Левопропоксифен
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2R , 3S ) -4-(диметиламино)-3-метил-1,2-дифенилбутан-2-илпропаноат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C22H29NOC22H29NO2 | |
| Молярная масса | 339.471 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Левопропоксифен является противокашлевым средством . Это изомер декстропропоксифена . оптический Рацемическая смесь называется пропоксифеном . Только декстроизомер (декстропропоксифен) оказывает обезболивающее действие; лево-изомер, по-видимому, оказывает только противокашлевое действие. Ранее он продавался в США компанией Eli Lilly под торговой маркой Новрад (обратная версия Дарвона ) как противокашлевое средство. [1] [2] В отличие от многих противокашлевых средств, он плохо связывается с рецептором сигма-1 . [3]
Синтез
[ редактировать ]
- Реакция Манниха пропиофенона формальдегидом с диметиламином и . дает соответствующий аминокетон
- Реакция кетона с бензилмагнийбромидом дает аминоспирт. Примечательно, что это промежуточное соединение не проявляет анальгетической активности в исследованиях на животных.
- Этерификация спирта пропионовым ангидридом дает пропионат. [5]
Хиральность
[ редактировать ]Наличие двух хиральных центров в этой молекуле означает, что соединение может существовать в виде любого из четырех изомеров. Было обнаружено, что биологическая активность связана с α-изомером. Разделение этого изомера на его оптические антиподы показало, что ди-изомер является активным анальгетиком; теперь он обозначается как пропоксифен. L-изомер практически лишен анальгетической активности; соединение, однако,проявляет полезную противокашлевую активность и называется левопропоксифеном. [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Справочник.MD: Пропоксифена напсилат.
- ^ Лютье Спелберг, Джеффри Харальд (2003). Энантиоселективные биокаталитические превращения эпоксидов . Университет Гронингена.
- ^ Кляйн М., Мусаккио Дж. М. (10 октября 1988 г.). «Сайты связывания декстрометорфана в мозгу морской свинки». Клеточная и молекулярная нейробиология . 8 (2): 149–156. дои : 10.1007/BF00711241 . ПМИД 3044591 . S2CID 33844132 .
- ^ Шенье, Филип Дж. (2002) Обзор промышленной химии . Спрингер. ISBN 0306472465 . п. 455.
- ^ Поланд А., Салливан Х.Р. (1953). «Анальгетики: эфиры 4-диалкиламино-1,2-дифенил-2-бутанола» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 75 (18): 4458–4461. дои : 10.1021/ja01114a019 . Архивировано из оригинала (PDF) 7 ноября 2014 г.