✖


Jump to content

Терпен

Многие терпены коммерчески получают из смол хвойных пород, например, смолы этой сосны .

Терпены ( / ˈ t ɜːr p iː n / ) представляют собой класс натуральных продуктов, состоящих из соединений с формулой (C 5 H 8 ) n для n ≥ 2. Терпены являются основными строительными блоками биосинтеза. , состоящие из более чем 30 000 соединений, Эти ненасыщенные углеводороды производятся преимущественно растениями , особенно хвойными . [1] [2] [3] У растений терпены и терпеноиды являются важными медиаторами экологических взаимодействий , в то время как некоторые насекомые используют некоторые терпены в качестве формы защиты. Другие функции терпеноидов включают модуляцию роста клеток и удлинение растений, сбор света и фотозащиту, а также контроль проницаемости и текучести мембран.

Терпены классифицируются по количеству атомов углерода: монотерпены (С 10 ), сесквитерпены (С 15 ), дитерпены (С 20 ), например. Терпен -пинен является основным компонентом обычного растворителя скипидара . альфа

Одним из терпенов, который имеет широкое применение, является натуральный каучук (т.е. полиизопрен ). возможность использования других терпенов в качестве предшественников для производства синтетических полимеров Была исследована . Было показано, что многие терпены обладают фармакологическим действием. Терпены также являются компонентами некоторых традиционных лекарств, таких как ароматерапия , и активными ингредиентами пестицидов в сельском хозяйстве. [4]

История и терминология

[ редактировать ]

Термин терпен был введен в 1866 году немецким химиком Августом Кекуле для обозначения всех углеводородов, имеющих брутто-формулу C 10 H 16 , одним из которых был камфен . Раньше многие углеводороды, имеющие брутто-формулу C 10 H 16, назывались «камфенами», однако многие другие углеводороды того же состава имели другие названия. Кекуле ввел термин «терпен», чтобы избежать путаницы. [5] [6] Название «терпен» — это сокращенная форма слова «терпентин», устаревшего написания « скипидар ». [7]

Хотя иногда они используются взаимозаменяемо с «терпенами», терпеноиды (или изопреноиды ) представляют собой модифицированные терпены, которые содержат дополнительные функциональные группы , обычно кислородсодержащие. [8] Однако термины терпены и терпеноиды часто используются как синонимы. Кроме того, терпены производятся из терпеноидов, и многие терпеноиды производятся из терпенов. Оба имеют сильный и часто приятный запах, который может защитить своих хозяев или привлечь опылителей. Число терпенов и терпеноидов оценивается в 55 000 химических соединений. [9]

1939 года Нобелевская премия по химии была присуждена Леопольду Ружичке «за работу над полиметиленами и высшими терпенами». [10] [11] «включая первый химический синтез мужских половых гормонов ». [12]

Биологическая функция

[ редактировать ]

Терпены являются основными строительными блоками биосинтеза. Стероиды , например, являются производными тритерпена сквалена . Терпены и терпеноиды также являются основными компонентами эфирных масел многих видов растений и цветов. [13] У растений терпены и терпеноиды являются важными медиаторами экологических взаимодействий . Например, они играют роль в защите растений от травоядных , устойчивости к болезням , привлечении мутуалистов, таких как опылители , а также потенциальной коммуникации между растениями . [14] [15] Похоже, они играют роль антифидантов . [2] Другие функции терпеноидов включают модуляцию роста клеток и удлинение растений, сбор света и фотозащиту, а также контроль проницаемости и текучести мембран. [16]

В теплую погоду деревья выделяют большее количество терпенов. [17] где они могут функционировать как естественный механизм засева облаков . Облака отражают солнечный свет, позволяя регулировать температуру леса. [18]

Некоторые насекомые используют терпены в качестве защиты. Например, термиты подсемейства Nasutitermitinae отпугивают хищных насекомых с помощью специального механизма, называемого родничковой пушкой , который выбрасывает смолистую смесь терпенов. [19]

Приложения

[ редактировать ]
Структура натурального каучука с характерной метильной группой в алкеновой группе.

Одним из терпенов, который имеет широкое применение, является натуральный каучук (т.е. полиизопрен ). Возможность использования других терпенов в качестве прекурсоров для производства синтетических полимеров изучалась в качестве альтернативы использованию сырья на основе нефти. Однако немногие из этих приложений были коммерциализированы. [20] Однако многие другие терпены имеют меньшее коммерческое и промышленное применение. Например, скипидар , смесь терпенов (например, пинена ), получаемый при перегонке сосновой смолы , используется как органический растворитель и как химическое сырье (главным образом для производства других терпеноидов). [7] Канифоль , еще один побочный продукт смолы хвойных деревьев, широко используется в качестве ингредиента в различных промышленных продуктах, таких как чернила , лаки и клеи . Канифоль также используется скрипачами (и игроками на подобных смычковых инструментах) для увеличения трения волос смычка . [21] Терпены широко используются в качестве ароматизаторов и ароматизаторов в потребительских товарах, таких как парфюмерия , косметика и чистящие средства , а также в продуктах питания и напитках. Например, аромат и вкус хмеля частично обусловлены сесквитерпенами (в основном α-гумуленом и β-кариофилленом ), которые влияют на пива . качество [22] Некоторые образуют гидропероксиды, которые ценятся в качестве катализаторов в производстве полимеров.

Было показано, что многие терпены обладают фармакологическим действием, хотя большинство исследований основаны на лабораторных исследованиях, а клинические исследования на людях являются предварительными. [23] Терпены также являются компонентами некоторых традиционных лекарств, таких как ароматерапия . [24]

Отражая свою защитную роль в растениях, терпены используются в качестве активных ингредиентов пестицидов в сельском хозяйстве. [25]

Тетрагидроканнабинол , терпеноид, а не терпен, является активным ингредиентом марихуаны.

Физические и химические свойства

[ редактировать ]

Терпены бесцветны, хотя нечистые образцы часто имеют желтый цвет. Точки кипения зависят от размера молекул: терпены, сесквитерпены и дитерпены соответственно при 110, 160 и 220 °C. Будучи в высшей степени неполярными, они нерастворимы в воде. Будучи углеводородами, они легко воспламеняются и имеют низкий удельный вес (плавают на воде). Это легкие на ощупь масла, значительно менее вязкие , чем привычные растительные масла, такие как кукурузное масло (28 сП ), с вязкостью от 1 сП (как вода) до 6 сП. Терпены являются местными раздражителями и при проглатывании могут вызвать желудочно-кишечные расстройства.

Терпеноиды (моно-, полуторные, ди- и т. д.) имеют схожие физические свойства, но имеют тенденцию быть более полярными и, следовательно, немного более растворимыми в воде и несколько менее летучими, чем их терпеновые аналоги. Высокополярными производными терпеноидов являются гликозиды , связанные с сахарами. Это водорастворимые твердые вещества.

Смотрите также: Тритерпеновый гликозид

Биосинтез

[ редактировать ]
Биосинтетическое превращение геранилпирофосфата в терпены α-пинен и β-пинен и в терпиноид α-терпинеол . [2]

Изопрен как строительный блок

[ редактировать ]

Концептуально полученные из изопрена , структуры и формулы терпенов следуют биогенетическому правилу изопрена или C5 . правилу , как описано в 1953 году Леопольдом Ружичкой [26] и коллеги. [27] Изопреновые единицы C 5 представлены в форме диметилаллилпирофосфата (DMAPP) и изопентенилпирофосфата (IPP). DMAPP и IPP являются структурными изомерами друг друга. Эта пара строительных блоков производится двумя различными метаболическими путями : мевалонатным (MVA) и немевалонатным (MEP) путем . Эти два пути являются взаимоисключающими у большинства организмов, за исключением некоторых бактерий и наземных растений. [ нужна ссылка ] В целом, большинство архей и эукариот используют путь MVA, тогда как бактерии в основном используют путь MEP. IPP и DMAPP являются конечными продуктами путей MVA и MEP, и относительное содержание этих двух единиц изопрена регулируется ферментативно в организмах-хозяевах.

Организм Пути
Бактерии MVA или MEP
Архея МВА
Зеленые водоросли депутат Европарламента
Растения МВА и МООС
Животные МВА
Грибы МВА

Мевалонатный путь

[ редактировать ]
Основная статья: Путь мевалоната

Этот путь конъюгирует три молекулы ацетил-КоА .

Путь мевалоната (MVA) распространен во всех трех сферах жизни; археи, бактерии и эукариоты. Путь MVA повсеместно распространен у архей и нефотосинтезирующих эукариот, тогда как у бактерий этот путь редок. У фотосинтезирующих эукариот некоторые виды обладают путем MVA, тогда как другие имеют путь MEP или оба пути MVA и MEP. Это связано с приобретением пути МВП общим предком Archaeplastida (водоросли + наземные растения) посредством эндосимбиоза предковых цианобактерий , обладавших путем МВП. Пути MVA и MEP избирательно утрачивались в отдельных фотосинтетических линиях.

Кроме того, архейный путь MVA не полностью гомологичен эукариотическому пути MVA. [28] Вместо этого эукариотический путь MVA ближе к бактериальному пути MVA.

Немевалонатный путь

[ редактировать ]
Основная статья: немевалонатный путь

Немевалонатный путь или путь 2- C -метил-D-эритрит-4-фосфата (MEP) начинается с пирувата и глицеральдегид-3-фосфата (G3P) в качестве источника углерода.

C 5 IPP и C 5 DMAPP являются конечными продуктами любого пути и являются предшественниками терпеноидов с различным числом атомов углерода (обычно от C 5 до C 40 ), боковыми цепями (бактериальных) хлорофиллов , гемов и хинонов . Синтез всех высших терпеноидов протекает через образование геранилпирофосфата (ГПП), фарнезилпирофосфата (ФПП) и геранилгеранилпирофосфата (ГГПП).

Фаза геранилпирофосфата и далее

[ редактировать ]
Изопентенилпирофосфат (IPP) и диметилаллилпирофосфат (DMAPP) конденсируются с образованием геранилпирофосфата , предшественника всех терпенов и терпеноидов.

Как в путях MVA, так и в MEP IPP изомеризуется в DMAPP ферментом изопентенилпирофосфатизомеразой. IPP и DMAPP конденсируются с образованием геранилпирофосфата , предшественника монотерпенов и монотерпеноидов.

Геранилпирофосфат также превращается в фарнезилпирофосфат и геранилгеранилпирофосфат , соответственно предшественники C 15 и C 20 в сесквитерпены и дитерпены (а также сесквитерпеноиды и дитерпеноиды). [2] Биосинтез осуществляется терпенсинтазой . [29] [30]

Терпены в терпеноиды

[ редактировать ]

Геномы многих видов растений содержат гены, которые кодируют ферменты терпеноидсинтазы, придающие терпенам их базовую структуру, и цитохромы P450 , которые модифицируют эту базовую структуру. [2] [31]

Структура

[ редактировать ]

Терпены можно представить как результат соединения звеньев изопрена (C 5 H 8 ) «голова к хвосту» с образованием цепочек и колец. [32] Некоторые терпены связаны «хвост к хвосту», а более крупные разветвленные терпены могут быть связаны «хвост к середине».

Формула

[ редактировать ]

Строго говоря, все монотерпены имеют одну и ту же химическую формулу C 10 H 16 . Аналогично все сесквитерпены и дитерпены имеют формулы C 15 H 24 и C 20 H 32 соответственно. Структурное разнообразие моно-, сескви- и дитерпенов является следствием изомерии.

Хиральность

[ редактировать ]

Терпены и терпеноиды обычно хиральны . Хиральные соединения могут существовать в виде несуперпозиционных зеркальных изображений, которые проявляют различные физические свойства, такие как запах или токсичность.

Ненасыщенность

[ редактировать ]

Большинство терпенов и терпеноидов содержат группы C=C, т.е. обладают ненасыщенностью. Поскольку терпены не несут никаких функциональных групп, кроме ненасыщенности, они структурно различны. Ненасыщенность связана с ди- и тризамещенными алкенами . Ди- и тризамещенные алкены устойчивы к полимеризации (низкие температуры ), но подвержены кислотно-индуцированному образованию карбокатионов .

Классификация

[ редактировать ]

Терпены можно классифицировать по количеству изопреновых единиц в молекуле; префикс в названии указывает количество пар изопрена, необходимых для сборки молекулы. Обычно терпены содержат 2, 3, 4 или 6 изопреновых единиц; тетратерпены (8 изопреновых единиц) образуют отдельный класс соединений, называемых каротиноидами; остальные редки.

Гусеницы второго или третьего возраста бабочек рода Papilio , таких как Papilio glaucus , выделяют терпены из своего осметерия .

Промышленные синтезы

[ редактировать ]

Хотя терпены и терпеноиды встречаются широко, их извлечение из природных источников часто проблематично. Следовательно, они производятся путем химического синтеза, обычно из продуктов нефтехимии . В одном из способов ацетон и ацетилен конденсируются с образованием 2-метилбут-3-ин-2-ола , который дополняют ацетоуксусным эфиром с образованием геранилового спирта . Другие получают из тех терпенов и терпеноидов, которые легко выделить в больших количествах, например, из бумажной промышленности и производства таллового масла . Например, α-пинен , который легко получить из природных источников, превращается в цитронеллаль и камфору . Цитронеллаль также превращается в оксид розы и ментол . [1]

Краткое описание промышленного пути получения геранилового спирта из простых реагентов (неправильная стрелка. Это не ретросинтез)

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б Эберхард Брейтмайер (2006). Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, фармацевтика, феромоны . Вайли-ВЧ. дои : 10.1002/9783527609949 . ISBN  9783527609949 .
  2. ^ Перейти обратно: а б с д и Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Биосинтез . Том. 209. стр. 53–95. дои : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN  978-3-540-66573-1 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помогите )
  3. ^ «Что такое терпены» . www.rereterpenes.com . 13 апреля 2021 г.
  4. ^ Стокер, Х. Стивен (2007). Общая, органическая и биологическая химия, 4-е издание . Компания Хоутон Миффлин. п. 337. ИСБН  978-0-618-73063-6 .
  5. ^ Кекуле, август (1866 г.). химии Учебник органической (на немецком языке). Том 2. Эрланген (Германия): Фердинанд Энке. стр. 464–465. Со стр. 464–465: «По названию терпены, которые мы обозначаем... указаны под разными названиями». (Названием «терпен» мы обозначаем вообще углеводороды, составленные по [эмпирической] формуле С 10 Н 16 (см. §. 1540)
  6. ^ Дев, Сух (1989). «Глава 8. Изопреноиды: 8.1. Терпеноиды.». В Роу, Джон В. (ред.). Натуральные продукты древесных растений: химические вещества, посторонние для клеточной стенки лигноцеллюлозы . Берлин и Гейдельберг, Германия: Springer-Verlag. стр. 691–807. ; см. стр. 691.
  7. ^ Перейти обратно: а б Эггерсдорфер, Манфред (2000). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN  978-3527306732 .
  8. ^ «Золотая книга ИЮПАК – терпеноиды» . дои : 10.1351/goldbook.T06279 . {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )
  9. ^ Чен, Кэ; Бэран, Фил С. (июнь 2009 г.). «Полный синтез терпенов эвдесмана путем сайт-селективного окисления C – H». Природа . 459 (7248): 824–828. Бибкод : 2009Natur.459..824C . дои : 10.1038/nature08043 . ПМИД   19440196 . S2CID   4312428 .
  10. ^ Грандин, Карл, изд. (1966). «Леопольд Ружичка». Нобелевские лекции по химии: 1922–1941 гг . Амстердам: Издательство Elsevier .
    Теперь доступно с «Биография Леопольда Ружички» . nobelprize.org . Нобелевский фонд . 1939 год . Проверено 6 июля 2017 г.
  11. ^ «Нобелевская премия по химии 1939 года» .
  12. ^ Хиллер, Стивен Г.; Токарный станок, Ричард (2019). «Терпены, гормоны и жизнь: новый взгляд на правило изопрена» . Журнал эндокринологии . 242 (2): Р9–Р22. дои : 10.1530/JOE-19-0084 . ПМИД   31051473 .
  13. ^ Омар, Джон; Оливарес, Майтане; Алонсо, Ибоне; Вальехо, Азиер; Айзпуруа-Олайсола, Ойер; Эчебаррия, Нестор (апрель 2016 г.). «Количественный анализ биоактивных соединений ароматических растений с помощью динамической парофазной экстракции и множественной парофазной экстракции, газовой хроматографии и масс-спектрометрии: количественный анализ биологически активных соединений…» . Журнал пищевой науки . 81 (4): C867–C873. дои : 10.1111/1750-3841.13257 . ПМИД   26925555 . S2CID   21443154 .
  14. ^ Мартин, Д.М.; Гершензон Дж.; Больманн, Дж. (июль 2003 г.). «Индукция биосинтеза летучих терпенов и суточная эмиссия метилжасмонатом в листве ели европейской» . Физиология растений . 132 (3): 1586–1599. дои : 10.1104/стр.103.021196 . ПМК   167096 . ПМИД   12857838 .
  15. ^ Пичерский, Э. (10 февраля 2006 г.). «Биосинтез летучих веществ растений: разнообразие и изобретательность природы» . Наука . 311 (5762): 808–811. Бибкод : 2006Sci...311..808P . дои : 10.1126/science.1118510 . ПМК   2861909 . ПМИД   16469917 .
  16. ^ Робертс, Сьюзен С. (2007). «Производство и разработка терпеноидов в культуре растительных клеток». Химическая биология природы . 3 (7): 387–395. дои : 10.1038/nchembio.2007.8 . ISSN   1552-4450 . ПМИД   17576426 .
  17. ^ «Введение в терпены» .
  18. ^ Адам, Дэвид (31 октября 2008 г.). «Ученые обнаружили в деревьях химические вещества, сгущающие облака, которые могут стать новым оружием в борьбе с глобальным потеплением» . Хранитель .
  19. ^ Наттинг, WL; Блюм, MS; Фалес, HM (1974). «Поведение североамериканского термита Tenuirostritermes tenuirostris с особым упором на секрецию лобной железы солдата, его химический состав и использование в обороне» . Психика . 81 (1): 167–177. дои : 10.1155/1974/13854 .
  20. ^ Сильвестр, Армандо Джей Ди; Гандини, Алессандро (2008). «Терпены: основные источники, свойства и применение». Мономеры, полимеры и композиты из возобновляемых ресурсов . стр. 17–38. дои : 10.1016/B978-0-08-045316-3.00002-8 . ISBN  9780080453163 .
  21. ^ Робертс, Мэдди Шоу (22 января 2019 г.). «Что такое канифоль – и зачем она скрипачам?» . Классический ФМ . Проверено 22 июля 2022 г.
  22. ^ Стинакерс, Б.; Де Куман, Л.; Де Вос, Д. (2015). «Химические превращения характерных вторичных метаболитов хмеля в зависимости от свойств пива и процесса пивоварения: обзор». Пищевая химия . 172 : 742–756. doi : 10.1016/j.foodchem.2014.09.139 . ПМИД   25442616 .
  23. ^ Козиол, Агата; Стриевская, Агнешка; Либровский, Тадеуш; Салат, Кинга; Гавель, Магдалена; Моничевский, Анджей; Лочинский, Станислав (2014). «Обзор фармакологических свойств и потенциальных применений природных монотерпенов». Мини-обзоры по медицинской химии . 14 (14): 1156–1168. дои : 10.2174/1389557514666141127145820 . ПМИД   25429661 .
  24. ^ Кояма, Сатико; Хейнбокель, Томас (2020). «Влияние эфирных масел и терпенов на пути их поступления и применения» . Международный журнал молекулярных наук . 21 (5): 1558. doi : 10.3390/ijms21051558 . ПМК   7084246 . ПМИД   32106479 .
  25. ^ Исман, MB (2000). «Эфирные масла растений для борьбы с вредителями и болезнями». Защита урожая . 21 (8–10): 603–608. дои : 10.1016/S0261-2194(00)00079-X . S2CID   39469817 .
  26. ^ Ружичка, Л. (1953). «Правило изопрена и биогенез терпеновых соединений». Эксперименты . 9 (10): 357–367. дои : 10.1007/BF02167631 . ПМИД   13116962 . S2CID   44195550 .
  27. ^ Эшенмозер, Альберт; Аригони, Дуилио (декабрь 2005 г.). «Возврат через 50 лет:« Стереохимическая интерпретация биогенетического правила изопрена для тритерпенов » ». Helvetica Chimica Acta . 88 (12): 3011–3050. дои : 10.1002/hlca.200590245 .
  28. ^ Хаякава, Хадзиме; Мотояма, Кенто; Собуэ, Фумиаки; Ито, Томокадзу; Кавайде, Хироши; Ёсимура, Тору; Хемми, Хисаши (2 октября 2018 г.). «Модифицированный мевалонатный путь археи Aeropyrum pernix протекает через транс-ангидромевалонат-5-фосфат» . Труды Национальной академии наук . 115 (40): 10034–10039. Бибкод : 2018PNAS..11510034H . дои : 10.1073/pnas.1809154115 . ISSN   0027-8424 . ПМК   6176645 . ПМИД   30224495 .
  29. ^ Кумари, И.; Ахмед, М.; Ахтер, Ю. (2017). «Эволюция каталитического микроокружения регулирует разнообразие субстратов и продуктов триходиенсинтазы и других ферментов терпеновой складки». Биохимия . 144 : 9–20. дои : 10.1016/j.biochi.2017.10.003 . ПМИД   29017925 .
  30. ^ Пазуки, Л.; Ниинемец, Ю. (2016). «Многосубстратные терпенсинтазы: их возникновение и физиологическое значение» . Границы в науке о растениях . 7 : 1019. doi : 10.3389/fpls.2016.01019 . ПМЦ   4940680 . ПМИД   27462341 .
  31. ^ Бутанаев А.М.; Моисей, Т.; Зи, Дж.; Нельсон, ДР; Магфорд, Южная Каролина; Питерс, Р.Дж.; Осборн, А. (2015). «Исследование диверсификации терпенов в нескольких секвенированных геномах растений» . Труды Национальной академии наук . 112 (1): Е81–Е88. Бибкод : 2015PNAS..112E..81B . дои : 10.1073/pnas.1419547112 . ПМК   4291660 . ПМИД   25502595 .
  32. ^ Ружичка, Леопольд (1953). «Правило изопрена и биогенез терпеновых соединений». Клеточные и молекулярные науки о жизни . 9 (10): 357–367. дои : 10.1007/BF02167631 . ПМИД   13116962 . S2CID   44195550 .
  33. ^ Брейтмайер, Эберхард (2006). Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, фармацевтика, феромоны . Джон Уайли и сыновья. стр. 1–13. ISBN  978-3527317868 .
  34. ^ Перейти обратно: а б Людвичук А.; Скаличка-Возняк, К.; Георгиев М.И. (2017). «Терпеноиды». Фармакогнозия : 233–266. дои : 10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1 . ISBN  9780128021040 .
  35. ^ Гуната, З.; Вирт, Дж. Л.; Го, В.; Баумс, Р.Л. (2001). ароматические соединения каротиноидного происхождения; Глава 13: Состав норизопреноидного агликона листьев и ягод винограда сортов Мускат Александрийский и Шираз . Серия симпозиумов ACS. Том. 802. стр. 255–261. дои : 10.1021/bk-2002-0802.ch018 . ISBN  978-0-8412-3729-2 .
  36. ^ Винтерхальтер, П.; Сефтон, Массачусетс; Уильямс, П.Дж. (1990). «Летучие соединения C 13 -норизопреноида в вине Рислинг образуются из нескольких предшественников» . Американский журнал энологии и виноградарства . 41 (4): 277–283. дои : 10.5344/aev.1990.41.4.277 . S2CID   101007887 .
  37. ^ Винхоулс, Дж.; Коимбра, Массачусетс; Роча, SM (2009). «Быстрый инструмент для оценки ноизопреноидов C 13 в винах». Журнал хроматографии А. 1216 (47): 8398–8403. дои : 10.1016/j.chroma.2009.09.061 . ПМИД   19828152 .
  38. ^ Зелена, К.; Хардебуш, Б.; Хюльсдау, Б.; Бергер, Р.Г.; Зорн, Х. (2009). «Получение норизопреноидных ароматов из каротиноидов грибковыми пероксидазами». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (21): 9951–9955. дои : 10.1021/jf901438m . ПМИД   19817422 .
  39. ^ Кабароглу, Т.; Селли, С.; Канбаш, А.; Лепутр, Ж.-П.; Гуната, З. (2003). «Усиление вкуса вина за счет использования экзогенных грибковых гликозидаз». Ферментные и микробные технологии . 33 (5): 581–587. дои : 10.1016/S0141-0229(03)00179-0 .
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме терпенов .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Terpene&oldid=1213168870"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2a03fe574d7caa114a87a5d1c55bb99c__1710152820
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/2a/9c/2a03fe574d7caa114a87a5d1c55bb99c.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Terpene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)