 1364-548X . ПМИД 17896026 .
- ^ Шаафф, Т. Грегори; Найт, Грейди; Шафигуллин Марат Н.; Боркман, Раймонд Ф.; Уеттен, Роберт Л. (1 декабря 1998 г.). «Выделение и избранные свойства кластерного соединения золота 10,4 кДа: глутатион». Журнал физической химии Б. 102 (52): 10643–10646. дои : 10.1021/jp9830528 . ISSN 1520-6106 .
- ^ Хуа; Котов, Николас А. (2017-06-28). Ф.; Куан , Ма , Вэй; де Моура, Андре (12): 8041–8093. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00755 . ISSN 0009-2665 . PMID 28426196 .
- ^ Сяо, Венде; Эрнст, Карл-Хайнц; Палотас, Кристиан; Чжан, Юян; Брюйер, Эмили; Пэн, Линцин; Гребер, Томас; Хофер, Вернер А.; Скотт, Лоуренс Т. (8 февраля 2016 г.). «Микроскопическое происхождение индукции хиральной формы в ахиральных кристаллах» . Природная химия . 8 (4): 326–330. Бибкод : 2016НатЧ...8..326Х . дои : 10.1038/nchem.2449 . ISSN 1755-4330 . ПМИД 27001727 . S2CID 1868279 .
- ^ Органическая химия Соломона и Фрайлза, Изд. 10, Wiley (издание для студентов), Глава 5 (Стереохимия), обзор задачи 5.14
- ^ Квиттинген, Лизе, Бирте Йоханне Сюрснес и Рудольф Шмид. «Лимонен в цитрусовых: ряд непроверенных литературных цитат?». Журнал химического образования 98.11 (2021): 3600-3607.
- ^ Санганьядо, Эдмонд; Лу, Чжицзян; Фу, Цюго; Шленк, Дэниел; Ган, Джей (2017). «Хиральные фармацевтические препараты: обзор их возникновения в окружающей среде и процессов судьбы» . Исследования воды . 124 : 527–542. Бибкод : 2017WatRe.124..527S . дои : 10.1016/j.watres.2017.08.003 . ISSN 0043-1354 . ПМИД 28806704 .
- ^ Органическая химия Соломона и Фрайлза, Эд 10, Wiley (издание для студентов), глава 5 (стереохимия), раздел 5.11 (хиральные препараты)
- ^ Сузуки, Тошинари; Косуги, Юки; Хосака, Мицугу; Нисимура, Тецудзи; Накаэ, Дай (08 октября 2014 г.). «Возникновение и поведение хирального противовоспалительного препарата напроксен в водной среде». Экологическая токсикология и химия . 33 (12): 2671–2678. дои : 10.1002/etc.2741 . ISSN 0730-7268 . ПМИД 25234664 . S2CID 45537639 .
- ^ Манолеску Б, Атанасиу В, Черкасов С, Стоян И, Опря Е, Бушу С (2008). «Так много вариантов, но один выбор: человеческий организм предпочитает альфа-токоферол. Вопрос стереохимии» . Джей Мед Лайф . 1 (4): 376–382. ПМК 5654212 . ПМИД 20108516 .
- ^ Шильтуизен, М.; Дэвисон, А. (2005). «Запутанная эволюция хиральности улитки». Naturwissenschaften . 92 (11): 504–515. Бибкод : 2005NW.....92..504S . дои : 10.1007/s00114-05-0045-2 . ПМИД 16217668 . S2CID 18464322 .
- ^ «Амфидромус перверсус (Линней, 1758)» . www.jaxshells.org Проверено 23 марта 2018 г.
- ^ де Люссане, MHE (2019). «Противоположная асимметрия лица и туловища, а также поцелуев и объятий, как предсказывает гипотеза осевого скручивания» . ПерДж . 7 : е7096. дои : 10.7717/peerj.7096 . ПМК 6557252 . ПМИД 31211022 .
- ^ де Люссане, MHE; Оссе, JWM (2012). «Наследственное осевое скручивание объясняет контралатеральную переднюю часть и перекрест зрительных нервов у позвоночных». Биология животных . 62 (2): 193–216. arXiv : 1003.1872 . дои : 10.1163/157075611X617102 . S2CID 7399128 .
- ^ Хельме, Северная Каролина; Линдер, HP (1992). «Морфология, эволюция и систематика Wachendorfia (Haemodoraceae)» (PDF) . Боталия . 22 (1): 59–75. дои : 10.4102/abc.v22i1.826 . hdl : 11427/34374 .
Внешние ссылки [ править ]
- Хегстром, Роджер А.; Кондепуди, Дилип К. «Рукость Вселенной» (PDF) .
