✖


Jump to content

дихлорметан

«Ди-кло» перенаправляется сюда. О торговле противовоспалительными препаратами под названием Дикло см. Диклофенак .
дихлорметан
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
дихлорметан
Другие имена
Метилен бихлорид; Газ метиленхлорид; Метилендихлорид; Солметин; Наркотил; Солаэстин; Ди-кло; Хладагент-30; Фреон-30; Р-30; ДКМ; МДЦ
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.763 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-838-9
КЕГГ
номер РТЭКС
  • PA8050000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1593
Характеристики
СН 2 ​ Cl 2
Молярная масса 84.93  g·mol −1
Появление Бесцветная жидкость
Запах Слабый, хлороформ похожий на [1]
Плотность 1,3266 г/см 3 (20 °С) [2]
Температура плавления -96,7 ° C (-142,1 ° F; 176,5 К)
Точка кипения 39,6 ° C (103,3 ° F; 312,8 К)
разлагается при 720 °C [3]
39,75 ° С (103,55 ° F; 312,90 К)
при 760 мм рт.ст. [4]
25,6 г/л (15 °С)
17,5 г/л (25 °С)
15,8 г/л (30 °С)
5,2 г/л (60 °С) [3]
Растворимость Смешивается с этилацетатом , спиртом , гексанами , бензолом , CCl 4 , диэтиловым эфиром , CHCl 3 .
войти P 1.19 [5]
Давление пара 0,13 кПа (-70,5 °С)
2 кПа (-40 °С)
19,3 кПа (0 °С)
57,3 кПа (25 °С) [6]
79,99 кПа (35 °С) [3]
3,25 л·атм/моль [4]
−46.6·10 −6 см 3 /моль
1,4244 (20 °С) [4] [7]
Вязкость 0,43 сП (20 °С) [4]
0,413 сП (25 °С)
Структура
1,6 Д
Термохимия
102,3 Дж/(моль·К) [6]
174,5 Дж/(моль·К) [6]
−124,3 кДж/моль [6]
-454,0 кДж/моль (от стандартной энтальпии образования) [6]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Опасности для глаз
Раздражающий
СГС Маркировка : [7]
GHS07: Восклицательный знак GHS08: Опасность для здоровья
Предупреждение
Х315 , Х319 , Х335 , Х336 , Х351 , Х373
П261 , П281 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
1
0
точка возгорания Нет, но может образовывать легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси при температуре выше ≈100 °C. [8]
556 ° C (1033 ° F; 829 К)
Взрывоопасные пределы 13%-23% [1]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
1,25 г/кг (крысы, перорально)
2 г/кг (кролики, перорально) [3]
24 929 частей на миллион (крыса, 30 мин )
14 400 частей на миллион (мышь, 7 часов ) [10]
5000 частей на миллион (морская свинка, 2 часа)
10 000 частей на миллион (кролик, 7 ч)
12 295 частей на миллион (кошка, 4,5 часа)
14 108 частей на миллион (собака, 7 часов) [10]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
25 частей на миллион в течение 8 часов (средневзвешенное по времени), 125 частей на миллион в течение 15 минут ( STEL ) [1] [9]
РЕЛ (рекомендуется)
Что [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
Са [2300 частей на миллион] [1]
Юридический статус
Страница дополнительных данных
Дихлорметан (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Дихлорметан ( DCM , метиленхлорид или метиленбихлорид ) представляет собой соединение формулы хлорорганическое CH ​ 2 Cl 2 . Эта бесцветная летучая жидкость со сладким запахом, напоминающим хлороформ , широко используется в качестве растворителя . Хотя он не смешивается с водой, он слегка полярен и смешивается со многими органическими растворителями . [12]

возникновение

[ редактировать ]

Природные источники дихлорметана включают океанические источники, макроводоросли , водно-болотные угодья и вулканы. [13] Однако большая часть дихлорметана в окружающей среде является результатом промышленных выбросов. [13]

Производство

[ редактировать ]

ДХМ получают путем обработки хлорметана метана или газообразным хлором при температуре 400–500 °C. При этих температурах и метан, и хлорметан вступают в ряд реакций с образованием все более хлорированных продуктов. Таким образом, в 1993 году в США, Европе и Японии было произведено около 400 000 тонн. [12]

СН 4 + Cl 2 → СН 3 Cl + HCl
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl

Результатом этих процессов является смесь хлорметана, дихлорметана, хлороформа и четыреххлористого углерода , а также хлористого водорода в качестве побочного продукта. Эти соединения разделяют перегонкой .

ДХМ был впервые получен в 1839 году французским химиком Анри Виктором Реньо (1810–1878), который выделил его из смеси хлорметана и хлора , подвергшейся воздействию солнечного света . [14]

Использование

[ редактировать ]

Летучесть ДХМ и его способность растворять широкий спектр органических соединений делают его полезным растворителем для многих химических процессов. [12] В пищевой промышленности его используют для декофеинизации кофе и чая , а также для приготовления экстрактов хмеля и других ароматизаторов . [15] [16] Его летучесть привела к его использованию в качестве для распыления аэрозолей и вспенивателя для пенополиуретанов пропеллента .

Специализированное использование

[ редактировать ]
Спектр поглощения дихлорметана в ближнем ИК-диапазоне, демонстрирующий сложные перекрывающиеся обертоны особенностей поглощения в среднем ИК-диапазоне.

химического соединения Низкая температура кипения позволяет ему функционировать в тепловом двигателе , который может извлекать механическую энергию из небольших перепадов температур. Примером тепловой машины DCM является пьющая птица . Игрушка работает при комнатной температуре. [17] Он также используется в качестве жидкости в дисплеях музыкальных автоматов и праздничных пузырьковых светильниках , которые имеют цветную пузырьковую трубку над лампой в качестве источника тепла и небольшое количество каменной соли для обеспечения тепловой массы и места зародышеобразования растворителя с фазовым переходом.

DCM химически сваривает некоторые пластмассы. Например, его используют для пломбирования корпуса электросчетчиков. Часто продается в качестве основного компонента клеев для сварки пластмасс , он также широко используется любителями моделирования для соединения пластиковых компонентов вместе. Его обычно называют «Ди-кло».

Он используется в полиграфической промышленности для удаления термосвариваемых термотрансферов с одежды.

DCM используется в области испытаний материалов в гражданском строительстве ; в частности, он используется при тестировании битумных материалов в качестве растворителя для отделения связующего от заполнителя асфальта или щебня , чтобы обеспечить возможность тестирования материалов. [18]

дихлорметановый экстракт Asparagopsis Taxiformis , корма Было обнаружено, что из морских водорослей для крупного рогатого скота, снижает выбросы метана на 79%. [19]

Он использовался в качестве основного компонента различных средств для снятия краски и лака, хотя его использование в настоящее время ограничено в ЕС, и во многих таких продуктах теперь используется бензиловый спирт в качестве более безопасной альтернативы.

Химические реакции

[ редактировать ]

Дихлорметан широко используется в качестве растворителя отчасти потому, что он относительно инертен. Однако он участвует в реакциях с некоторыми сильными нуклеофилами. Трет-бутиллитий депротонирует ДХМ: [20]

H 2 CCl 2 + RLi → HCCl 2 Li + RH

Метиллитий реагирует с метиленхлоридом с образованием хлоркарбена : [ нужна ссылка ]

CH 2 Cl 2 + CH 3 Li → CHCl + CH 4 + LiCl

Хотя ДХМ является распространенным растворителем в лабораториях органической химии и обычно считается инертным, он реагирует с некоторыми аминами и триазолами. [21] Третичные амины могут реагировать с ДХМ с образованием четвертичных хлорметилхлоридных солей по реакции Меншуткина . [22] Вторичные амины могут реагировать с ДХМ с образованием равновесия хлоридов иминия и хлорметилхлоридов, которые могут реагировать со вторым эквивалентом вторичного амина с образованием аминалей . [23] При повышенных температурах пиридины , включая ДМАП , реагируют с ДХМ с образованием дихлоридов метиленбиспиридиния. [24] Гидроксибензотриазол и родственные реагенты, используемые при связывании пептидов, реагируют с ДХМ в присутствии триэтиламина , образуя ацетали . [25]

Токсичность

[ редактировать ]

Серьезные риски для здоровья связаны с ДХМ, несмотря на то, что он является одним из наименее токсичных простых хлоруглеводородов . Его высокая летучесть делает его опасным при вдыхании. [26] [27] Он также может впитываться через кожу. [1] [28] Симптомы острого чрезмерного воздействия дихлорметана при вдыхании включают трудности с концентрацией внимания, головокружение , утомляемость , тошноту , головные боли , онемение, слабость и раздражение верхних дыхательных путей и глаз . Более серьезные последствия могут включать удушье , потерю сознания , кому и смерть. [1] [28]

ДХМ также метаболизируется до угарного газа , что может привести к отравлению угарным газом . [29] Острое воздействие при вдыхании привело к оптической невропатии. [30] и гепатит . [31] Длительный контакт с кожей может привести к тому, что ДХМ растворит некоторые жировые ткани кожи, что приведет к раздражению кожи или химическим ожогам . [32]

Он может быть канцерогенным , поскольку связан с раком легких у , печени и поджелудочной железы лабораторных животных. [33] Другие исследования на животных выявили рак молочной железы и рак слюнных желез . Исследования еще не ясно относительно того, какие уровни могут быть канцерогенными для человека. [1] [28] ДХМ проникает через плаценту , но токсичность для плода у женщин, подвергшихся его воздействию во время беременности , не доказана. [34] В экспериментах на животных он оказывал фетотоксичное действие в дозах, токсичных для материнства, но тератогенных эффектов не наблюдалось. [33]

У людей с ранее существовавшими проблемами с сердцем воздействие ДКМ может вызвать нарушения сердечного ритма и/или сердечные приступы , иногда без каких-либо других симптомов передозировки. [28] Состояние людей с проблемами печени , нервной системы или кожи может ухудшиться после воздействия метиленхлорида. [9]

Регулирование

[ редактировать ]

Во многих странах продукты, содержащие ДХМ, должны иметь этикетки, предупреждающие о его рисках для здоровья. Опасения по поводу его воздействия на здоровье привели к поиску альтернатив во многих его применениях. [12] [35]

В Европейском Союзе Научный комитет по предельным значениям профессионального воздействия (SCOEL) рекомендует предел профессионального воздействия для DCM 100 частей на миллион (8-часовое средневзвешенное значение по времени) и предел кратковременного воздействия 200 частей на миллион в течение 15 минут. период. [36] В 2009 году Европейский парламент проголосовал за запрет использования ДХМ в средствах для снятия краски для потребителей и многих специалистов. [37] запрет вступит в силу в декабре 2010 года. [38]

США В феврале 2013 года Управление по безопасности и гигиене труда (OSHA) и Национальный институт безопасности и гигиены труда предупредили, что с 2000 года от воздействия DCM умерло по меньшей мере 14 мастеров по ремонту ванн. Эти рабочие работали в одиночку, в плохо вентилируемых ванных комнатах, с недостаточной защитой органов дыхания или вообще без нее, а также без обучения об опасностях ДХМ. [9] [28] [39] С тех пор OSHA выпустило стандарт DCM. [40]

15 марта 2019 года Агентство по охране окружающей среды США (EPA) издало окончательное правило, запрещающее производство (включая импорт и экспорт), переработку и распространение DCM во всех средствах для удаления краски для потребительского использования, вступающее в силу через 180 дней. Однако он не влияет на другие продукты, содержащие ДХМ, включая многие потребительские товары, не предназначенные для удаления краски. 20 апреля 2023 года Агентство по охране окружающей среды предложило широко запретить производство DCM, за некоторыми исключениями для использования в военных и промышленных целях. [41] 30 апреля 2024 года Агентство по охране окружающей среды окончательно утвердило запрет на большинство коммерческих видов использования ДХМ, который в основном запрещал его применение для снятия краски и обезжиривания поверхностей, но разрешал некоторые оставшиеся коммерческие применения, такие как химическое производство. [42]

Воздействие на окружающую среду

[ редактировать ]
CH 2 Cl 2 измерен в рамках Advanced Global Atmospheres Gas Experiment ( AGAGE ) в нижних слоях атмосферы ( тропосфере ) на станциях по всему миру. Численность дана как среднемесячная мольная доля незагрязненных территорий в частях на триллион .

не классифицирует дихлорметан как озоноразрушающее вещество Монреальский протокол . [43] Закон США о чистом воздухе не регулирует использование дихлорметана как озоноразрушающего вещества . [44] Дихлорметан классифицируется как очень короткоживущее вещество (VSLS). Несмотря на короткое время жизни в атмосфере (менее 0,5 года), VSLS могут способствовать истощению стратосферного озона, особенно если они выбрасываются в регионы, где происходит быстрый перенос в стратосферу. [45] В последние годы содержание дихлорметана в атмосфере увеличивается.

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0414» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.164. ISBN  1-4398-5511-0 .
  3. ^ Перейти обратно: а б с д Свойства дихлорметана . chemister.ru
  4. ^ Перейти обратно: а б с д CID 6344 от PubChem
  5. ^ «Дихлорметан_msds» .
  6. ^ Перейти обратно: а б с д и Метиленхлорид в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 26 мая 2014 г.)
  7. ^ Перейти обратно: а б Sigma-Aldrich Co. , Дихлорметан . Проверено 26 мая 2014 г.
  8. ^ «Измерение смесей, содержащих дихлорметан, в режиме реального времени» (PDF) . Лаборатория здоровья и безопасности . Проверено 5 августа 2015 г.
  9. ^ Перейти обратно: а б с «Опасности метиленхлорида для специалистов по ремонту ванн» . Оповещение об опасностях OSHA-NIOSH 2013-110 . ОША и НИОШ . Проверено 22 января 2015 г.
  10. ^ Перейти обратно: а б «метиленхлорид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  11. ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «НДК № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
  12. ^ Перейти обратно: а б с д Россберг М. и др. (2006) «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 .
  13. ^ Перейти обратно: а б Гриббл, Гордон В. (2009). Природные галогенорганические соединения . Спрингер. ISBN  978-3211993248 .
  14. ^ Реньо, В. (1839) «О действии хлора на соляные эфиры спирта и древесного спирта и некоторые положения теории эфиров» (О действии хлора на соляные эфиры этанола и метанола и на некоторые положения теории эфиров), Анналы химии и физики , серия 2, 71 : 353–431; см. особенно: «Часть вторая. О действии хлора на соляной эфир метанола [т. е. хлорметана]», стр. 377–380. Реньо дает дихлорметану название монохлорированный соляной эфир . Примечание. Реньо приводит эмпирическую формулу дихлорметана как C 2 H 4 Cl 4, поскольку в то время химики использовали неправильные атомные массы.
    Перепечатано на немецком языке:
  15. ^ Управление по оценке опасностей для здоровья окружающей среды (сентябрь 2000 г.). «Дихлорметан» (PDF) . Цели общественного здравоохранения в отношении химических веществ в питьевой воде . Калифорнийское агентство по охране окружающей среды . Проверено 5 июня 2016 г. [ постоянная мертвая ссылка ]
  16. ^ Джеймс2014-04-09T00:00:00+01:00, Эмили. «Дихлорметан» . Химический мир . {{cite web}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  17. ^ Перельман, Яков (1972) [1936]. Физика для развлечения . Том. 2. Книги Гипериона. стр. 175–178. ISBN  978-1401309213 . [1] [2]
  18. ^ Шелл Битум (25 сентября 2003 г.). Справочник Shell по битумам . Томас Телфорд. ISBN  978-0-7277-3220-0 .
  19. ^ Мачадо, Лоренна; Магнуссон, Мари; Пол, Николас; Томкинс, Найджел (2016). «Идентификация биологически активных веществ из красных морских водорослей Asparagopsis Taxiformis , которые способствуют антиметаногенной активности in vitro» . Журнал прикладной психологии . 28 (5): 3117–3126. Бибкод : 2016JAPco..28.3117M . дои : 10.1007/s10811-016-0830-7 .
  20. ^ Мэттесон, Дональд С.; Маджумдар, Дебеш (1983). «Омологация эфиров бороновой кислоты на альфа-хлорэфиры бороновой кислоты». Металлоорганические соединения . 2 (11): 1529–1535. дои : 10.1021/om50005a008 .
  21. ^ Миллс, Джон Э.; Марьянов, Синтия А.; Косгроув, Робин М.; Скотт, Лоррейн; МакКомси, Дэвид Ф. (1984). «Реакция аминов с хлористым метиленом. Краткий обзор» . Органические препараты и процедуры International . 16 (2): 97–114. дои : 10.1080/00304948409356172 . ISSN   0030-4948 .
  22. ^ Данлэп, Ли Э.; Олсон, Дэвид Э. (31 мая 2018 г.). «Реакция N,N-диметилтриптамина с дихлорметаном в обычных условиях эксперимента» . АСУ Омега . 3 (5): 4968–4973. дои : 10.1021/acsomega.8b00507 . ISSN   2470-1343 . ПМЦ   5981293 . ПМИД   29876537 .
  23. ^ Миллс, Джон Э.; Марьянов, Синтия А.; МакКомси, Дэвид Ф.; Станционе, Робин С.; Скотт, Лоррейн (1987). «Реакция аминов с метиленхлоридом. Доказательства быстрого образования аминалей из хлорида N-метиленпирролидиния и пирролидина» . Журнал органической химии . 52 (9): 1857–1859. дои : 10.1021/jo00385a038 . ISSN   0022-3263 .
  24. ^ Рудине, Александр Б.; Уолтер, Майкл Г.; Вамсер, Карл К. (18 июня 2010 г.). «Реакция дихлорметана с производными пиридина в условиях окружающей среды» . Журнал органической химии . 75 (12): 4292–4295. дои : 10.1021/jo100276m . ISSN   0022-3263 . ПМИД   20469919 .
  25. ^ Цзи, Цзянь-го; Чжан, Дэи; Е, Юнь-хуа; Син, Ци-и (1998). «Исследования реакций HOBt, HOOBt, HOSu с дихлоралкановыми растворителями» . Буквы тетраэдра . 39 (36): 6515–6516. дои : 10.1016/S0040-4039(98)01406-3 .
  26. ^ Риу Дж.П., Майерс Р.А. (1988). «Отравление метиленхлоридом: парадигматический обзор». Джей Эмерг Мед . 6 (3): 227–238. дои : 10.1016/0736-4679(88)90330-7 . ПМИД   3049777 .
  27. ^ Центры по контролю и профилактике заболеваний (2012). «Смертельное воздействие метиленхлорида среди мастеров по ремонту ванн — США, 2000–2011 гг.» . ММВР . 61 (7): 119–122. ПМИД   22357403 .
  28. ^ Перейти обратно: а б с д и Холл, Рональд М. (4 февраля 2013 г.). «Опасности отделки ванн» . Национальный институт охраны труда и здоровья . Проверено 21 января 2015 г.
  29. ^ Феджин Дж., Брэдли Дж., Уильямс Д. (1980). «Отравление угарным газом вследствие вдыхания хлористого метилена» . Бр Мед Дж . 281 (6253): 1461. doi : 10.1136/bmj.281.6253.1461 . ПМК   1714874 . ПМИД   7437838 .
  30. ^ Кобаяши А, Андо А, Тагами Н, Китагава М, Каваи Э, Акиока М, Араи Э, Накатани Т, Накано С, Мацуи Ю, Мацумура М (2008). «Тяжелая оптическая невропатия, вызванная вдыханием дихлорметана». J Ocul Pharmacol и Ther . 24 (6): 607–612. дои : 10.1089/jop.2007.0100 . ПМИД   19049266 .
  31. ^ Кордес Д.Х., Браун В.Д., Куинн К.М. (1988). «Химически индуцированный гепатит после вдыхания органических растворителей» . Вест Джей Мед . 148 (4): 458–460. ПМЦ   1026148 . ПМИД   3388849 .
  32. ^ Уэллс Г.Г., Уолдрон Х.А. (1984). «Метиленхлорид горит» . Br J Ind Med . 41 (3): 420. doi : 10.1136/oem.41.3.420 . ПМЦ   1009322 . ПМИД   6743591 .
  33. ^ Перейти обратно: а б USDHHS. «Токсикологический профиль хлористого метилена» (PDF) . Проверено 10 сентября 2006 г.
  34. ^ Белл Б.П., Фрэнкс П., Хилдрет Н., Мелиус Дж. (1991). «Воздействие метиленхлорида и масса тела при рождении в округе Монро, штат Нью-Йорк». Окружающая среда Рес . 55 (1): 31–9. Бибкод : 1991ER.....55...31B . дои : 10.1016/S0013-9351(05)80138-0 . ПМИД   1855488 .
  35. ^ «Краткое содержание правил, регулирующих выбросы в воздух при удалении краски и других операциях по нанесению поверхностных покрытий» (PDF) . НЭШАП (Подчасть ХХХХХХ) . Агентство по охране окружающей среды США. Апрель 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 23 ноября 2016 г.
  36. ^ Рекомендации Научного комитета по пределам профессионального воздействия для метиленхлорида (дихлорметана) (PDF) . Европейское химическое агентство (отчет). Июнь 2009 года . Проверено 7 сентября 2023 г.
  37. ^ «ЕС запрещает большинство средств для снятия краски DCM» . Новости PaintSquare . 9 марта 2012 г. Проверено 7 сентября 2023 г.
  38. ^ «РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 276/2010 (Официальный журнал Европейского Союза, L 86/7)» . 01 апреля 2010 г. Проверено 7 февраля 2012 г.
  39. ^ OSHA QuickTakes , 1 февраля 2013 г.;
  40. ^ Метиленхлорид . Управление по охране труда. osha.gov
  41. ^ «EPA предлагает запретить все потребительские, большинство промышленных и коммерческих видов использования метиленхлорида для защиты здоровья населения» . 20 апреля 2023 г.
  42. ^ «Администрация Байдена-Харриса завершает работу над запретом большинства видов использования метиленхлорида, защищая рабочих и местные сообщества от смертельного воздействия» . 2024-04-30.
  43. ^ Агентство по охране окружающей среды США (17 июля 2015 г.). «Озоноразрушающие вещества» . Проверено 20 апреля 2018 г.
  44. ^ Агентство по охране окружающей среды США (октябрь 1995 г.). «Вопросы и ответы по озоноразрушающим растворителям и их заменителям» . Проверено 20 апреля 2018 г.
  45. ^ Всемирная метеорологическая организация, Программа ООН по окружающей среде (15 апреля 2020 г.). «Научная оценка разрушения озона: 2018» . Архивировано из оригинала 18 декабря 2023 года.
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме дихлорметана .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Dichloromethane&oldid=1235063742"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: d79d606da7e1e595c1e95a7304bcd0d3__1721215500
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/d7/d3/d79d606da7e1e595c1e95a7304bcd0d3.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Dichloromethane - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)