Левопимаровая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Абиета-11,13-диен-18-овая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК (1 R ,4a R ,4b S ,10a R )-1,4а-Диметил-7-(пропан-2-ил)-1,2,3,4,4a,4b,5,9,10,10a- декагидрофенантрен-1-карбоновая кислота | |
| Другие имена 13-изопропилподокарпа-8(14),12-диен-15-овая кислота; D6,8(14)-абиетадиеновая кислота; l-пимаровая кислота; β-пимаровая кислота; l-сапиетиновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 30 О 2 | |
| Молярная масса | 302.458 g·mol −1 |
| Появление | Орторомбические кристаллы |
| Температура плавления | 150 ° С (302 ° F; 423 К) |
| Практически нерастворим в воде | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Левопимаровая кислота представляет собой абиетанового типа дитерпеновую смоляную кислоту . [1] Это основной компонент сосновой живицы с химической формулой C 20 H 30 O 2 . В целом, абиетеновые типы дитерпеновой смоляной кислоты обладают различной биологической активностью, такой как антибактериальная, сердечно-сосудистая и антиоксидантная. Левопимаровая кислота составляет от 18 до 25% сосновой олеорезина. [2] Производство олеорезина хвойными видами является важным компонентом защитной реакции против нападения насекомых и грибковых инфекций . [3]
Смоляные кислоты
[ редактировать ]Смоляная кислота — общее название всех видов кислот, имеющих один и тот же основной скелет, трехконденсированное кольцо и брутто-формулу C 20 H 30 O 2 . Смоляные кислоты можно разделить на два типа: абиетиновую и пимаровую . В группу абиетического типа входят левопимаровые, l-абиетические и неоабиетические препараты. Строение этих соединений различается только положением системы сопряженных двойных связей. Эта особенность влияет на их химическую реакционную способность. К кислотам пимарового типа относятся декстропимаровая и изодекстропимаровая. [4]
Экстракция из сосновой смолы
[ редактировать ]Левопимаровую кислоту можно экстрагировать из олеорезина длиннолистной сосны , сначала растворив ее в растворе ацетона и 2-амино-2-метил-1-пропанола , а затем подкислив фосфорной кислотой. [2]
Биосинтез
[ редактировать ]
Абиетан - подобный скелет левопимаровой кислоты образуется в результате циклизации предшественника дитерпеноида , геранилгеранилдифосфата C 20 . , из которого обычно образуются изопреноиды [5] Образующийся промежуточный продукт, (+)-копалилдифосфат , затем подвергается окислению и перегруппировке с образованием левопимарадиена . Затем левопимарадиен проходит еще несколько стадий процессов окисления через промежуточные соединения левопимарадиенол и левопимарадиеналь с образованием левопимаровой кислоты. [6]
Роль в биологии
[ редактировать ]Олеорезин в соснах определяется как сосновая камедь, которая представляет собой неводный секрет смоляных кислот, растворенных в терпеновом углеводородном масле, которое вырабатывается или выделяется из межклеточных смоляных протоков живого дерева. Вязкий секрет олеорезина состоит из сложной смеси терпеноидов, состоящей из примерно равных частей летучего скипидара и канифоли (также известных как дитерпеновые смоляные кислоты). Накопленная смола высвобождается при повреждении тканей и/или образуется локально в месте заражения, в результате чего жук и связанные с ним грибковые патогены погибают, покрываются смолой и выбрасываются из места входа в скважину. Этот процесс называется выбрасыванием, и в результате он не только убивает нападавших и промывает место раны, но и перемещает живичную смолу на поверхность туловища, где скипидар испаряется, позволяя смоляным кислотам сформировать прочный физический барьер, закрывающий рану. Дитерпеновые смоляные кислоты (DRA) играют важную роль в обеспечении защиты от насекомых и микробных патогенов. Левопимаровая кислота, DRA абиетанового типа, является одной из основных смоляных кислот. [3]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Керстен, П.Дж.; Коппер, Би Джей; Раффа, К.Ф.; Иллман, Б.Л. (2006). «Быстрый анализ абиетанов в хвойных деревьях». J Chem Ecol . 32 (12): 2679–2685. CiteSeerX 10.1.1.581.2404 . дои : 10.1007/s10886-006-9191-z . ПМИД 17082986 .
- ^ Jump up to: а б Ллойд, штат Вашингтон; Хедрик, GW (1965). «Левопимаровая кислота» . Органические синтезы . 45:64 ; Сборник томов , т. 5, с. 699 .
- ^ Jump up to: а б Трапп, С.; Крото, Р. (2001). «Защитный биосинтез смолы хвойных деревьев». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 52 : 689–724. дои : 10.1146/annurev.arplant.52.1.689 . ПМИД 11337413 .
- ^ Болдуин, Д.; Леблих, В.; Лоуренс, Р. (1958). «Кислотный состав олеосмол и канифоли». Индийский англ. хим. хим. англ. Серия данных . 3 (2): 342–346. дои : 10.1021/i460004a036 .
- ^ Мохамед Насер Бельгасем; Алессандро Гандини (3 июня 2008 г.). Мономеры, полимеры и композиты из возобновляемых ресурсов . Эльзевир. ISBN 978-0-08-045316-3 . Проверено 5 декабря 2011 г.
- ^ ЛаФевер, RE; Фогель, Б.С.; Крото, Р. (1994). «Биосинтез дитерпеноидной смоляной кислоты у хвойных деревьев: ферментативная циклизация геранилгеранилпирофосфата в абиетадиен, предшественник абиетиновой кислоты». Арх Биохим Биофиз . 313 (1): 139–149. дои : 10.1006/abbi.1994.1370 . ПМИД 8053674 .