Амарогентин
 Химическая структура амарогентина | |
 Химическая структура амарогентина | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (4a S ,5 R ,6 S )-5-Этенил-1-оксо-4,4а,5,6-тетрагидро-1H , 3H - пирано[3,4-c]пиран-6-ил β- D -глюкопиранозид 2-(3,3',5-тригидрокси[1,1'-бифенил]-2-карбоксилат) | |
| Систематическое название ИЮПАК (2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-{[(4a S ,5 R ,6 S )-5-Этенил-1-оксо-4,4а,5,6-тетрагидро- 1 H ,3 H -пирано[3,4- c ]пиран-6-ил]окси}-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил 3,3',5-тригидрокси[1, 1'-бифенил]-2-карбоксилат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.166.688 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 29 Ч 30 О 13 | |
| Молярная масса | 586.546 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Амарогентин – химическое соединение, обнаруженное в горечавке ( Gentiana lutea ) или Swertia chirata . [1]
Корень горечавки уже давно используется в качестве горького травяного средства при лечении расстройств пищеварения и является ингредиентом многих патентованных лекарств. Горькими компонентами корня горечавки являются секойридоидные гликозиды амарогентин и гентиопикрин . Первый является одним из самых горьких известных природных соединений. [2] и используется в качестве научной основы для измерения горечи. У человека он активирует рецептор горького вкуса TAS2R50 . [3] Фрагмент бифенилкарбоновой кислоты биосинтезируется по пути поликетидного типа с тремя единицами ацетил-КоА и одной единицей 3-гидроксибензоил-КоА , причем они образуются из раннего промежуточного продукта шикиматного пути , а не через коричную или бензойную кислоту. [4]
Он также демонстрирует антилейшманиальную активность на животных моделях. [5] является ингибитором топоизомеразы I. [6]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кейл *, Майкл; Хартле, Биргит; Гийом, Анна; Псиорз, Манфред (2000). «Производство амарогентина в корневых культурах Swertia chirata». Планта Медика . 66 (5): 452–7. дои : 10.1055/s-2000-8579 . ПМИД 10909267 . S2CID 21149742 .
- ^ Heilpflanzen:Gentiana lutea. Архивировано 2 сентября 2009 г. в Wayback Machine ( немецкий ).
- ^ Беренс, Майк; Брокхофф, Энн; Батрам, Клаудия; Кун, Кристина; Аппендино, Джованни; Мейерхоф, Вольфганг (2009). «Человеческий рецептор горького вкуса hTAS2R50 активируется двумя природными горькими терпеноидами: андрографолидом и амарогентином». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (21): 9860–6. дои : 10.1021/jf9014334 . ПМИД 19817411 .
- ^ Ван, Чанг-Цзэн; Майер, Ульрих Х.; Эйзенрайх, Вольфганг; Адам, Петра; Оберштайнер, Ингрид; Кейл, Майкл; Бахер, Адельберт; Зенк, Мейнхарт Х. (2001). «Неожиданные биосинтетические предшественники амарогентина - исследование ретробиосинтетического 13C ЯМР». Европейский журнал органической химии . 2001 (8): 1459. doi : 10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1459::AID-EJOC1459>3.0.CO;2-0 .
- ^ Медда, С.; Мухопадхьяй, С; Басу, МК (1999). «Оценка активности и токсичности амарогентина, противолейшманиального агента, in vivo как в липосомальной, так и в ниосомальной формах» . Журнал антимикробной химиотерапии . 44 (6): 791–4. дои : 10.1093/jac/44.6.791 . ПМИД 10590280 .
- ^ Рэй, Сутапа; Маджумдер, Хеманта К.; Чакраварти, Аджит К.; Мухопадхьяй, Сибабрата; Гил, Роберто Р.; Корделл, Джеффри А. (1996). «Амарогентин, встречающийся в природе секоиридоидный гликозид и недавно признанный ингибитор топоизомеразы I из Leishmania donovani». Журнал натуральных продуктов . 59 (1): 27–9. дои : 10.1021/np960018g . ПМИД 8984149 .