✖


Jump to content

Тимол

Не путать с Тимеолом , Тимином или Тиамином .

Тимол
Тимол
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
5-Метил-2-(пропан-2-ил)фенол [1]
Систематическое название ИЮПАК
5-Метил-2-(пропан-2-ил)бензолол
Другие имена
2-изопропил-5-метилфенол, изопропил- м -крезол, 1-метил-3-гидрокси-4-изопропилбензол, 3-метил-6-изопропилфенол, 5-метил-2-(1-метилэтил)фенол, 5-метил -2-изопропил-1-фенол, 5-метил-2-изопропилфенол, 6-изопропил-3-метилфенол, 6-изопропил- м -крезол, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, тимьян-камфора, м -тимол и п -цимен-3-ол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.001.768 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-944-8
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 10 Н 14 О
Молярная масса 150.221  g·mol −1
Плотность 0,96 г/см 3
Температура плавления От 49 до 51 ° C (от 120 до 124 ° F; от 322 до 324 К)
Точка кипения 232 ° С (450 ° F; 505 К)
0,9 г/л (20 °С) [2]
1.5208 [3]
Фармакология
QP53AX22 ( ВОЗ )
Опасности
СГС Маркировка :
GHS05: Коррозионное веществоGHS07: Восклицательный знакGHS09: Экологическая опасность
Предупреждение
Х302 , Х314 , Х411
P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P330 , P363 , П391 , П405 , П501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Тимол (также известный как 2-изопропил-5-метилфенол , IPMP), C 10 H 14 O — природное монотерпеноидное фенольное производное п- цимена , изомерное карвакролу , , содержащееся в масле тимьяна и экстрагированное из Thymus vulgaris (тимьяна обыкновенного) айваина , [4] и различных других растений в виде белого кристаллического вещества с приятным ароматным запахом и сильными антисептическими свойствами . Тимол также придает характерный, сильный вкус кулинарной травы тимьяна, также получаемого из T. vulgaris . Тимол мало растворим в воде при нейтральном pH , но чрезвычайно растворим в спиртах и ​​других органических растворителях. Он также растворим в сильнощелочных водных растворах из- депротонирования фенола . за Его константа диссоциации pKa ( ) составляет 10,59 ± 0,10 . [5] Тимол поглощает максимальное УФ- излучение при длине волны 274 нм. [6]

Химический синтез [ править ]

Тимол получают алкилированием крезола м - и пропена : [7] [8]

CH 3 C 6 H 4 OH + CH 2 CHCH 3 → ((CH 3 ) 2 CH)CH 3 C 6 H 3 OH

Предсказанный метод биосинтеза тимола в тимьяне и орегано начинается с циклизации геранилдифосфата с помощью TvTPS2 до γ-терпинена. Окисление цитохромом P450 в подсемействе CYP71D создает промежуточный диенол , который затем превращается в кетон под действием короткоцепочечной дегидрогеназы. Наконец, таутомеризация кето-енола дает тимол.

Прогнозируемый биосинтез тимола в тимьяне и орегано. Реконструкция рисунка 4 в работе Krause et. ал. (2021). [9]

История [ править ]

Древние египтяне использовали тимьян для бальзамирования . [10] Древние греки использовали его в банях и сжигали как благовония в своих храмах, считая, что это источник мужества . Считалось, что распространение тимьяна по Европе произошло благодаря римлянам , которые использовали его для очищения своих комнат и «придания ароматного вкуса сыру и ликерам». [11] В европейском Средневековье эту траву клали под подушки, чтобы помочь заснуть и отогнать ночные кошмары. [12] В этот период женщины также часто дарили рыцарям и воинам подарки, включавшие листья тимьяна, поскольку считалось, что они придают мужество носителю. Тимьян также использовали в качестве благовоний и клали на гробы во время похорон , поскольку он должен был обеспечить переход в следующую жизнь. [13]

Пчелиные бальзамы Monarda fistulosa и Monarda Didyma , полевые цветы Северной Америки, являются природными источниками тимола. Коренные американцы черноногих действие этих растений признали сильное антисептическое и использовали припарки из растений при кожных инфекциях и небольших ранах . Отвар , приготовленный из них, также использовался для лечения инфекций полости рта и горла, вызванных кариесом и гингивитом . [14]

Тимол был впервые выделен немецким химиком Каспаром Нейманом в 1719 году. [15] В 1853 году французский химик Александр Лаллеман [16] (1816-1886) назвал тимол и определил его эмпирическую формулу. [17] Тимол был впервые синтезирован шведским химиком Оскаром Видманом. [18] (1852-1930) в 1882 году. [19]

Извлечение [ править ]

Обычным методом экстракции является гидродистилляция (HD), но ее также можно экстрагировать с помощью растворителя экстракции без микроволновой (SFME). За 30 минут SFME дает такое же количество тимола с большим количеством кислородсодержащих соединений, что и 4,5 часа гидродистилляции при атмосферном давлении без необходимости использования растворителя. [20]

Использует [ править ]

Тимол

В 1910-е годы тимол был методом выбора при лечении анкилостомоза в США. [21] [22] Жители Ближнего Востока продолжают использовать заатар , деликатес, приготовленный из большого количества тимьяна, для уменьшения и устранения внутренних паразитов. [23] Он также используется в качестве консерванта в галотане , анестетика и как антисептик в жидкости для полоскания рта. Было обнаружено, что тимол используется для уменьшения зубного налета и гингивита более эффективно в сочетании с хлоргексидином , чем при использовании отдельно. [24] Тимол также является активным антисептическим ингредиентом некоторых зубных паст, таких как Johnson & Johnson компании Euthymol . Тимол использовался для успешной борьбы с клещами варроа и предотвращения ферментации и роста плесени в пчелиных семьях . [25] Тимол также используется как быстро разлагающийся, нестойкий пестицид . [26] Тимол также можно использовать в качестве медицинского дезинфицирующего средства и дезинфицирующего средства общего назначения . [27] Тимол также используется при производстве ментола путем гидрирования ароматического кольца. [28]

содержащих тимол растений , Список

и воздействие на Токсикология окружающую среду

В 2009 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) изучило исследовательскую литературу по токсикологии и воздействию тимола на окружающую среду и пришло к выводу, что «тимол обладает минимальной потенциальной токсичностью и представляет минимальный риск». [43]

среды и использование в качестве пестицида окружающей Разрушение

Исследования показали, что углеводородные монотерпены и, в частности, тимол быстро разлагаются (DT 50 — 16 дней в воде, 5 дней в почве). [26] ) в окружающей среде и, таким образом, представляют низкий риск из-за быстрого рассеивания и низкой связанности остатков, [26] поддержка использования тимола в качестве пестицидного агента, который предлагает безопасную альтернативу другим более стойким химическим пестицидам, которые могут рассеиваться со стоками и вызывать последующее загрязнение. Тем не менее, недавно были проведены исследования систем замедленного высвобождения пестицидов растительного происхождения, например, с использованием природных полисахаридов , которые были бы биоразлагаемыми и биосовместимыми. [44]

Компендиальный статус [ править ]

См. также [ править ]

Примечания и ссылки [ править ]

  1. ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 691. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  2. ^ «Тимол» . ПабХим . Проверено 1 апреля 2016 г.
  3. ^ Mndzhoyan, A. L. (1940). "Thymol from Thymus kotschyanus ". Sbornik Trudov Armyanskogo Filial. Akad. Nauk . 1940 : 25–28.
  4. ^ О'Коннелл, Джон (27 августа 2019 г.). Книга специй: от аниса до зедоары . Нью-Йорк: Пегас. ISBN  978-1681774459 . OCLC   959875923 .
  5. ^ Реестр CAS: данные получены из SciFinder. [ нужна полная цитата ]
  6. ^ Норвиц, Г.; Натаро, Н.; Келихер, ПН (1986). «Исследование паровой перегонки фенольных соединений с использованием ультрафиолетовой спектрометрии». Анальный. Хим . 58 (639–640): 641. doi : 10.1021/ac00294a034 .
  7. ^ Стро, Р.; Сайдел, Р.; Хан, В. (1963). Ферст, Вильгельм (ред.). Новые методы препаративной органической химии, Том 2 (1-е изд.). Нью-Йорк: Академическая пресса. п. 344. ИСБН  9780323150422 .
  8. ^ Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ганс Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN  3527306730 .
  9. ^ Краузе, Сандра Т.; Ляо, Пан; Кроколл, Кристоф; Боашон, Бенуа; Фёрстер, Кристиана; Лейдекер, Франциска; Визе, Натали; Чжао, Дунъянь; Вуд, Джошуа К.; Бьюэлл, К. Робин; Гершензон, Джонатан; Дударева Наталья; Дегенхардт, Йорг (28 декабря 2021 г.). «Биосинтез тимола, карвакрола и тимогидрохинона у яснотковых протекает через цитохром P450 и короткоцепочечную дегидрогеназу» . Труды Национальной академии наук . 118 (52). дои : 10.1073/pnas.2110092118 . ISSN   0027-8424 . ПМЦ   8719858 . ПМИД   34930840 .
  10. ^ «Краткая история тимьяна — голодная история» . ИСТОРИЯ.com . Архивировано из оригинала 13 июня 2016 года . Проверено 9 июня 2016 г.
  11. ^ Горюйте, миссис Мод. «Тимьян. Современная трава» . botanical.com (гипертекстовая версия издания 1931 года). Архивировано из оригинала 23 февраля 2011 года . Проверено 9 февраля 2008 г.
  12. ^ Хаксли, А., изд. (1992). Новый словарь садоводства RHS . Макмиллан.
  13. ^ «Тимьян (тимьян)» . englishplants.co.uk . Английский коттеджный садовый питомник. Архивировано из оригинала 27 сентября 2006 года.
  14. ^ Тилфорд, Грегори Л. (1997). Съедобные и лекарственные растения Запада . Миссула, Монтана: Издательство Mountain Press. ISBN  978-0-87842-359-0 .
  15. ^ Нойман, Кароло (1724). «Де Камфора» . Философские труды Лондонского королевского общества . 33 (389): 321–332. дои : 10.1098/rstl.1724.0061 . На странице 324 Нейман упоминает, что в 1719 году он дистиллировал эфирные масла из различных трав. На странице 326 он упоминает, что в ходе этих экспериментов он получил кристаллическое вещество из масла тимьяна, которое назвал « Camphora Thymi » ( камфора тимьяна). (Нейман дал название «камфора» не только конкретному веществу, которое сегодня называется камфорой, но и любому кристаллическому веществу, осаждающемуся из летучего ароматного масла какого-либо растения.)
  16. ^ Мари-Этьен-Александр Лаллеман (25 декабря 1816 г. - 16 марта 1886 г.)
  17. ^ Лаллеманд, А. (1853). «О составе эфирного масла чабреца» . Comptes Rendus (на французском языке). 37 : 498–500.
  18. ^ Карл Оскар Видман (он же Карл Оскар Видман) (2 января 1852 г. - 26 августа 1930 г.)
  19. ^ Видманн, Оскар (1882). «О синтезе тимола из кумина» . Отчеты Немецкого химического общества в Берлине (на немецком языке). 15 : 166-172. дои : 10.1002/cber.18820150139 .
  20. ^ Луккези, Мари Э; Чемат, Фарид; Смаджа, Жаклин (23 июля 2004 г.). «Микроволновая экстракция эфирного масла из ароматических трав без растворителей: сравнение с обычной гидродистилляцией» . Журнал хроматографии А. 1043 (2): 323–327. дои : 10.1016/j.chroma.2004.05.083 . ISSN   0021-9673 . ПМИД   15330107 .
  21. ^ Феррелл, Джон Аткинсон (1914). Сельская школа и анкилостомоз . Бюллетень Бюро образования США. Том. 20, весь № 593. Вашингтон, округ Колумбия: Типография правительства США.
  22. ^ Милтон, Джозеф Розенау (1913). Профилактическая медицина и гигиена . Д. Эпплтон. п. 119.
  23. ^ Инскип, Стив; Годой, Мария (11 июня 2013 г.). «Заатар: смесь специй с библейскими корнями и репутацией пищи для мозга» . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР . Проверено 24 февраля 2022 г.
  24. ^ Филоче, СК; Сома, К.; Сиссонс, CH (2005). «Противомикробное действие эфирных масел в сочетании с диглюконатом хлоргексидина». Оральный микробиол. Иммунол . 20 (4): 221–225. дои : 10.1111/j.1399-302X.2005.00216.x . ПМИД   15943766 .
  25. ^ Уорд, Марк (8 марта 2006 г.). «Фермеры, выращивающие миндаль, ищут здоровых пчел» . Новости Би-би-си . Би-би-си.
  26. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Ху, Д.; Коутс, Дж. (2008). «Оценка экологической судьбы тимола и фенетилпропионата в лаборатории». Управление по борьбе с вредителями. Наука . 64 (7): 775–779. дои : 10.1002/ps.1555 . ПМИД   18381775 .
  27. ^ «Тимол» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Сентябрь 1993 года.
  28. ^ «Ментол | Определение, структура и использование | Британника» . www.britanica.com . 6 октября 2023 г. Проверено 30 октября 2023 г.
  29. ^ Новый, П.; Давидова, Х.; Серрано Рохеро, CS; Рондевальдова Дж.; Пулкрабек Дж.; Кокоска, Л. (2015). «Состав и антимикробная активность эфирного масла Euphrasia rostkoviana Hayne» . Дополнительная добавка на основе Evid Alternat Med . 2015 : 1–5. дои : 10.1155/2015/734101 . ПМК   4427012 . ПМИД   26000025 .
  30. ^ Басер, КХК; Тюмень, Г. (1994). «Состав эфирного масла Lagoecia cuminoides L. из Турции». Журнал исследований эфирных масел . 6 (5): 545–546. дои : 10.1080/10412905.1994.9698448 .
  31. ^ Доната Риччи; Франческо Эпифано; Даниэле Фратернале (февраль 2017 г.). Ольга Цакова (ред.). «Эфирное масло Monarda Didyma L. (Lamiaceae) проявляет фитотоксическую активность in vitro в отношении семян различных сорняков» . Молекулы (Базель, Швейцария) . 22 (2). Молекулы : 222. doi : 10,3390/molecules22020222 . ПМК   6155892 . ПМИД   28157176 .
  32. ^ Замуреенко В.А.; Клюев Н.А.; Бочаров Б.В.; Кабанов В.С.; Захаров, А.М. (1989). «Исследование компонентного состава эфирного масла монарды дудчатой ». Химия природных соединений . 25 (5): 549–551. дои : 10.1007/BF00598073 . ISSN   1573-8388 . S2CID   24267822 .
  33. ^ Эскобар, Анжелика; Перес, Мириам; Романелли, Густаво; Блюстайн, Гильермо (1 декабря 2020 г.). «Биоактивность тимола: обзор, посвященный практическому применению» . Арабский химический журнал . 13 (12): 9243–9269. дои : 10.1016/j.arabjc.2020.11.009 . hdl : 11336/139451 . ISSN   1878-5352 .
  34. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Бушра, Шебли; Ашури, Мохамед; Идрисси Хассани, LM; Хмамучи, Мохамед (2003). «Химический состав и противогрибковая активность эфирных масел семи марокканских губоцветных против Botrytis cinerea Pers: Fr». Журнал этнофармакологии . 89 (1): 165–169. дои : 10.1016/S0378-8741(03)00275-7 . ПМИД   14522450 .
  35. ^ Лиолиос, CC; Горци, О.; Лалас, С.; Цакнис, Дж.; Чиноу, И. (2009). «Липосомальное включение карвакрола и тимола, выделенных из эфирного масла душицы диктамнус L., и антимикробная активность in vitro». Пищевая химия . 112 (1): 77–83. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.05.060 .
  36. ^ Озкан, Гюлькан; Байдар, Х.; Эрбас, С. (2009). «Влияние времени сбора урожая на состав эфирного масла, фенольные компоненты и антиоксидантные свойства орегано турецкого ( Origanum onites L.)». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 90 (2): 205–209. дои : 10.1002/jsfa.3788 . ПМИД   20355032 .
  37. ^ Лагури, Василики; Блекас, Джордж; Цимиду, Мария; Коккини, Стелла; Боску, Димитриос (1993). «Состав и антиоксидантная активность эфирных масел из растений орегано, произрастающих в дикой природе в Греции». Журнал пищевых исследований и исследований А. 197 (1): 1431–4630. дои : 10.1007/BF01202694 . S2CID   81307357 .
  38. ^ Каниас, Грузия; Сулелес, К.; Лукис, А.; Филотеу-Пану, Э. (1998). «Микроэлементы и состав эфирного масла в хемотипах ароматического растения Origanum vulgare ». Журнал радиоаналитической и ядерной химии . 227 (1–2): 23–31. дои : 10.1007/BF02386426 . S2CID   94582250 .
  39. ^ Фигель, Адам; Шумный, Энтони; Гутьеррес Ортис, Антонио; Карбонелл Баррачина, Анхель А. (2010). «Состав эфирного масла орегано ( Origanum vulgare ) в зависимости от метода сушки». Журнал пищевой инженерии . 98 (2): 240–247. дои : 10.1016/j.jfood.2010.01.002 .
  40. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Гуднер, КЛ; Махаттанатави, К.; Плотто, А.; Сотомайор, Дж.; Джордан, М. (2006). «Ароматические профили Thymus hyemalis и испанского T. vulgaris эфирных масел по данным ГХ-МС/ГХ-О». Технические культуры и продукты . 24 (3): 264–268. дои : 10.1016/j.indcrop.2006.06.006 .
  41. ^ Ли, Сын Джу; Умано, Катуми; Сибамото, Такаюки; Ли, Кван Гын (2005). «Идентификация летучих компонентов в базилике ( Ocimum basilicum L.) и листьях тимьяна ( Thymus vulgaris L.) и их антиоксидантные свойства». Пищевая химия . 91 (1): 131–137. doi : 10.1016/j.foodchem.2004.05.056 .
  42. ^ Молдау Мартинш, М.; Слово, А.; Бейран да Кошта, ML; Бернардо Хил, MG (2000). «Сверхкритическая CO 2 экстракция аромата Thymus zygis L. subsp. sylvestris ». Журнал сверхкритических жидкостей . 18 (1): 25–34. дои : 10.1016/S0896-8446(00)00047-4 .
  43. ^ 74 ФР 12613
  44. ^ Кампос, Эстефания VR; Прованс, Патрисия Л.Ф.; Оливейра, Джонс Л.; Бакши, манси; Абхилаш, ПК; Фрачето, Леонардо Ф. (1 октября 2019 г.). «Использование ботанических инсектицидов для устойчивого сельского хозяйства: перспективы на будущее» . Экологические показатели . 105 : 483–495. дои : 10.1016/j.ecolind.2018.04.038 . hdl : 11449/179822 . ISSN   1470-160X . S2CID   89798604 .
  45. ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009 г.). «Индекс, БП 2009» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 5 июля 2009 г.
  46. ^ «Японская фармакопея» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 июля 2011 года . Проверено 21 апреля 2010 г.

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с тимолом, на Викискладе?

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Thymol&oldid=1232645544"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: ed5a31fc9e12277fdbfa5ac776d69665__1720115760
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ed/65/ed5a31fc9e12277fdbfa5ac776d69665.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Thymol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)