Пропилен

Пропилен
Skeletal formula of propene
	Propylene
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пропен
Идентификаторы
Номер CAS	115-07-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1696878
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16052 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ117213 ;
ХимическийПаук	7954 ;
Информационная карта ECHA	100.003.693
Номер ЕС	204-062-1 ;
Справочник Гмелина	852
КЕГГ	C11505 ;
ПабХим CID	8252 ;
номер РТЭКС	UC6740000 ;
НЕКОТОРЫЙ	АВГ1H506LY ;
Число	1077 ; В сжиженном нефтяном газе : 1075
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5021205 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3HC3H6
Молярная масса	42.081 g·mol −1
Появление	Бесцветный газ
Плотность	1,81 кг/м 3 , газ (1013 бар, 15 °C) ; 1745 кг/м 3 , газ (1013 бар, 25 °C) ; 613,9 кг/м 3 , жидкость
Температура плавления	-185,2 ° C (-301,4 ° F; 88,0 К)
Точка кипения	-47,6 ° C (-53,7 ° F; 225,6 К)
Растворимость в воде	0,61 г/м 3
Магнитная восприимчивость (χ)	-31.5·10 −6 см 3 /моль
Вязкость	8,34 мкПа·с при 16,7 °C
Структура
Дипольный момент	0,366 Д (газ)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Н220
Меры предосторожности	П210 , П377 , П381 , П403
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 4 1
точка возгорания	-108 ° C (-162 ° F; 165 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Родственные алкены ; ; связанные группы	Этилен , изомеры бутилена ; ; Аллил , Пропенил
Родственные соединения	Пропан , Пропин ; Propadiene , 1-Propanol ; 2-Пропанол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пропилен , также известный как пропен , представляет собой ненасыщенное органическое соединение с химической формулой СН ₃ СН=СН ₂ . Он имеет одну двойную связь и является вторым по простоте членом алкенового класса углеводородов . Это бесцветный газ со слабым запахом нефти. ^[3]

Пропилен является продуктом сгорания лесных пожаров, сигаретного дыма, выхлопных газов автомобилей и самолетов. ^[4] Он был открыт в 1850 году учеником А.В. фон Гофмана капитаном (впоследствии генерал-майором). ^[5]) Джон Уильямс Рейнольдс как единственный газообразный продукт термического разложения амилового спирта, вступивший в реакцию с хлором и бромом. ^[6]

Производство

Паровой крекинг

Доминирующей технологией производства пропилена является паровой крекинг с использованием пропана в качестве сырья . Крекинг пропана дает смесь этилена , пропилена, метана , газообразного водорода и других родственных соединений. Выход пропилена составляет около 15%. Другим основным сырьем является нафта, особенно на Ближнем Востоке и в Азии. ^[7] Пропилен можно отделить фракционной перегонкой от смесей углеводородов, полученных в результате крекинга и других процессов переработки; Пропен нефтеперерабатывающего качества составляет от 50 до 70%. ^[8] В США сланцевый газ является основным источником пропана.

Технология конверсии олефинов

В технологии конверсии триолефинов или олефинов Phillips пропилен взаимно преобразуется этиленом и 2-бутенами . Рениевые и молибденовые катализаторы применяются: ^[9]

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

Технология основана на реакции метатезиса олефинов, открытой в компании Phillips Petroleum Company . ^[10]^[11] Достигаются выходы пропилена около 90 мас.%.

С этим связан процесс превращения метанола в олефины/метанола в пропен . Он преобразует синтез-газ (синтез-газ) в метанол , а затем преобразует метанол в этилен и/или пропен . В результате этого процесса в качестве побочного продукта образуется вода. Синтез-газ получают в результате риформинга природного газа или паровой конверсии нефтепродуктов, таких как нафта, или путем газификации угля .

Флюид-каталитический крекинг

В жестком каталитическом крекинге с флюидом (FCC) используется традиционная технология FCC в жестких условиях (более высокое соотношение катализатора к маслу, более высокая скорость впрыска пара, более высокие температуры и т. д.) с целью максимизировать количество пропилена и других легких продуктов. В установку FCC высокой жесткости обычно подают газойли (парафины) и остатки, и она производит около 20–25% (по массе) пропена на сырье вместе с большими объемами автомобильного бензина и побочных продуктов дистиллята. Эти высокотемпературные процессы являются дорогостоящими и имеют высокий углеродный след. По этим причинам альтернативные пути получения пропилена продолжают привлекать внимание. ^[12]

Другие коммерческие методы

Технологии специального производства пропилена разрабатывались на протяжении всего ХХ века. Из них технологии дегидрирования пропана, такие как процессы CATOFIN и OLEFLEX, стали обычным явлением, хотя они по-прежнему составляют меньшинство рынка, при этом большая часть олефинов поступает из вышеупомянутых технологий крекинга. Платиновые, хромовые и ванадиевые катализаторы широко распространены в процессах дегидрирования пропана.

Рынок

Производство пропена оставалось неизменным и составляло около 35 миллионов тонн (только в Европе и Северной Америке) с 2000 по 2008 год, но оно увеличивалось в Восточной Азии, особенно в Сингапуре и Китае. ^[13] Общее мировое производство пропена в настоящее время составляет примерно половину от производства этилена.

Исследовать

Использование сконструированных ферментов изучалось, но не было коммерциализировано. ^[14]

Продолжаются исследования по использованию катализаторов-переносчиков кислорода для окислительного дегидрирования пропана. Это дает несколько преимуществ, поскольку этот механизм реакции может происходить при более низких температурах, чем обычное дегидрирование, и не может быть ограничен равновесием, поскольку для сжигания побочного продукта водорода используется кислород. ^[15]

Использование

Пропен — второй по важности исходный продукт в нефтехимической промышленности после этилена . Это сырье для производства самых разных продуктов. Производители полипропилена потребляют почти две трети мирового производства. ^[16] Конечные области применения полипропилена включают пленки, волокна, контейнеры, упаковку, а также колпачки и затворы. Пропен также используется для производства важных химикатов, таких как оксид пропилена , акрилонитрил , кумол , бутиральдегид и акриловая кислота . В 2013 году во всем мире было переработано около 85 миллионов тонн пропена. ^[16]

Пропен и бензол превращаются в ацетон и фенол посредством кумолового процесса .

Обзор кумолового процесса — Overview of the cumene process

Пропен также используется для производства изопропилового спирта (пропан-2-ола), акрилонитрила , оксида пропилена и эпихлоргидрина . ^[17]Промышленное производство акриловой кислоты предполагает каталитическое частичное окисление пропена. ^[18] Пропилен является промежуточным продуктом окисления до акриловой кислоты.

В промышленности и мастерских пропен используется в качестве топлива, альтернативного ацетилену, при газокислородной сварке и резке , пайке и нагреве металла с целью гибки. Он стал стандартом для продуктов BernzOmatic и других заменителей MAPP. ^[19] теперь, когда настоящий газ MAPP больше не доступен.

Реакции

Пропен похож на другие алкены тем, что относительно легко вступает в реакции присоединения при комнатной температуре. Относительная слабость его двойной связи объясняет его склонность реагировать с веществами, способными осуществить такое превращение. Алкеновые реакции включают: 1) полимеризацию , 2) окисление , 3) галогенирование и гидрогалогенирование , 4) алкилирование , 5) гидратацию , 6) олигомеризацию и 7) гидроформилирование .

Комплексы переходных металлов

В основе гидроформилирования, метатезиса алкенов и полимеризации лежат металл-пропиленовые комплексы , которые являются промежуточными продуктами в этих процессах. Пропилен является прохиральным , что означает, что связывание реагента (например, металлического электрофила) с группой C=C дает один из двух энантиомеров .

Полимеризация

Большая часть пропена используется для образования полипропилена, очень важного товарного термопластика , посредством полимеризации с ростом цепи . ^[16] В присутствии подходящего катализатора (обычно катализатора Циглера-Натта ) пропен полимеризуется. Существует несколько способов добиться этого, например, использование высокого давления для суспендирования катализатора в растворе жидкого пропена или пропускание газообразного пропена через реактор с псевдоожиженным слоем . ^[20]

Димеризация

В присутствии катализаторов пропилен димеризуется с образованием 2,3-диметил-1-бутена и/или 2,3-диметил-2-бутена . ^[21]

Экологическая безопасность

Пропен — продукт сгорания лесных пожаров, сигаретного дыма, выхлопных газов автомобилей и самолетов. ^[4] Это примесь в некоторых отопительных газах. Наблюдаемые концентрации находились в диапазоне 0,1–4,8 частей на миллиард ( частей на миллиард ) в сельском воздухе, 4–10,5 частей на миллиард в городском воздухе и 7–260 частей на миллиард в пробах промышленного воздуха. ^[8]

В Соединенных Штатах и некоторых европейских странах пороговое значение 500 частей на миллион ( ppm ) было установлено для профессионального (8-часового средневзвешенного по времени ) воздействия. Он считается летучим органическим соединением (ЛОС), и его выбросы регулируются правительствами многих стран, но Агентство по охране окружающей среды США (EPA) не вносит его в список опасных загрязнителей воздуха в соответствии с Законом о чистом воздухе . Поскольку период полураспада относительно короткий, его биоаккумуляция не ожидается. ^[8]

Пропен обладает низкой острой токсичностью при вдыхании и не считается канцерогенным. Исследования хронической токсичности на мышах не дали существенных доказательств побочных эффектов. Люди, кратковременно подвергшиеся воздействию 4000 ppm, не испытали каких-либо заметных эффектов. ^[22] Пропен опасен своей способностью вытеснять кислород как удушающий газ , а также высоким риском воспламеняемости/взрыва.

Биопропилен – это пропилен биологического происхождения . ^[23]^[24]Его исследовали, руководствуясь различными интересами, такими как углеродный след . производство из глюкозы . Рассмотрено ^[25] Более продвинутые способы решения таких проблем сосредоточены на электрификации, альтернативе паровому крекингу .

Хранение и обращение

Пропен легковоспламеняющийся. Пропен обычно хранится в жидком виде под давлением, хотя его также можно безопасно хранить в виде газа при температуре окружающей среды в одобренных контейнерах. ^[26]

Встречаемость в природе

Пропен обнаружен в межзвездной среде с помощью микроволновой спектроскопии. ^[27] 30 сентября 2013 года НАСА также объявило, что орбитальный космический корабль «Кассини», входящий в состав миссии «Кассини-Гюйгенс» , с помощью спектроскопии обнаружил небольшое количество природного пропена в атмосфере Титана . ^[28]^[29]

См. также

Ссылки

^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 31. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ «Пропилен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 14 декабря 2021 г.
^ «Пропилен» .
^ Jump up to: ^а ^б Морготт, Дэвид (04 января 2018 г.). «Потенциал воздействия на человека выбросов пропилена в окружающую среду» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 15 (1): 66. дои : 10.3390/ijerph15010066 . ISSN 1660-4601 . ПМК 5800165 . ПМИД 29300328 .
^ «Генерал-майор Джон Уильямс Рейнольдс, FCS» . geni_family_tree . 25 декабря 1816 г. Проверено 30 декабря 2023 г.
^ Расмуссен, Сет К. (2018), Расмуссен, Сет К. (редактор), «Введение» , Ацетилен и его полимеры: более 150 лет истории , SpringerBriefs in Molecular Science, Cham: Springer International Publishing, стр. 1–19 , doi : 10.1007/978-3-319-95489-9_1 , ISBN 978-3-319-95489-9 , получено 30 декабря 2023 г.
^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., ISBN 978-0-9522674-3-0 , страницы 7766-9
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Оценка безопасности продукции (PSA): пропилен» . Dow Chemical Co. Архивировано из оригинала 28 августа 2013 г. Проверено 11 июля 2011 г.
^ Гашги, Мохаммед (2018). «Гетерогенные катализаторы газофазной конверсии этилена в высшие олефины». Преподобный Хим. англ . 34 (5): 595–655. дои : 10.1515/revce-2017-0003 . S2CID 103664623 .
^ Бэнкс, РЛ; Бейли, GC (1964). «Диспропорционирование олефинов. Новый каталитический процесс». Исследования и разработки продуктов промышленной и инженерной химии . 3 (3): 170–173. дои : 10.1021/i360011a002 .
^ Лионель Делауд; Альфред Ф. Ноэлс (2005). «Метатезис». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/0471238961.metanoel.a01 . ISBN 978-0-471-23896-6 .
^ Шиффер, Закари Дж.; Мантирам, Картиш (2017). «Электрификация и декарбонизация химической промышленности». Джоуль . 1 :10–14. дои : 10.1016/j.joule.2017.07.008 . hdl : 1721.1/124019 . S2CID 117360588 .
^ Амгизар, Измаил; Вандевалле, Лориен А.; Ван Гим, Кевин М.; Марин, Гай Б. (2017). «Новые тенденции в производстве олефинов» . Инженерное дело . 3 (2): 171–178. дои : 10.1016/J.ENG.2017.02.006 .
^ де Гузман, Дорис (12 октября 2012 г.). «Глобальная биоэнергетика в биопропилене» . Блог «Зеленых химикатов» .
^ У, Тяньвэй; Ю, Цинбо; Рогер; и др. (2020). «Химическое петлевое окислительное дегидрирование пропана: сравнительное исследование переносчиков кислорода на основе Ga, Mo и V» . Химическая технология и переработка – интенсификация процессов . 157 : 108137. Бибкод : 2020CEPPI.15708137W . дои : 10.1016/j.cep.2020.108137 . ISSN 0255-2701 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Исследование рынка: пропилен (2-е издание), Ceresana, декабрь 2014 г.» . ceresana.com . Проверено 3 февраля 2015 г.
^ Будавари, Сьюзен, изд. (1996). «8034.Пропилен». Индекс Merck, двенадцатое издание . Нью-Джерси: Merck & Co., стр. 1348–1349.
^ JGL, Фиерро (ред.) (2006). Оксиды металлов, химия и применение . ЦРК Пресс. стр. 414–455.
^ Например, «МАПП-Про»
^ Хеггс, Т. Джеффри (15 октября 2011 г.), «Полипропилен» , в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. КГаА, стр. o21_o04, doi : 10.1002/14356007.o21_o04 , ISBN 978-3-527-30673-2 , получено 9 июля 2021 г.
^ Оливье-Бурбигу, Х.; Брей, Пенсильвания; Магна, Л.; Мишель, Т.; Эспада Пастор, М. Фернандес; Делькруа, Д. (2020). «Олигомеризация и димеризация олефинов, катализируемая никелем» (PDF) . Химические обзоры . 120 (15): 7919–7983. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00076 . ПМИД 32786672 . S2CID 221124789 .
^ ПабХим. «Банк данных по опасным веществам (HSDB): 175» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 9 июля 2021 г.
^ Биологические, умные и специальные химикаты.
^ Экологичные биопластики на основе возобновляемого сырья.
^ Гузман, Дорис де (12 октября 2012 г.). «Глобальная биоэнергетика в биопропилене» . Блог «Зеленых химикатов» . Проверено 9 июля 2021 г.
^ Энциклопедия химической технологии, четвертое издание, 1996 г., ISBN 0471-52689-4 (v.20), page 261
^ Марселино, Н.; Черничаро, Дж.; Агундес, М.; и др. (10 августа 2007 г.). «Открытие межзвездного пропилена (CH2CHCH3): недостающие звенья в химии межзвездной газовой фазы» . Астрофизический журнал . 665 (2). ВГД: L127–L130. arXiv : 0707.1308 . Бибкод : 2007ApJ...665L.127M . дои : 10.1086/521398 . S2CID 15832967 .
^ «Космический корабль нашел пропилен на спутнике Сатурна, Титане» . ЮПИ.com. 30 сентября 2013 г. Проверено 12 ноября 2013 г.
^ «Кассини» нашел на спутнике Сатурна ингредиент бытового пластика . Spacedaily.com . Проверено 12 ноября 2013 г.

[iupac2013-1] «Фронт материи». Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 31. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[2] «Пропилен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 14 декабря 2021 г.

[3] «Пропилен» .

[MDPI-4] Jump up to: ^а ^б Морготт, Дэвид (04 января 2018 г.). «Потенциал воздействия на человека выбросов пропилена в окружающую среду» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 15 (1): 66. дои : 10.3390/ijerph15010066 . ISSN 1660-4601 . ПМК 5800165 . ПМИД 29300328 .

[5] «Генерал-майор Джон Уильямс Рейнольдс, FCS» . geni_family_tree . 25 декабря 1816 г. Проверено 30 декабря 2023 г.

[6] Расмуссен, Сет К. (2018), Расмуссен, Сет К. (редактор), «Введение» , Ацетилен и его полимеры: более 150 лет истории , SpringerBriefs in Molecular Science, Cham: Springer International Publishing, стр. 1–19 , doi : 10.1007/978-3-319-95489-9_1 , ISBN 978-3-319-95489-9 , получено 30 декабря 2023 г.

[7] Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., ISBN 978-0-9522674-3-0 , страницы 7766-9

[Dow-8] Jump up to: ^а ^б ^с «Оценка безопасности продукции (PSA): пропилен» . Dow Chemical Co. Архивировано из оригинала 28 августа 2013 г. Проверено 11 июля 2011 г.

[MG-9] Гашги, Мохаммед (2018). «Гетерогенные катализаторы газофазной конверсии этилена в высшие олефины». Преподобный Хим. англ . 34 (5): 595–655. дои : 10.1515/revce-2017-0003 . S2CID 103664623 .

[10] Бэнкс, РЛ; Бейли, GC (1964). «Диспропорционирование олефинов. Новый каталитический процесс». Исследования и разработки продуктов промышленной и инженерной химии . 3 (3): 170–173. дои : 10.1021/i360011a002 .

[KO-11] Лионель Делауд; Альфред Ф. Ноэлс (2005). «Метатезис». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/0471238961.metanoel.a01 . ISBN 978-0-471-23896-6 .

[12] Шиффер, Закари Дж.; Мантирам, Картиш (2017). «Электрификация и декарбонизация химической промышленности». Джоуль . 1 :10–14. дои : 10.1016/j.joule.2017.07.008 . hdl : 1721.1/124019 . S2CID 117360588 .

[realityck-13] Амгизар, Измаил; Вандевалле, Лориен А.; Ван Гим, Кевин М.; Марин, Гай Б. (2017). «Новые тенденции в производстве олефинов» . Инженерное дело . 3 (2): 171–178. дои : 10.1016/J.ENG.2017.02.006 .

[14] де Гузман, Дорис (12 октября 2012 г.). «Глобальная биоэнергетика в биопропилене» . Блог «Зеленых химикатов» .

[Wu_2020-15] У, Тяньвэй; Ю, Цинбо; Рогер; и др. (2020). «Химическое петлевое окислительное дегидрирование пропана: сравнительное исследование переносчиков кислорода на основе Ga, Mo и V» . Химическая технология и переработка – интенсификация процессов . 157 : 108137. Бибкод : 2020CEPPI.15708137W . дои : 10.1016/j.cep.2020.108137 . ISSN 0255-2701 .

[Ceresana-16] Jump up to: ^а ^б ^с «Исследование рынка: пропилен (2-е издание), Ceresana, декабрь 2014 г.» . ceresana.com . Проверено 3 февраля 2015 г.

[17] Будавари, Сьюзен, изд. (1996). «8034.Пропилен». Индекс Merck, двенадцатое издание . Нью-Джерси: Merck & Co., стр. 1348–1349.

[18] JGL, Фиерро (ред.) (2006). Оксиды металлов, химия и применение . ЦРК Пресс. стр. 414–455.

[19] Например, «МАПП-Про»

[:0-20] Хеггс, Т. Джеффри (15 октября 2011 г.), «Полипропилен» , в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. КГаА, стр. o21_o04, doi : 10.1002/14356007.o21_o04 , ISBN 978-3-527-30673-2 , получено 9 июля 2021 г.

[cat-21] Оливье-Бурбигу, Х.; Брей, Пенсильвания; Магна, Л.; Мишель, Т.; Эспада Пастор, М. Фернандес; Делькруа, Д. (2020). «Олигомеризация и димеризация олефинов, катализируемая никелем» (PDF) . Химические обзоры . 120 (15): 7919–7983. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00076 . ПМИД 32786672 . S2CID 221124789 .

[22] ПабХим. «Банк данных по опасным веществам (HSDB): 175» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 9 июля 2021 г.

[23] Биологические, умные и специальные химикаты.

[24] Экологичные биопластики на основе возобновляемого сырья.

[25] Гузман, Дорис де (12 октября 2012 г.). «Глобальная биоэнергетика в биопропилене» . Блог «Зеленых химикатов» . Проверено 9 июля 2021 г.

[26] Энциклопедия химической технологии, четвертое издание, 1996 г., ISBN 0471-52689-4 (v.20), page 261

[27] Марселино, Н.; Черничаро, Дж.; Агундес, М.; и др. (10 августа 2007 г.). «Открытие межзвездного пропилена (CH2CHCH3): недостающие звенья в химии межзвездной газовой фазы» . Астрофизический журнал . 665 (2). ВГД: L127–L130. arXiv : 0707.1308 . Бибкод : 2007ApJ...665L.127M . дои : 10.1086/521398 . S2CID 15832967 .

[28] «Космический корабль нашел пропилен на спутнике Сатурна, Титане» . ЮПИ.com. 30 сентября 2013 г. Проверено 12 ноября 2013 г.

[29] «Кассини» нашел на спутнике Сатурна ингредиент бытового пластика . Spacedaily.com . Проверено 12 ноября 2013 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

v т и Алкены
Алкены	Этен ( C ₂ H ₄ ) Пропен ( C ₃ H ₆ ) Бутен ( C ₄ H ₈ ) Пентен ( C ₅ H ₁₀ ) Гексен ( C ₆ H ₁₂ ) Гептен ( C ₇ H ₁₄ ) Октен ( C ₈ H ₁₆ ) Нонен ( C ₉ H ₁₈ ) Децены ( C ₁₀ H ₂₀ )
Препараты	Дегидрогалогенирование из галогеналкана Реакция дегидратации от алкоголя Полугидрирование из алкина Реакция Бэмфорда – Стивенса Реакция Бартона-Келлога Совет по синтезу олефинов Устранение Чугаева Реакция справиться Синтез олефинов Кори – Винтера Выбывание Греко Элиминация Хофмана Реакция Хорнера-Уодсворта-Эммонса Гидразон йодирование Джулия олефинирование Олефинирование по Кауфману Реакция Макмерри олефинирование по Петерсону Реакция Рамберга – Беклунда Реакция Шапиро Обертывание олефинированием Реакция Виттига Метатезис олефинов Эне реакция Перестановка копа
Реакции	гидрирование Галогенирование Увлажнение Электрофильное дополнение Реакция оксимеркурации Гидроборирование Циклоппропанация Эпоксидирование Дигидроксилирование Озонолиз Гидрогалогенирование Полимеризация Реакция Дильса-Альдера Процесс Вакера Дегидрирование Эне реакция Алкилирование Фриделя-Крафтса

v т и ГАМК _АПоложительные модуляторы рецептора
Alcohols	Brometone Butanol Chloralodol Chlorobutanol (cloretone) Ethanol (alcohol) (alcoholic drink) Ethchlorvynol Isobutanol Isopropanol Menthol Methanol Methylpentynol Pentanol Petrichloral Propanol tert-Butanol (2M2P) tert-Pentanol (2M2B) Tribromoethanol Trichloroethanol Triclofos Trifluoroethanol
Barbiturates	(-)-DMBB Allobarbital Alphenal Amobarbital Aprobarbital Barbexaclone Barbital Benzobarbital Benzylbutylbarbiturate Brallobarbital Brophebarbital Butabarbital/Secbutabarbital Butalbital Buthalital Butobarbital Butallylonal Carbubarb Crotylbarbital Cyclobarbital Cyclopentobarbital Difebarbamate Enallylpropymal Ethallobarbital Eterobarb Febarbamate Heptabarb Heptobarbital Hexethal Hexobarbital Metharbital Methitural Methohexital Methylphenobarbital Narcobarbital Nealbarbital Pentobarbital Phenallymal Phenobarbital Phetharbital Primidone Probarbital Propallylonal Propylbarbital Proxibarbital Reposal Secobarbital Sigmodal Spirobarbital Talbutal Tetrabamate Tetrabarbital Thialbarbital Thiamylal Thiobarbital Thiobutabarbital Thiopental Thiotetrabarbital Valofane Vinbarbital Vinylbital
Benzodiazepines	2-Oxoquazepam 3-Hydroxyphenazepam Adinazolam Alprazolam Arfendazam Avizafone Bentazepam Bretazenil Bromazepam Bromazolam Brotizolam Camazepam Carburazepam Chlordiazepoxide Ciclotizolam Cinazepam Cinolazepam Clazolam Climazolam Clobazam Clonazepam Clonazolam Cloniprazepam Clorazepate Clotiazepam Cloxazolam CP-1414S Cyprazepam Delorazepam Demoxepam Diazepam Diclazepam Dimdazenil Doxefazepam Elfazepam Estazolam Ethyl carfluzepate Ethyl dirazepate Ethyl loflazepate Etizolam FG-8205 Fletazepam Flubromazepam Flubromazolam Fludiazepam Flunitrazepam Flunitrazolam Flurazepam Flutazolam Flutemazepam Flutoprazepam Fosazepam Gidazepam Halazepam Haloxazolam Iclazepam Imidazenil Irazepine Ketazolam Lofendazam Lopirazepam Loprazolam Lorazepam Lormetazepam Meclonazepam Medazepam Menitrazepam Metaclazepam Mexazolam Midazolam Motrazepam N-Desalkylflurazepam Nifoxipam Nimetazepam Nitrazepam Nitrazepate Nitrazolam Nordazepam Nortetrazepam Oxazepam Oxazolam Phenazepam Pinazepam Pivoxazepam Prazepam Premazepam Proflazepam Pyrazolam QH-II-66 Quazepam Reclazepam Remimazolam Rilmazafone Ripazepam Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F Sulazepam Temazepam Tetrazepam Tolufazepam Triazolam Triflubazam Triflunordazepam (Ro5-2904) Tuclazepam Uldazepam Zapizolam Zolazepam Zomebazam
Carbamates	Carisbamate Carisoprodol Clocental Cyclarbamate Difebarbamate Emylcamate Ethinamate Febarbamate Felbamate Hexapropymate Hydroxyphenamate Lorbamate Mebutamate Meprobamate Nisobamate Pentabamate Phenprobamate Procymate Styramate Tetrabamate Tybamate
Flavonoids	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) Apigenin Baicalein Baicalin Catechin EGC EGCG Hispidulin Linarin Luteolin Rc-OMe Skullcap constituents (e.g., baicalin) Wogonin
Imidazoles	Etomidate Metomidate Propoxate
Kava constituents	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
Monoureides	Acecarbromal Apronal (apronalide) Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
Neuroactive steroids	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids Cholesterol DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) Progesterone Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 Testosterone THDOC Zuranolone
Nonbenzodiazepines	Cyclopyrrolones: Eszopiclone Pagoclone Pazinaclone Suproclone Suriclone Zopiclone Imidazopyridines: Alpidem DS-1 Necopidem Saripidem Zolpidem Pyrazolopyrimidines: Divaplon Fasiplon Indiplon Lorediplon Ocinaplon Panadiplon Taniplon Zaleplon Others: Adipiplon CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 Imepitoin JM-1232 L-838,417 Lirequinil (Ro41-3696) NS-2664 NS-2710 NS-11394 Pipequaline ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 Viqualine Y-23684
Phenols	Fospropofol Propofol Thymol
Piperidinediones	Glutethimide Methyprylon Piperidione Pyrithyldione
Pyrazolopyridines	Cartazolate Etazolate ICI-190,622 Tracazolate
Quinazolinones	Afloqualone Cloroqualone Diproqualone Etaqualone Mebroqualone Mecloqualone Methaqualone Methylmethaqualone Nitromethaqualone SL-164
Volatiles/gases	Acetone Acetophenone Acetylglycinamide chloral hydrate Aliflurane Benzene Butane Butylene Centalun Chloral Chloral betaine Chloral hydrate Chloroform Cryofluorane Desflurane Dichloralphenazone Dichloromethane Diethyl ether Enflurane Ethyl chloride Ethylene Fluroxene Gasoline Halopropane Halothane Isoflurane Kerosine Methoxyflurane Methoxypropane Nitric oxide Nitrogen Nitrous oxide Norflurane Paraldehyde Propane Propylene Roflurane Sevoflurane Synthane Teflurane Toluene Trichloroethane (methyl chloroform) Trichloroethylene Vinyl ether
Others/unsorted	3-Hydroxybutanal α-EMTBL AA-29504 Alogabat Avermectins (e.g., ivermectin) Bromide compounds (e.g., lithium bromide, potassium bromide, sodium bromide) Carbamazepine Chloralose Chlormezanone Clomethiazole Darigabat DEABL Deuterated etifoxine Dihydroergolines (e.g., dihydroergocryptine, dihydroergosine, dihydroergotamine, ergoloid (dihydroergotoxine)) DS2 Efavirenz Etazepine Etifoxine Fenamates (e.g., flufenamic acid, mefenamic acid, niflumic acid, tolfenamic acid) Fluoxetine Flupirtine Hopantenic acid KRM-II-81 Lanthanum Lavender oil Lignans (e.g., 4-O-methylhonokiol, honokiol, magnolol, obovatol) Loreclezole Menthyl isovalerate (validolum) Monastrol Niacin Niacinamide Org 25,435 Phenytoin Propanidid Retigabine (ezogabine) Safranal Seproxetine Stiripentol Sulfonylalkanes (e.g., sulfonmethane (sulfonal), tetronal, trional) Terpenoids (e.g., borneol) Topiramate Valerian constituents (e.g., isovaleric acid, isovaleramide, valerenic acid, valerenol) Unsorted benzodiazepine site positive modulators: α-Pinene MRK-409 (MK-0343) TCS-1105 TCS-1205
See also: Receptor/signaling modulators • GABA receptor modulators • GABA metabolism/transport modulators