Асимметричный углерод
В стереохимии асимметричный углерод — это атом углерода , который связан с четырьмя различными типами атомов или группами атомов . [1] [2] Четыре атома и/или группы, присоединенные к атому углерода, могут располагаться в пространстве двумя разными способами, которые являются зеркальным отображением друг друга и приводят к так называемым левым и правым версиям ( стереоизомерам ) одного и того же вещества. молекула. Молекулы, которые не могут быть наложены на свое собственное зеркальное отражение, называются хиральными ; поскольку асимметричный углерод является центром этой хиральности, он также известен как хиральный углерод .
Например, яблочная кислота ( HOOC-CH2 - CH ( OH)-COOH ) имеет 4 атома углерода, но только один из них асимметричен. Асимметрический атом углерода, выделенный в формуле жирным шрифтом, — это атом, присоединенный к двум атомам углерода: атому кислорода и атому водорода. Поначалу можно подумать, что этот атом асимметричен не потому, что он присоединен к двум атомам углерода, а поскольку эти два атома углерода не присоединены к одним и тем же вещам, существует две разные группы атомов, к которым относится рассматриваемый атом углерода. присоединен к, что делает его асимметричным атомом углерода:
 1 |
Зная количество асимметричных атомов углерода, можно рассчитать максимально возможное количество стереоизомеров для любой данной молекулы следующим образом:
- Если n — количество асимметричных атомов углерода, то максимальное количество изомеров = 2. н ( Правило Ле Бель-Ван-Гоффа )
Это следствие одновременно объявленных в 1874 году выводов Ле Беля и Вант-Гоффа о том, что наиболее вероятная ориентация связей атома углерода, связанного с четырьмя группами или атомами, находится к вершинам тетраэдра , и что это объяснял все известные тогда явления молекулярной асимметрии (в которых участвовал атом углерода, несущий четыре разных атома или группы). [3]
Тетроза с двумя асимметрическими атомами углерода имеет 2 2 = 4 стереоизомера:
 1 2 |
Альдопентоза с 3 асимметричными атомами углерода имеет 2 3 = 8 стереоизомеров:
 1 2 3 |
Альдогексоза с 4 асимметричными атомами углерода имеет 2 4 = 16 стереоизомеров:
 1 2 3 4 |
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Стереохимия органических соединений Эрнест Л. Элиэль, Сэмюэл Х. Вилен
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « Асимметричный атом углерода ». два : 10.1351/goldbook.A00479
- ^ «Правило Ле Бель-Ван-Гоффа» . Медицинский словарь TheFreeDictionary.
 | Эта о стереохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |