Пропиофенон

Пропиофенон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-фенилпропан-1-он
	Другие имена Этилфенилкетон, БзЭт
Идентификаторы
Номер CAS	93-55-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 425902 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ193446 ;
ХимическийПаук	6881 ;
Информационная карта ECHA	100.002.053
ПабХим CID	7148 ;
НЕКОТОРЫЙ	E599A8OKQH ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2044470 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 10 О
Молярная масса	134.178 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	1,0087 г/мл
Температура плавления	18,6 ° C (65,5 ° F; 291,8 К)
Точка кипения	218 ° C (424 ° F; 491 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
Магнитная восприимчивость (χ)	-83.73·10 −6 см 3 /моль
Родственные соединения
Родственные кетоны	Ацетофенон ; Бутирофенон
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пропиофенон ( сокращение : бензоилэтан или BzEt) представляет арилкетон собой . Это бесцветная жидкость со сладким запахом, нерастворимая в воде, но смешивающаяся с органическими растворителями . Его используют при получении других соединений.

Производство

можно получить реакцией Фриделя-Крафтса пропаноилхлорида Пропиофенон и бензола . Его также получают в промышленных масштабах путем кетонизации бензойной над и пропионовой кислот ацетатом кальция и оксидом алюминия при 450–550 ° C: ^{[ 1 ]}

C ₆ H ₅ CO ₂ H + CH ₃ CH ₂ CO ₂ H → C ₆ H ₅ C(O)CH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Людвиг Кляйзен обнаружил, что α -метоксистирол образует это соединение при нагревании в течение часа при 300 ° C (выход 65%). ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Использование

Фенметразин , производное пропиофенона, подавляет аппетит .

Это промежуточный продукт в синтезе фармацевтических препаратов фенметразина и пропоксифена. ^{[ 1 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Другие препараты, изготовленные из пропиофенона, включают следующие: PDM-35 , эпразинон , меткатинон (приводящий к эфедрину), тримебутин , амфепрамон , дифепанол , метамфепрамон , этоксадрол , гидроксифенамат , фендиметразин , иминофенимид , бенцистеин , флумецинол , пирролифен . Перизон ,

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Сигел, Х.; Эггерсдорфер, М. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3527306732 .
^ Клайзен, Людвиг (1896). «О своеобразной перестановке» . Отчеты Немецкого химического общества . 29 (3): 2931–2933. дои : 10.1002/cber.189602903102 .
^ Спилман, Массачусетс; Мортенсон, CW (1940). «Конденсация α-метоксистирола с галогенными соединениями». Журнал Американского химического общества . 62 (6): 1609–1610. дои : 10.1021/ja01863a076 .
^ «пропиофенон» . Merriam-Webster.com . Мерриам-Вебстер . Проверено 2 июня 2012 г.
^ Хартунг, Уолтер Х.; Кроссли, Фрэнк (1936). «Изонитрозопропиофенон». Органические синтезы . 16:44 . дои : 10.15227/orgsyn.016.0044 .

[ketones-1] Jump up to: ^а ^б Сигел, Х.; Эггерсдорфер, М. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3527306732 .

[2] Клайзен, Людвиг (1896). «О своеобразной перестановке» . Отчеты Немецкого химического общества . 29 (3): 2931–2933. дои : 10.1002/cber.189602903102 .

[3] Спилман, Массачусетс; Мортенсон, CW (1940). «Конденсация α-метоксистирола с галогенными соединениями». Журнал Американского химического общества . 62 (6): 1609–1610. дои : 10.1021/ja01863a076 .

[4] «пропиофенон» . Merriam-Webster.com . Мерриам-Вебстер . Проверено 2 июня 2012 г.

[5] Хартунг, Уолтер Х.; Кроссли, Фрэнк (1936). «Изонитрозопропиофенон». Органические синтезы . 16:44 . дои : 10.15227/orgsyn.016.0044 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]