Иридоид

Иридоиды представляют собой тип монотерпеноидов в общей форме циклопентанопирана, обнаруженных в самых разных растениях и некоторых животных. Они биосинтетически получены из 8-оксогераниала . ^[1] Иридоиды обычно встречаются в растениях в виде гликозидов , чаще всего связанных с глюкозой .

Химическая структура иллюстрируется иридомирмецином , защитным химическим веществом, вырабатываемым муравьями рода Iridomyrmex , в честь которого иридоиды названы. Структурно они представляют собой бициклические цис -конденсированные циклопентан-пираны. Расщепление связи в циклопентановом кольце приводит к образованию подкласса, известного как секойридоиды , такого как олеуропеин и амарогентин .

Возникновение

Аукубин и каталпол — два наиболее распространенных иридоида в царстве растений.

Иридоиды, вырабатываемые растениями, действуют в первую очередь как защита от травоядных животных или от заражения микроорганизмами. ^{[ нужна ссылка ]} Бабочка с переменными шахматными пятнами также содержит иридоиды, полученные из ее рациона, которые действуют как защита от птичьих хищников. ^[2] Для человека и других млекопитающих иридоиды часто характеризуются отпугивающим горьким вкусом.

Аукубин и каталпол — два наиболее распространенных иридоида в царстве растений. ^{[ нужна ссылка ]} Иридоиды преобладают в растениях подкласса Asteridae , таких как Ericaceae , Loganiaceae , Gentianaceae , Rubiaceae , Verbenaceae , Lamiaceae , Oleaceae , Plantaginaceae , Scrophulariaceae , Valerianaceae и Menyanthaceae . ^[3]

Иридоиды были предметом исследования их потенциальной биологической активности. ^[3]^[4]

Биосинтез

Каркас иридоидного кольца синтезируется в растениях ферментом иридоидсинтазой . ^[5] В отличие от других монотерпенциклаз , иридоидсинтаза использует 8-оксогераниал в качестве субстрата . Фермент использует двухэтапный механизм: начальный этап НАДФН -зависимого восстановления , за которым следует этап циклизации, который происходит либо посредством реакции Дильса-Альдера , либо внутримолекулярного присоединения Михаэля . ^[5]

Логановая кислота представляет собой иридоидный субстрат, превращающийся в стриктозидин , который реагирует с триптамином , что в конечном итоге приводит к образованию индольных алкалоидов , которые включают многие биологически активные соединения, такие как стрихнин , йохимбин , алкалоиды барвинка и эллиптицин .

См. также

Деацетиласперулозидовая кислота , иридоидное соединение, обнаруженное в некоторых лекарственных растениях , таких как Morinda citrifolia.

Ссылки

^ Открытие генов в биосинтезе лекарственных алкалоидов у Catharanthus roseus.
^ Бауэрс, М. Дин (март 1981 г.). «Неприятность как стратегия защиты западных бабочек-шашечек (Euphyryas scudder, Nymphalidae)». Эволюция . 35 (2): 367–375. дои : 10.2307/2407845 . JSTOR 2407845 . ПМИД 28563381 .
^ Jump up to: ^а ^б Тундис, Роза; Лойццо, Моника; Меничини, Федерика; Статти, Джанкарло; Меничини, Франческо (2008). «Биологическая и фармакологическая активность иридоидов: последние разработки». Мини-обзоры по медицинской химии . 8 (4): 399–420. дои : 10.2174/138955708783955926 .
^ Динда, Бисванат; Дебнат, Судхан; Харигая, Ёсихиро (2007). «Природные иридоиды. Обзор, часть 1» . Химический и фармацевтический вестник . 55 (2): 159–222. дои : 10.1248/cpb.55.159 . ПМИД 17268091 .
^ Jump up to: ^а ^б Геу-Флорес, Ф.; Шерден, Нью-Хэмпшир; Курдаво, В.; Бурлат, В.; Гленн, штат Вашингтон; Ву, К.; Нимс, Э.; Цюи, Ю.; О'Коннор, SE (2012). «Альтернативный путь к циклическим терпенам путем восстановительной циклизации в биосинтезе иридоидов». Природа . 492 (7427): 138–142. Бибкод : 2012Natur.492..138G . дои : 10.1038/nature11692 . ПМИД 23172143 .

Дальнейшее чтение

Морено-Эскобар, Хорхе А.; Альварес, Лаура; Родригес-Лопес, Вероника; Маркина Баэна, Сильвия (2 марта 2013 г.). «Цитотоксические глюкозидные иридоиды Вероники Американы». Письма о фитохимии . 6 (4): 610–613. дои : 10.1016/j.phytol.2013.07.017 .

[1] Открытие генов в биосинтезе лекарственных алкалоидов у Catharanthus roseus.

[2] Бауэрс, М. Дин (март 1981 г.). «Неприятность как стратегия защиты западных бабочек-шашечек (Euphyryas scudder, Nymphalidae)». Эволюция . 35 (2): 367–375. дои : 10.2307/2407845 . JSTOR 2407845 . ПМИД 28563381 .

[Tundis-3] Jump up to: ^а ^б Тундис, Роза; Лойццо, Моника; Меничини, Федерика; Статти, Джанкарло; Меничини, Франческо (2008). «Биологическая и фармакологическая активность иридоидов: последние разработки». Мини-обзоры по медицинской химии . 8 (4): 399–420. дои : 10.2174/138955708783955926 .

[4] Динда, Бисванат; Дебнат, Судхан; Харигая, Ёсихиро (2007). «Природные иридоиды. Обзор, часть 1» . Химический и фармацевтический вестник . 55 (2): 159–222. дои : 10.1248/cpb.55.159 . ПМИД 17268091 .

[Geu-Flores2012-5] Jump up to: ^а ^б Геу-Флорес, Ф.; Шерден, Нью-Хэмпшир; Курдаво, В.; Бурлат, В.; Гленн, штат Вашингтон; Ву, К.; Нимс, Э.; Цюи, Ю.; О'Коннор, SE (2012). «Альтернативный путь к циклическим терпенам путем восстановительной циклизации в биосинтезе иридоидов». Природа . 492 (7427): 138–142. Бибкод : 2012Natur.492..138G . дои : 10.1038/nature11692 . ПМИД 23172143 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]