Фитол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( 5R ,9R ) -5,6,7,8,9,10,11,12-Октагидро-1,6-секоретинол | |
| Систематическое название ИЮПАК (2 E ,7 R ,11 R )-3,7,11,15-Тетраметилгексадек-2-ен-1-ол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.131.435 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 40 О | |
| Молярная масса | 296.539 g·mol −1 |
| Плотность | 0,850 г см −3 |
| Точка кипения | От 203 до 204 ° C (от 397 до 399 ° F; от 476 до 477 К) при 10 мм рт. ст. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фитол ( флоразоль , фитозол ) — ациклический гидрогенизированный дитерпеновый спирт , используемый в качестве предшественника для производства синтетических форм витамина Е. [1] и витамин К1 , [2] а также в парфюмерной промышленности . Другие его коммерческие применения включают косметику , шампуни , туалетное мыло и моющие средства . [3] а также в некоторых каннабиса дистиллятах в качестве разбавителя или ароматизатора . [4] Его использование во всем мире оценивается примерно в 0,1–1,0 метрических тонны в год. [5]
Фармакология
[ редактировать ]Люди
[ редактировать ]Болезнь Рефсума (также известная как болезнь Рефсума у взрослых) — аутосомно-рецессивное заболевание, которое приводит к накоплению токсичных запасов фитановой кислоты в тканях и часто проявляется как вариабельное сочетание периферической полинейропатии , мозжечковой атаксии , пигментного ретинита , аносмии и потери слуха. . [6] Хотя люди не могут получать фитановую кислоту из хлорофилла , они могут превращать свободный фитол в фитановую кислоту . Таким образом, пациентам с болезнью Рефсума следует ограничить потребление фитановой кислоты и свободного фитола. [7] Сообщалось о количестве свободного фитола во многих пищевых продуктах. [8]
Крысы
[ редактировать ]Было обнаружено, что при воздействии аэрозоля на крыс Sprague Dawley он вызывает , горла и легких , при этом безопасный диапазон легочное кровотечение и некроз носа тканей доз не установлен . Большинство фитоловых крыс оказались мертвыми или умирающими , что привело к прекращению 14-дневного исследования на 2-й день. [9]
Другие позвоночные
[ редактировать ]У жвачных животных в результате кишечной ферментации проглоченных растительных материалов высвобождается фитол, составляющая хлорофилла , который затем преобразуется в фитановую кислоту и откладывается в жирах. [10] В акулы печени получается перстан .
История
[ редактировать ]Споры
[ редактировать ]В 2020 году Tokyo Smoke , канадская компания по производству каннабиса, принадлежавшая Canopy Growth в то время ; убрали со своих полок все продукты, содержащие фитол, и установили поставщикам 48-часовой срок, потребовав «письменного подтверждения», если они были включены. Год спустя Дэвид Хелдрет, бывший директор по безопасности True Terpenes, компании, которая до сих пор числила его в качестве продукта; запрос вместе с Эндрю Фридманом расследовали этот вопрос, подав в соответствии с Законом о доступе к информации на отмену редактирования исследования, вызвавшего удаление продукта. [11] В том же году правительство Канады опубликовало поправку к канадским правилам в отношении каннабиса, касающуюся «ароматизаторов экстрактов каннабиса». [12]
Роли в природе
[ редактировать ]насекомые, такие как сумаховая блошка Сообщается, что , используют фитол и его метаболиты (например, фитановую кислоту ) в качестве химических средств сдерживания хищников. [13] Эти соединения происходят из растений-хозяев.
Были получены косвенные доказательства того, что, в отличие от человека, различные приматы, кроме человека, могут получать значительные количества фитола в результате ферментации растительного сырья в задней кишке. [14] [15]
Модулятор транскрипции
[ редактировать ]Сообщалось, что фитол и/или его метаболиты связываются и/или активируют факторы транскрипции PPAR-альфа. [16] и ретиноидный X-рецептор (RXR). [17] Метаболиты фитановая кислота и пристановая кислота являются природными лигандами. [18] У мышей пероральный прием фитола вызывает массивную пролиферацию пероксисом в нескольких органах. [19]
Возможные биомедицинские применения
[ редактировать ]Фитол был исследован на предмет его потенциального анксиолитического, модулирующего обмен веществ, цитотоксического, антиоксидантного, индуцирующего аутофагию и апоптоз , антиноцицептивного , противовоспалительного, иммуномодулирующего и противомикробного действия. [20]
Геохимический биомаркер
[ редактировать ]Фитол, вероятно, является наиболее распространенным ациклическим изопреноидным соединением, присутствующим в биосфере, и продукты его разложения использовались в качестве биогеохимических индикаторов в водной среде. [21]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Нетчер, Томас (2007). «Синтез витамина Е». В Литваке, Джеральд (ред.). Витамин Е. Витамины и гормоны. Том. 76. С. 155–202. дои : 10.1016/S0083-6729(07)76007-7 . ISBN 978-0-12-373592-8 . ПМИД 17628175 .
- ^ Дэйнс, Элисон; Пейн, Ричард; Хамфрис, Марк; Абель, Эндрю (2003). «Синтез природного витамина К и аналогов витамина К» (PDF) . Современная органическая химия . 7 (16): 1625–34. дои : 10.2174/1385272033486279 .
- ^ МакГинти, Д.; Летиция, CS; Апи, AM (2010). «Обзор парфюмерного материала на фитол». Пищевая и химическая токсикология . 48 : С59–63. дои : 10.1016/j.fct.2009.11.012 . ПМИД 20141879 .
- ^ «• Фермы Винберри» . Архивировано из оригинала 21 июля 2021 г. Проверено 9 ноября 2019 г.
- ^ IFRA ( Международная ассоциация ароматизаторов ), 2004 г. Исследование уровня использования, август 2004 г.
- ^ Вежбицкий, А.С. (2007). «Пероксисомальные нарушения, влияющие на α-окисление фитановой кислоты: обзор». Труды Биохимического общества . 35 (5): 881–6. дои : 10.1042/BST0350881 . ПМИД 17956237 .
- ^ Комен, Дж. К.; Вандерс, RJA (2007). «Пероксисомы, болезнь Рефсума и α- и ω-окисление фитановой кислоты». Труды Биохимического общества . 35 (5): 865–9. дои : 10.1042/BST0350865 . ПМИД 17956234 . S2CID 39842405 .
- ^ Браун, П. Джун; Мей, Гуам; Гибберд, ФБ; Берстон, Д.; Мейн, PD; МакКлинчи, Джейн Э.; Сайди, Маргарет (1993). «Диета и болезнь Рефсума. Определение фитановой кислоты и фитола в некоторых продуктах питания и применение этих знаний для выбора подходящих полуфабрикатов для пациентов с болезнью Рефсума». Журнал человеческого питания и диетологии . 6 (4): 295–305. дои : 10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x .
- ^ Швоцер, Даниэла; Джильотти, Эндрю; Иршад, Хаммад; Дай, Венди; Макдональд, Джейкоб (январь 2021 г.). «Фитол, а не пропиленгликоль, вызывает тяжелое повреждение легких после ингаляционного введения у крыс Спраг-Доули» . Ингаляционная токсикология . 33 (1): 33–40. дои : 10.1080/08958378.2020.1867260 . ПМИД 33441006 . Проверено 26 мая 2023 г.
- ^ Ван Ден Бринк, DM; Вандерс, RJA (2006). «Фитановая кислота: производство из фитола, ее распад и роль в заболеваниях человека» . Клеточные и молекулярные науки о жизни . 63 (15): 1752–65. дои : 10.1007/s00018-005-5463-y . ПМЦ 11136310 . ПМИД 16799769 . S2CID 9186973 .
- ^ Браун, Дэвид (19 июля 2021 г.). «Исследование фитола, являющегося ингредиентом вейп-ручки, выявило серьезные проблемы со здоровьем» . СтратКанн . Проверено 29 мая 2023 г.
- ^ «Канадская газета, часть 1, том 155, номер 25» . canadagazette.gc.ca . Правительство Канады. 19 июня 2021 г. Проверено 29 мая 2023 г.
- ^ Венкл, Фредрик В.; Мортон, Тимоти К. (1998). «Щитовая защита сумаховой блошки Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)». Химиоэкология . 8 (1): 25–32. дои : 10.1007/PL00001800 . S2CID 25886345 .
- ^ Уоткинс, Пол А; Мозер, Энн Б; Тумер, Сисели Б; Стейнберг, Стивен Дж; Мозер, Хьюго В; Караман, Мазен В.; Рамасвами, Кришна; Зигмунд, Кимберли Д; Ли, Д. Рик; Эли, Джон Дж; Райдер, Оливер А; Хасиа, Джозеф Дж. (2010). «Идентификация различий в метаболизме фитановой кислоты у человека и человекообразных обезьян, которые могут влиять на профили экспрессии генов и физиологические функции» . Физиология БМК . 10:19 . дои : 10.1186/1472-6793-10-19 . ПМЦ 2964658 . ПМИД 20932325 .
- ^ Мозер, Энн Б; Привет, Джоди; Дранчак, Патрисия К; Караман, Мазен В.; Чжао, Цзюньсонг; Кокс, Лаура А; Райдер, Оливер А; Хасиа, Джозеф Дж. (2013). «Многообразные приматы, не относящиеся к человеку, с диетой с дефицитом фитановой кислоты, богатой растительными продуктами, имеют значительные уровни фитановой кислоты в красных кровяных тельцах» . Липиды в здоровье и болезни . 12:10 . дои : 10.1186/1476-511X-12-10 . ПМЦ 3571895 . ПМИД 23379307 .
- ^ Глорих, Дж.; Ван Влис, Н.; Янсен, Джорджия; Денис, С; Рюйтер, JP; Ван Верховен, Массачусетс; Дюран, М; Ваз, ФМ; Вандерс, Р.Дж.; Фердинандусс, С (2005). «Диета, обогащенная фитолами, вызывает изменения в метаболизме жирных кислот у мышей как через PPAR-зависимые, так и через PPAR-независимые пути» . Журнал исследований липидов . 46 (4): 716–26. doi : 10.1194/jlr.M400337-JLR200 . ПМИД 15654129 .
- ^ Китариван, С.; Бурка, Литва; Томер, КБ; Паркер, CE; Детердинг, LJ; Стивенс, РД; Форман, Б.М.; Мейс, Делавэр; Хейман, РА; МакМоррис, Т.; Вайнбергер, К. (1996). «Метаболиты фитола представляют собой циркулирующие пищевые факторы, которые активируют ядерный рецептор RXR» . Молекулярная биология клетки . 7 (8): 1153–66. дои : 10.1091/mbc.7.8.1153 . ПМК 275969 . ПМИД 8856661 .
- ^ Зомер, Анна ВМ; Ван дер Сааг, Пол Т.; Опрос-The, Bwee Tien (2003). «Фитановая и пристановая кислоты являются природными [sic] лигандами». В Ролсе, Фрэнк; Баес, Мириам; Де Би, Сильвия (ред.). Пероксисомальные расстройства и регуляция генов . Достижения экспериментальной медицины и биологии. Том. 544. стр. 247–54. дои : 10.1007/978-1-4419-9072-3_32 . ISBN 978-1-4613-4782-8 . ПМИД 14713238 .
- ^ Ван Ден Бранден, Кристиана; Вамек, Джозеф; Вайбо, Ингрид; Роулс, Фрэнк (1986). «Пролиферация фитолов и пероксисом» . Педиатрические исследования . 20 (5): 411–5. дои : 10.1203/00006450-198605000-00007 . ПМИД 2423950 .
- ^ Ислам, MT; Али, Э.С.; Уддин, С.Дж.; Шоу, С; Ислам, Массачусетс; Ахмед, Мичиган; Чандра Шилл, М; Кармакар, Великобритания; Ярла, Н.С.; Хан, Индиана; Билла, ММ; Печинская, доктор медицинских наук; Зенгин Г; Малайнер, К; Николетти, Ф; Гулей, Д; Берендан-Неагое, я; Апостолов А; Банах, М; Юнг, AWK; Эль-Демердаш, А; Сяо, Дж; Дей, П; Йеле, С; Йожвик, А; Стшалковская, Н; Марчевка, Дж; Ренгасами, КРР; Горбаньчук, Ю; Камаль, Массачусетс; Мубарак, М.С.; Мишра, СК; Шилпи, Дж. А.; Атанасов, А.Г. (ноябрь 2018 г.). «Фитол: обзор биомедицинской деятельности». Пищевая и химическая токсикология . 121 : 82–94. дои : 10.1016/j.fct.2018.08.032 . hdl : 2328/39143 . ПМИД 30130593 . S2CID 52055348 .
- ^ Ронтани, Жан-Франсуа; Волкман, Джон К. (2003). «Продукты разложения фитола как биогеохимические индикаторы в водной среде». Органическая геохимия . 34 (1): 1–35. дои : 10.1016/S0146-6380(02)00185-7 .