Нуткатоне

Нуткатоне
Имена
	Название ИЮПАК 4α,5α-Эремофила-1(10),11-диен-2-он
	Систематическое название ИЮПАК ( 4R ,4aS , 6R ) -4,4а-Диметил-6-(проп-1-ен-2-ил)-4,4а,5,6,7,8-гексагидронафталин-2( 3H ) -один
	Другие имена (+)-ноткатон
Идентификаторы
Номер CAS	4674-50-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:81377 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ446299 ;
ХимическийПаук	1064812 ;
Информационная карта ECHA	100.022.840
КЕГГ	C17914 ;
ПабХим CID	1268142 ;
НЕКОТОРЫЙ	ИЗ2Y119N4J ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8047050 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 22 О
Молярная масса	218.340 g·mol −1
Появление	Прозрачные или белые кристаллы, нечистые образцы выглядят как вязкая желтая жидкость.
Плотность	0,968 г/мл
Температура плавления	36 ° С (97 ° F; 309 К)
Точка кипения	170 ° С (338 ° F; 443 К)
Растворимость в воде	Нерастворим в воде, хорошо растворим в этаноле, дихлорметане, этилацетате, растворим в гексане.
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H317
Меры предосторожности	Р280
точка возгорания	~ 100 ° С (212 ° F; 373 К)
Родственные соединения
Родственные терпены	Валенсия
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Нооткатон — органическое соединение , сесквитерпеноид , что означает, что это производное C15, которое также содержит кислородсодержащую функциональную группу ( кетон ). Это ценнейшее соединение грейпфрута . ароматическое ^{[ 2 ]} Нооткатон был первоначально выделен из древесины аляскинского желтого кедра Cupressus nootkatensis . Название вида nootkatensis происходит от языка народа Нуу-Ча-Нулт в Канаде (ранее называвшегося народом Нутка). ^{[ 3 ]}

Производство

Нооткатон коммерчески производится из валентцена, еще одного более распространенного сесквитерпена. ^{[ 4 ]}

Превращение валентена в нооткатон является примером аллильного окисления.

Allylix (ныне Lallemand of Montreal, PQ) разработал процесс ферментации до нооткатона. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Механизм действия

Как и другие терпеноиды растений, нооткатон активирует α-адренергический рецептор октопамина 1 типа (PaOA1) у восприимчивых членистоногих , вызывая смертельные спазмы. ^{[ 7 ]}

Использование

Нооткатон в форме спрея является эффективным репеллентом или инсектицидом против оленьих клещей. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} и одинокая звезда тикает . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Он также является эффективным репеллентом или инсектицидом против комаров и может отпугивать постельных клопов, головных вшей, формозских термитов , ^{[ 11 ]} и другие насекомые. ^{[ 12 ]} Это экологически чистый инсектицид, поскольку представляет собой летучее эфирное масло, не сохраняющееся в окружающей среде. ^{[ 12 ]} Он был одобрен Агентством по охране окружающей среды США для такого использования 10 августа 2020 года. ^{[ 13 ]} Его способность отпугивать клещей, комаров и других насекомых может сохраняться в течение нескольких часов, в отличие от других масляных репеллентов на растительной основе, таких как цитронелла, масло перечной мяты и масло лемонграсса. ^{[ 14 ]} Он нетоксичен для человека, является одобренной пищевой добавкой. ^{[ 12 ]} и обычно используется в пищевых продуктах, косметике и фармацевтических препаратах. ^{[ 8 ]} CDC . выдал лицензии двум компаниям на производство инсектицидов и средств от насекомых ^{[ 12 ]}

См. также

Грейпфрутовый меркаптан

Ссылки

^ GHS: Sigma-Aldrich 74437 (SDS)
^ Фурусава, Май; Тосихиро Хашимото; Ёсиаки Нома; Ёсинори Асакава (ноябрь 2005 г.). «Высокоэффективное производство нуткатона, аромата грейпфрута из Валенсена, путем биотрансформации» . хим. Фарм. Бык . 53 (11): 1513–1514. дои : 10.1248/cpb.53.1513 . ПМИД 16272746 .
^ «Cupressus nootkatensis / Кипарис Нутка | Хвойные виды» .
^ Хорн, Эван Дж.; Розен, Брэндон Р.; Чен, Юн; Тан, Цзязе; Чен, Кэ; Истгейт, Мартин Д.; Бэран, Фил С. (2016). «Масштабируемое и устойчивое электрохимическое аллильное окисление C – H» . Природа . 533 (7601): 77–81. Бибкод : 2016Natur.533...77H . дои : 10.1038/nature17431 . ПМК 4860034 . ПМИД 27096371 .
^ «Экономичная ферментация заменяет дорогостоящую экстракцию» . Аллиликс . Архивировано из оригинала 25 марта 2012 г. Проверено 10 августа 2012 г.
^ Бигелоу, Брюс (28 апреля 2011 г.). «Нуткатон, пилинг на основе грейпфрута, отпугивает комаров и клещей» . xconomy.com . Проверено 10 августа 2012 г.
^ Норрис, Эдмунд Дж.; Гросс, Аарон Д.; Кимбер, Майкл Дж.; Варфоломей, Лирик; Коутс, Джоэл (2018). «Растительные терпеноиды модулируют α-адренергический октопаминовый рецептор типа 1 (PaOA1), выделенный из американского таракана (Periplaneta americana)». Достижения в области биорациональной борьбы с медицинскими и ветеринарными вредителями . Серия симпозиумов ACS. Том. 1289. стр. 219–235. дои : 10.1021/bk-2018-1289.ch012 . ISBN 9780841233591 .
^ Jump up to: ^а ^б Ян Сушкив (январь 2011 г.). «Лигнин + Нооткатон = Мертвые клещи» . Министерство сельского хозяйства США.
^ Jump up to: ^а ^б Долан, MC.; Джордан, РА; Шульце, ТЛ; Шульце, CJ; Мэннинг, MC; Руффоло, Д.; Шмидт, JP; Писман, Дж.; Качеси, Дж.Дж. (декабрь 2009 г.). «Способность двух натуральных продуктов, нооткатона и карвакрола, подавлять Ixodes scapularis и Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) в эндемичном по болезни Лайма районе Нью-Джерси». J Экон Энтомол . 102 (6): 2316–24. дои : 10.1603/029.102.0638 . ПМИД 20069863 . S2CID 2731012 .
^ Jump up to: ^а ^б Джордан, Роберт А.; Шульце, Терри Л.; Долан, Марк К. (январь 2012 г.). «Эффективность растительных и синтетических соединений на одежде в качестве репеллентов против Ixodes scapularis и Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)» (PDF) . Журнал медицинской энтомологии . 49 (1): 101–106. дои : 10.1603/ME10241 . ПМИД 22308777 . Архивировано из оригинала 18 июня 2017 года.
^ Чжу Б.К., Хендерсон Г., Чен Ф., Майстрелло Л., Лэйн Р.А. (март 2001 г.). «Нуткатон является репеллентом для формозских подземных термитов (Coptotermes formosanus)». J Chem Ecol . 27 (3): 523–31. дои : 10.1023/а:1010301308649 . ПМИД 11441443 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Ричард Нокс (18 апреля 2011 г.). «Отпугивание насекомых с помощью эссенции грейпфрута» . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР .
^ «EPS одобряет nootkatone» . 10 августа 2020 г.
^ Макнил, Дональд Дж. младший (11 августа 2020 г.). «Цитрусовый ароматизатор — оружие против болезней, передающихся насекомыми» . nytimes.com . Проверено 5 июля 2021 г.

Внешние ссылки

Описание нуткатона на Leffingwell.com

[1] GHS: Sigma-Aldrich 74437 (SDS)

[2] Фурусава, Май; Тосихиро Хашимото; Ёсиаки Нома; Ёсинори Асакава (ноябрь 2005 г.). «Высокоэффективное производство нуткатона, аромата грейпфрута из Валенсена, путем биотрансформации» . хим. Фарм. Бык . 53 (11): 1513–1514. дои : 10.1248/cpb.53.1513 . ПМИД 16272746 .

[3] «Cupressus nootkatensis / Кипарис Нутка | Хвойные виды» .

[4] Хорн, Эван Дж.; Розен, Брэндон Р.; Чен, Юн; Тан, Цзязе; Чен, Кэ; Истгейт, Мартин Д.; Бэран, Фил С. (2016). «Масштабируемое и устойчивое электрохимическое аллильное окисление C – H» . Природа . 533 (7601): 77–81. Бибкод : 2016Natur.533...77H . дои : 10.1038/nature17431 . ПМК 4860034 . ПМИД 27096371 .

[AllylixSite-5] «Экономичная ферментация заменяет дорогостоящую экстракцию» . Аллиликс . Архивировано из оригинала 25 марта 2012 г. Проверено 10 августа 2012 г.

[xconomy2011-6] Бигелоу, Брюс (28 апреля 2011 г.). «Нуткатон, пилинг на основе грейпфрута, отпугивает комаров и клещей» . xconomy.com . Проверено 10 августа 2012 г.

[7] Норрис, Эдмунд Дж.; Гросс, Аарон Д.; Кимбер, Майкл Дж.; Варфоломей, Лирик; Коутс, Джоэл (2018). «Растительные терпеноиды модулируют α-адренергический октопаминовый рецептор типа 1 (PaOA1), выделенный из американского таракана (Periplaneta americana)». Достижения в области биорациональной борьбы с медицинскими и ветеринарными вредителями . Серия симпозиумов ACS. Том. 1289. стр. 219–235. дои : 10.1021/bk-2018-1289.ch012 . ISBN 9780841233591 .

[USDA2011-8] Jump up to: ^а ^б Ян Сушкив (январь 2011 г.). «Лигнин + Нооткатон = Мертвые клещи» . Министерство сельского хозяйства США.

[Dolan2009-9] Jump up to: ^а ^б Долан, MC.; Джордан, РА; Шульце, ТЛ; Шульце, CJ; Мэннинг, MC; Руффоло, Д.; Шмидт, JP; Писман, Дж.; Качеси, Дж.Дж. (декабрь 2009 г.). «Способность двух натуральных продуктов, нооткатона и карвакрола, подавлять Ixodes scapularis и Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) в эндемичном по болезни Лайма районе Нью-Джерси». J Экон Энтомол . 102 (6): 2316–24. дои : 10.1603/029.102.0638 . ПМИД 20069863 . S2CID 2731012 .

[Jordan_et_al_2012-10] Jump up to: ^а ^б Джордан, Роберт А.; Шульце, Терри Л.; Долан, Марк К. (январь 2012 г.). «Эффективность растительных и синтетических соединений на одежде в качестве репеллентов против Ixodes scapularis и Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)» (PDF) . Журнал медицинской энтомологии . 49 (1): 101–106. дои : 10.1603/ME10241 . ПМИД 22308777 . Архивировано из оригинала 18 июня 2017 года.

[pmid11441443-11] Чжу Б.К., Хендерсон Г., Чен Ф., Майстрелло Л., Лэйн Р.А. (март 2001 г.). «Нуткатон является репеллентом для формозских подземных термитов (Coptotermes formosanus)». J Chem Ecol . 27 (3): 523–31. дои : 10.1023/а:1010301308649 . ПМИД 11441443 .

[NPR2001-12] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Ричард Нокс (18 апреля 2011 г.). «Отпугивание насекомых с помощью эссенции грейпфрута» . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР .

[13] «EPS одобряет nootkatone» . 10 августа 2020 г.

[14] Макнил, Дональд Дж. младший (11 августа 2020 г.). «Цитрусовый ароматизатор — оружие против болезней, передающихся насекомыми» . nytimes.com . Проверено 5 июля 2021 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]