Каталпол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(1a S ,1b S ,2 S ,5a R ,6 S ,6a S )-6-Гидрокси-1a-(гидроксиметил)-1a,1b,2,5a,6,6a-гексагидрооксирено[2',3': 4,5]циклопента[1,2- c ]пиран-2-ил β- D -глюкопиранозид
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-{[(1a S ,1b S ,2 S ,5a R ,6 S ,6a S )-6-Гидрокси-1а-(гидроксиметил) -1a,1b,2,5a,6,6a-гексагидрооксирено[2',3':4,5]циклопента[1,2- c ]пиран-2-ил]окси}-6-(гидроксиметил)оксан-3 ,4,5-триол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.017.568 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 22 О 10 | |
| Молярная масса | 362.331 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Каталпол – иридоидный глюкозид . Этот натуральный продукт относится к классу иридоидных гликозидов , которые представляют собой просто монотерпены с присоединенной молекулой глюкозы .
Естественное явление
[ редактировать ]Впервые выделенный в 1962 году, катальпол был назван в честь растений рода Catalpa, у которых он был обнаружен. Позже, в 1969 году, было обнаружено, что каталпол присутствует в больших количествах в нескольких растениях рода Rehmannia (Orobanchaceae). [ 1 ] Он также обнаружен в растениях, принадлежащих к нескольким семействам, включая, помимо прочего, Scrophulariaceae , Lamiaceae (включая тюбетейку [ 2 ] [ 3 ] ), Plantaginaceae ( Plantago sp. [ 4 ] ) и бигнониевые , [ 5 ] все они относятся к отряду Lamiales .
Поскольку они питаются этими растениями, бабочки с изменчивыми шахматными пятнами ( Euphyryas chalcedona ) содержат большое количество каталпола, [ 6 ] что делает их неприятными для хищников и, таким образом, служит защитным механизмом. [ 7 ]
Биосинтетический путь
[ редактировать ]изучен очень мало . Хотя впервые он был выделен в 1960-х годах, путь биосинтеза каталпола [ 5 ] С.Р. Дженсен описал возможный путь биосинтеза каталпола. [ 4 ] Поскольку иридоиды имеют терпеноидное происхождение, предшественник эпииридотриала, эпииридодиал, происходит из гераниола . [ 8 ] Добавление глюкозы к углероду 1 (C1) иридоидного остова и окисление альдегида у C4 эпииридтриала приводит к образованию 8-эпилогановой кислоты. Последующий гидролиз по C8 дает муссенозидовую кислоту с последующей дегидратацией с получением дезоксигенипозидовой кислоты. Следующий предшественник, генипозидовая кислота , образуется в результате гидролиза C10, а затем декарбоксилирования для удаления карбоновой кислоты в положении C4 с образованием барциозида. Очень широко известный и общепринятый предшественник каталпола, аукубин , затем образуется посредством гидроксилирования по C6. Наконец, эпоксидирование спиртом по C10 дает каталпол. [ 4 ]
Сноски
[ редактировать ]- ^ Тан, В. (1992). Китайские лекарства растительного происхождения . Берлин: Springer-Verlag. ISBN 0-387-19309-Х .
- ^ Филлипсон, Кэрол А. Ньюолл; Линда А. Андерсон; Дж. Дэвид (1996). Лекарственные травы: руководство для медицинских работников (перепечатано под ред.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 296. ИСБН 0853692890 .
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Ягмай и Бенсон, 1979 г. М. С. Ягмаи, Г. Г. Бенсон. Восковые углеводороды Scutellaria Lateriflora L, Манчестер, Англия (1979) 228–229 стр.
- ^ Jump up to: а б с Ронстед, Н.; Гобель, Э.; Франзик, Х.; Янсен, СР; Олсен, CE (2000). «Хемотаксономия подорожника. Иридоидные глюкозиды и кофеоилфенилэтаноидные гликозиды». Фитохимия . 55 (4): 337–48. Бибкод : 2000PChem..55..337R . дои : 10.1016/S0031-9422(00)00306-X . ПМИД 11117882 .
- ^ Jump up to: а б Дамтофт, С. (1994). «Биосинтез каталпола». Фитохимия . 35 (5): 1187–9. Бибкод : 1994PChem..35.1187D . дои : 10.1016/S0031-9422(00)94819-2 .
- ^ Штермитц, Фрэнк Р., Магед С. Абдель-Кадер, Томмазо А. Фодераро и Марк Помрой (1994). «Иридоидные гликозиды некоторых бабочек и их личинок пищевых растений». Фитохимия . 37 (4): 997–99. Бибкод : 1994PChem..37..997S . дои : 10.1016/s0031-9422(00)89516-3 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Бауэрс, доктор медицины (1981). «Неприятность как стратегия защиты западных бабочек-шашечек (Euphyryas Scudder, Nymphalidae)». Эволюция . 35 (2): 367–75. дои : 10.2307/2407845 . JSTOR 2407845 . ПМИД 28563381 .
- ^ Янсен, СР (1991). «Иридоиды растений, их биосинтез и распространение у покрытосеменных». Экологическая химия и биохимия терпеноидов растений . Кларенс Пресс. стр. 133–158.