Грейпфрутовый меркаптан

Грейпфрутовый меркаптан
Grapefruit mercaptan	Grapefruit mercaptan
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-[(1R ) -4-Метилциклогекс-3-ен-1-ил]пропан-2-тиол
	Другие имена грейпфрутовый меркаптан ; 1- п -ментен-8-тиол ; α,α,4-триметилциклогекс-3-ен-1-метантиол ; тиотерпинеол
Идентификаторы
Номер CAS	71159-90-5 (рацемат) ; 83150-78-1 ( R- энантиомер) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	21163535 ;
Информационная карта ECHA	100.072.886
Номер ЕС	275-223-1 ;
ПабХим CID	6427135 ;
НЕКОТОРЫЙ	7АТ54Д0Н8Р ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00894921 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Ч 18 С
Молярная масса	170.31 g/mol
Плотность	1,03 г/см 3
Температура плавления	< 25 °C (77 °F; 298 К)
Точка кипения	58 ° C (136 ° F; 331 К) при 0,33 мм рт. ст.
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х315 , Х319
Меры предосторожности	P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Грейпфрутовый меркаптан — это натуральное органическое соединение, содержащееся в грейпфруте . Это монотерпеноид , содержащий тиоловую (также известную как меркаптан) функциональную группу . Структурно гидроксильная группа терпинеола тиотерпинеолом заменена тиолом в меркаптане грейпфрута, поэтому его также называют . Летучие тиолы обычно имеют очень сильный, часто неприятный запах , который человек может почувствовать даже в очень низких концентрациях. Меркаптан грейпфрута имеет очень сильный, но не неприятный запах и является химическим компонентом, главным образом ответственным за аромат грейпфрута. ^[1] Этот характерный аромат свойствен R. энантиомеру только ^[2]

Чистый меркаптан грейпфрута или масла, полученные из цитрусовых, богатые меркаптаном грейпфрута, иногда используются в парфюмерии и производстве ароматизаторов для придания цитрусовых ароматов и вкусов. Однако обе отрасли активно ищут заменители меркаптанов грейпфрута для использования в качестве ароматизатора грейпфрута , поскольку продукты его разложения часто крайне неприятны для человеческого обоняния.

Порог обнаружения (+)-( R ) энантиомера меркаптана грейпфрута составляет 2×10. ⁻⁵ ppb или, что эквивалентно, концентрация 2×10 ⁻¹⁴. Это соответствует возможности обнаружения 2×10 ⁻⁵ мг в одной метрической тонне воды – один из самых низких порогов обнаружения, когда-либо зарегистрированных для соединений природного происхождения. ^[3]

См. также

Нуткатон , еще одно ароматическое соединение грейпфрута.
Терпинеол , где гидроксил . вместо тиола находится

Ссылки

^ Бюттнер А.; Шиберле П. (1999). «Характеристика наиболее активных по запаху летучих веществ в свежем соке грейпфрута, выжатом вручную (Citrus paradisi Macfayden)». Дж. Агрик. Пищевая хим . 47 (12): 5189–5193. дои : 10.1021/jf990071l . ПМИД 10606593 .
^ Леманн Д.; Дитрих А.; Хенер У.; Мосандл А. (1994). «Стереоизомерные ароматические соединения. LXX: 1- п -ментен-8-тиол: разделение и сенсорная оценка энантиомеров методом энантиоселективной газовой хроматографии-ольфактометрии». Фитохимический анализ . 6 (5): 255–257. дои : 10.1002/pca.2800060506 .
^ Демол, Э.; Энггист, П.; Олофф, Г. (1982). «1-п-Ментен-8-тиол: компонент грейпфрутового сока (Citrus parodisi MACFAYDEN) с мощным вкусовым воздействием». Helvetica Chimica Acta . 65 (6): 1785–1794. дои : 10.1002/hlca.19820650614 .

[1] Бюттнер А.; Шиберле П. (1999). «Характеристика наиболее активных по запаху летучих веществ в свежем соке грейпфрута, выжатом вручную (Citrus paradisi Macfayden)». Дж. Агрик. Пищевая хим . 47 (12): 5189–5193. дои : 10.1021/jf990071l . ПМИД 10606593 .

[2] Леманн Д.; Дитрих А.; Хенер У.; Мосандл А. (1994). «Стереоизомерные ароматические соединения. LXX: 1- п -ментен-8-тиол: разделение и сенсорная оценка энантиомеров методом энантиоселективной газовой хроматографии-ольфактометрии». Фитохимический анализ . 6 (5): 255–257. дои : 10.1002/pca.2800060506 .

[3] Демол, Э.; Энггист, П.; Олофф, Г. (1982). «1-п-Ментен-8-тиол: компонент грейпфрутового сока (Citrus parodisi MACFAYDEN) с мощным вкусовым воздействием». Helvetica Chimica Acta . 65 (6): 1785–1794. дои : 10.1002/hlca.19820650614 .

[1]

[2]

[3]