Бисаболен

Бисаболены
	; α-бисаболен
	; β-бисаболены
	; γ-бисаболены
Имена
	ИЮПАК имена (α): ( E )-1-Метил-4-(6-метилгепта-2,5-диен-2-ил)циклогекс-1-ен ; (β): ( S )-1-Метил-4-(6-метилгепта-1,5-диен-2-ил)циклогекс-1-ен ; (γ): ( Z )-1-Метил-4-(6-метилгепт-5-ен-2-илиден)циклогекс-1-ен
Идентификаторы
Номер CAS	а: 17627-44-0 ; б: 495-61-4 ; с: 495-62-5 ;
3D model ( JSmol )	α: Интерактивное изображение ; β: Интерактивное изображение ; γ: Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	а: 2414203 ; б: 2044625 ; с: 2501191
КЭБ	α: ЧЕБИ: 49244 ; β: ЧЕБИ: 49263 ; γ: ЧЕБИ: 49237 ;
ХимическийПаук	а: 4509521 ; б: 8279897 ; с: 2298446 ;
КЕГГ	б: C16775 ;
ПабХим CID	а: 5352653 ; б: 10104370 ; с: 3033866 ;
НЕКОТОРЫЙ	α: SUQ209P6FX ; β: S19BRC22QA ; γ: E6941S3U3Q ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Ч 24
Молярная масса	204.357 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Бисаболены представляют собой группу близкородственных природных химических соединений, которые классифицируются как сесквитерпены . Бисаболены производятся из фарнезилпирофосфата (FPP). ^{[ 1 ]} и присутствуют в эфирных маслах бисабола включая и многих других растений, кубеб , лимон и орегано . Различные производные также действуют как феромоны у разных насекомых , например, у вонючих клопов. ^{[ 2 ]} и плодовые мухи . ^{[ 3 ]} Бисаболены продуцируются несколькими грибами, хотя их биологическая роль в этой группе организмов остается неясной. ^{[ 4 ]}

три изомера : α-, β- и γ-бисаболен. Известны ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} которые различаются положением двойных связей .

Использование

Бисаболены являются промежуточными продуктами биосинтеза многих других природных химических соединений. ^{[ 7 ]} включая гернандульцин , натуральный подсластитель. β-бисаболен имеет бальзамический запах. ^{[ 8 ]} и одобрен в Европе в качестве пищевой добавки.

Бисаболен был идентифицирован как биологически производимый предшественник альтернативы дизельному топливу и/или присадки для холодной погоды бисаболана . ^{[ 9 ]}

См. также

Ссылки

^ «Биосаболен MetaCyc (инженерный)» . biocyc.org . Проверено 28 мая 2018 г.
^ Олдрич, младший; Нумата, Х.; Борхес, М.; Бин, Ф.; Уэйт, ГК; Ласби, WR (1993). «Артефакты и смеси феромонов видов Nezara и других насекомых-вонючек (Heteroptera: Pentatomidae)» . Zeitschrift für Naturforschung . 48С (1–2): 73–79. дои : 10.1515/znc-1993-1-214 . S2CID 40523228 . Архивировано из оригинала 8 апреля 2013 г. Проверено 22 октября 2013 г.
^ Лу, Ф.; Тил, ЧП (2001). «Компоненты половых феромонов в выделениях полости рта и урожаях самцов карибских плодовых мух Anastrepha suspensa (Loew)». Архив биохимии и физиологии насекомых . 48 (3): 144–154. дои : 10.1002/arch.1067 . ПМИД 11673844 .
^ Спакович, Дэниел Дж.; Стробель, Скотт А. (2015). «Биосинтез углеводородов и летучих органических соединений грибами: биоинженерный потенциал» . Прикладная микробиология и биотехнология . 99 (12): 4943–4951. дои : 10.1007/s00253-015-6641-y . ПМК 4677055 . ПМИД 25957494 .
^ «пубхим/альфа-бисаболен» .
^ «пубхим/бета-бисаболен» .
^ Бисаболен, производный биосинтеза сесквитерпеноидов. Архивировано 2 ноября 2010 г., в Wayback Machine.
^ (-)-β-бисаболен , Flavornet.org
^ «Альтернативное дизельное топливо из биосинтетического бисаболена» . 13 августа 2014 г.

Внешние ссылки

Бета-бисаболен , NIST по химии список веб-книги

[1] «Биосаболен MetaCyc (инженерный)» . biocyc.org . Проверено 28 мая 2018 г.

[2] Олдрич, младший; Нумата, Х.; Борхес, М.; Бин, Ф.; Уэйт, ГК; Ласби, WR (1993). «Артефакты и смеси феромонов видов Nezara и других насекомых-вонючек (Heteroptera: Pentatomidae)» . Zeitschrift für Naturforschung . 48С (1–2): 73–79. дои : 10.1515/znc-1993-1-214 . S2CID 40523228 . Архивировано из оригинала 8 апреля 2013 г. Проверено 22 октября 2013 г.

[3] Лу, Ф.; Тил, ЧП (2001). «Компоненты половых феромонов в выделениях полости рта и урожаях самцов карибских плодовых мух Anastrepha suspensa (Loew)». Архив биохимии и физиологии насекомых . 48 (3): 144–154. дои : 10.1002/arch.1067 . ПМИД 11673844 .

[4] Спакович, Дэниел Дж.; Стробель, Скотт А. (2015). «Биосинтез углеводородов и летучих органических соединений грибами: биоинженерный потенциал» . Прикладная микробиология и биотехнология . 99 (12): 4943–4951. дои : 10.1007/s00253-015-6641-y . ПМК 4677055 . ПМИД 25957494 .

[pubchem-5] «пубхим/альфа-бисаболен» .

[6] «пубхим/бета-бисаболен» .

[7] Бисаболен, производный биосинтеза сесквитерпеноидов. Архивировано 2 ноября 2010 г., в Wayback Machine.

[8] (-)-β-бисаболен , Flavornet.org

[9] «Альтернативное дизельное топливо из биосинтетического бисаболена» . 13 августа 2014 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]