Абиетиновая кислота

Абиетиновая кислота
Имена
	Название ИЮПАК Абиета-7,13-диен-18-овая кислота
	Систематическое название ИЮПАК ( 1R ,4aR , 4bR , 10aR ) -1,4а-Диметил-7-(пропан-2-ил)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a- декагидрофенантрен-1-карбоновая кислота
	Другие имена Абиетиновая кислота; Сильвовая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	514-10-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28987 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ71893 ;
ХимическийПаук	10127 ;
Информационная карта ECHA	100.007.436
Номер ЕС	208-173-3 ;
КЕГГ	C06087 ;
ПабХим CID	10569 ;
номер РТЭКС	ТП8580000 ;
НЕКОТОРЫЙ	V3DHX33184 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7022047 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 20 Н 30 О 2
Молярная масса	302.458 g·mol −1
Появление	Желтый смолистый порошок, кристаллы или куски. Моноклинные пластинки (из EtOH/воды). Бесцветное твердое вещество в чистом виде.
Плотность	1,06 г/мл
Температура плавления	172–175 ° C (342–347 ° F; 445–448 К)
Точка кипения	250 °С; 482 °Ф; 523 К
Растворимость в воде	нерастворимый
Растворимость в других растворителях	Хорошо растворим в ацетоне, петролейном эфире, Et 2 O и этаноле.
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Раздражающий
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H317
Меры предосторожности	P261 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P333+P313 , P363 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 0 0
Паспорт безопасности (SDS)	Паспорт безопасности
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Абиетиновая кислота (также известная как абиетиновая кислота или сильвиновая кислота ) представляет собой мягкую органическую кислоту, содержащуюся в хвойных деревьях.

Это коммерчески важный компонент красок, мыла, пищевых продуктов и флюса для пайки , а также основной компонент смоляной кислоты .

Характеристики

Абиетиновая кислота содержится в соснах, в том числе:

Pinus insularis (сосна Хаси)
Пинус Кесия Ройл
Pinus strobus (сосна восточная белая)
Pinus sylvestris (сосна обыкновенная). ^[3]

Чистая абиетиновая кислота представляет собой бесцветное твердое вещество, но коммерческие образцы обычно представляют собой стекловидное или частично кристаллическое желтоватое твердое вещество, плавящееся при температуре всего 85 °C (185 °F). ^[4]

Абиетиновая кислота растворима в спиртах , ацетоне и эфирах . Его сложный эфир или соль называется абиетатом . ^[5]

Абиетиновая кислота принадлежит к группе абиетандитерпенов изопреновых органических соединений, полученных из четырех единиц .

Подготовка

Абиетиновую кислоту получают из древесной канифоли. ^[6] (посредством изомеризации ) и является наиболее распространенной из нескольких близкородственных органических кислот , которые составляют большую часть канифоли , твердой части живичной смолы хвойных деревьев .

Смоляные кислоты превращаются в сложноэфирную камедь путем реакции с контролируемыми количествами глицерина или других многоатомных спиртов .

Использование

Абиетиновая кислота обладает высушивающими свойствами и в качестве сложноэфирной смолы используется в красках , лаках и лаках . ^[4]

Он также используется в мыле , для анализа смол и приготовления резинатов металлов.

Как канифоль

Канифоль , основным компонентом которой является абиетиновая кислота:

На протяжении веков использовался в качестве флюса для пайки . (Абиетиновая кислота в составе флюса удаляет окисление с поверхностей металлов, повышая их способность связываться с разжиженным припоем.)
Натирается волосками смычка скрипки для увеличения трения.
На протяжении веков использовался для конопатки кораблей . ^[4]
Одобрено FDA США в качестве пищевой добавки. ^[7]

Безопасность

Абиетиновая кислота, являющаяся основным компонентом канифоли , одобрена FDA США в качестве пищевой добавки. ^[7]
Абиетиновая кислота считается «неопасным природным веществом» в талловом масле («жидкая канифоль»). ^[5]
В США абиетиновая кислота внесена в перечень Закона о контроле за токсичными веществами .
Абиетиновая кислота является основным раздражителем древесины сосновой и смолы . В качестве контактного аллергена ^[8] это причина дерматита, вызванного абиетиновой кислотой . (Однако соединения, образующиеся в результате его окисления воздухом, вызывают более сильную реакцию.) ^[9]
50% этанольные экстракты Resina pini Pinus sp. (Pinaceae) продемонстрировал ингибирующую активность в отношении тестостерон-5α-редуктазы, полученной из простаты крысы. Фракция, ответственная за эту активность, была очищена, а активный компонент был выделен и идентифицирован как абиетиновая кислота, которая проявляла сильную ингибирующую активность в отношении тестостерон-5α-редуктазы in vitro . ^[10]

Ссылки

^ Национальная программа токсикологии, Институт наук о гигиене окружающей среды, Национальные институты здравоохранения (NTP). 1992. База данных химических репозиториев Национальной токсикологической программы. Исследовательский Треугольник-Парк, Северная Каролина
^ Jump up to: ^а ^б Индекс Merck , 12-е издание, 3. Абиетиновая кислота.
^ «Абиетиновая кислота» . Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка . Архивировано из оригинала 23 сентября 2015 г. Проверено 13 января 2012 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Хойберг, Дейл Х., изд. (2010). «абиетиновая кислота » энциклопедия Британская Том. В: A-Ac Bayes (15-е изд.). Чикаго, Иллинойс: Британская энциклопедия Inc. стр. 100-1 32 . ISBN 978-1-59339-837-8 .
^ Jump up to: ^а ^б Ларс-Хьюго Норлин «Талловое масло» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a26_057
^ Г. К. Харрис и Т. Ф. Сандерсон (1963). «Абиетиновая кислота» . Органические синтезы . 32 :1 ; Сборник томов , т. 4, с. 1 .
^ Jump up to: ^а ^б Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных технологий (25 августа 2022 г.). «Список статусов пищевых добавок» . FDA .
^ Эль Сайед, Ф; Манзур, Ф; Бэйл, П; Маргери, MS; Базекс, Дж (1995). «Контактная крапивница от абиетиновой кислоты» Контактный дерматит 32 (6): 361–2. дои : 10.1111/j.1600-0536.1995.tb00628.x . ПМИД 7554886 . S2CID 36139468 .
^ Хаузен, Б.М.; Крон, К; Будианто, Э (1990). «Контактная аллергия, вызванная канифолью (VII). Сенсибилизирующие исследования с продуктами окисления абиетиновых и родственных кислот». Контактный дерматит . 23 (5): 352–8. дои : 10.1111/j.1600-0536.1990.tb05171.x . ПМИД 2096024 . S2CID 34726630 .
^ Сон Су Ро, Мун Ки Пак и Ён Юн Ким (2010). «Абиетиновая кислота из Resina Pini видов Pinus как ингибитор тестостерон-5α-редуктазы» . Дж. Науки о здоровье . 56 (4): 451–455. дои : 10.1248/jhs.56.451 .

Внешние ссылки

[1] Национальная программа токсикологии, Институт наук о гигиене окружающей среды, Национальные институты здравоохранения (NTP). 1992. База данных химических репозиториев Национальной токсикологической программы. Исследовательский Треугольник-Парк, Северная Каролина

[Merck-2] Jump up to: ^а ^б Индекс Merck , 12-е издание, 3. Абиетиновая кислота.

[3] «Абиетиновая кислота» . Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка . Архивировано из оригинала 23 сентября 2015 г. Проверено 13 января 2012 г.

[EB-4] Jump up to: ^а ^б ^с Хойберг, Дейл Х., изд. (2010). «абиетиновая кислота » энциклопедия Британская Том. В: A-Ac Bayes (15-е изд.). Чикаго, Иллинойс: Британская энциклопедия Inc. стр. 100-1 32 . ISBN 978-1-59339-837-8 .

[tall-5] Jump up to: ^а ^б Ларс-Хьюго Норлин «Талловое масло» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a26_057

[6] Г. К. Харрис и Т. Ф. Сандерсон (1963). «Абиетиновая кислота» . Органические синтезы . 32 :1 ; Сборник томов , т. 4, с. 1 .

[:0-7] Jump up to: ^а ^б Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных технологий (25 августа 2022 г.). «Список статусов пищевых добавок» . FDA .

[8] Эль Сайед, Ф; Манзур, Ф; Бэйл, П; Маргери, MS; Базекс, Дж (1995). «Контактная крапивница от абиетиновой кислоты» Контактный дерматит 32 (6): 361–2. дои : 10.1111/j.1600-0536.1995.tb00628.x . ПМИД 7554886 . S2CID 36139468 .

[9] Хаузен, Б.М.; Крон, К; Будианто, Э (1990). «Контактная аллергия, вызванная канифолью (VII). Сенсибилизирующие исследования с продуктами окисления абиетиновых и родственных кислот». Контактный дерматит . 23 (5): 352–8. дои : 10.1111/j.1600-0536.1990.tb05171.x . ПМИД 2096024 . S2CID 34726630 .

[:1-10] Сон Су Ро, Мун Ки Пак и Ён Юн Ким (2010). «Абиетиновая кислота из Resina Pini видов Pinus как ингибитор тестостерон-5α-редуктазы» . Дж. Науки о здоровье . 56 (4): 451–455. дои : 10.1248/jhs.56.451 .

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]