Фитановая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
( 7R,11R )-3,7,11,15-тетраметилгексадекановая кислота
| |
| Другие имена
фитановая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.159.135 |
| МеШ | Фитановая+кислота |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Н 40 О 2 | |
| Молярная масса | 312.538 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Фитановая кислота (или 3,7,11,15-тетраметилгексадекановая кислота ) представляет собой жирную кислоту с разветвленной цепью, которую люди могут получать посредством потребления молочных продуктов, жиров жвачных животных и некоторых видов рыбы. [ 1 ] По оценкам, западные диеты обеспечивают 50–100 мг фитановой кислоты в день. [ 2 ] В исследовании, проведенном в Оксфорде, у людей, которые потребляли мясо, средняя геометрическая концентрация фитановой кислоты в плазме была в 6,7 раза выше, чем у веганов . [ 3 ]
Патология человека
[ редактировать ]В отличие от большинства жирных кислот, фитановая кислота не метаболизируется путем β-окисления . Вместо этого он подвергается α-окислению в пероксисоме , где превращается в пристановую кислоту путем удаления одного углерода. [ 4 ] Пристановая кислота может подвергаться нескольким циклам β-окисления в пероксисоме с образованием жирных кислот со средней длиной цепи , которые могут превращаться в углекислый газ и воду в митохондриях .
Лица с болезнью Рефсума у взрослых , аутосомно-рецессивным неврологическим заболеванием , вызванным мутациями в гене PHYH , имеют нарушенную активность альфа-окисления и накапливают большие запасы фитановой кислоты в крови и тканях. [ 5 ] Это часто приводит к периферической полинейропатии , мозжечковой атаксии , пигментному ретиниту , аносмии и потере слуха. [ 6 ]
Присутствие в других организмах
[ редактировать ]У жвачных животных в результате кишечной ферментации проглоченных растительных материалов высвобождается фитол , составляющая хлорофилла , который затем преобразуется в фитановую кислоту и откладывается в жирах. [ 7 ] В отличие от наблюдений, сделанных на людях , есть косвенные доказательства того, что различные приматы , кроме человека , включая человекообразных обезьян , кроме человека ( бонобо , шимпанзе , гориллы и орангутанги ), могут получать значительные количества фитановой кислоты в результате ферментации растительных материалов в задней кишке. . [ 8 ] [ 9 ]
Пресноводные губки содержат терпеноидные кислоты, такие как 4,8,12-триметилтридекановая, фитановая и пристановая кислоты , что указывает на то, что эти кислоты могут иметь хемотаксономическое значение как для морских , так и для пресноводных губок. [ 10 ]
насекомые, такие как сумаховая блошка Сообщается, что , используют фитол и его метаболиты (например, фитановую кислоту) в качестве химических средств сдерживания хищников. [ 11 ] Эти соединения происходят из растений-хозяев.
Модулятор транскрипции
[ редактировать ]Сообщалось, что фитановая кислота и ее метаболиты связываются и/или активируют факторы транскрипции PPAR-альфа. [ 12 ] и ретиноидный X-рецептор (RXR). [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Браун, ПиДжей; и др. (1993). «Определение фитановой кислоты и фитола в некоторых пищевых продуктах и применение этих знаний для выбора подходящих полуфабрикатов для пациентов с болезнью Рефсума». Журнал человеческого питания и диетологии . 6 : 295–305. дои : 10.1111/j.1365-277x.1993.tb00375.x .
- ^ Стейнберг, Д. Болезнь накопления фитановой кислоты (болезнь Рефсума). В: Метаболические основы наследственных заболеваний. Под редакцией Стэнбери Дж.Б., Вингардена Дж.Б., Фредериксена Д.С., Гольдштейна Дж.Л., Брауна М.С., 5-е изд. Нью-Йорк: МакГроу Хилл; 1983: 731–747.
- ^ Аллен, штат Невада; Грейс, ПБ; Джинн, А.; Трэвис, Р.С.; Роддам, AW; Эпплби, Пенсильвания; Ки, Т. (2007). «Фитановая кислота: измерение концентрации в плазме с помощью газожидкостной хроматографии и масс-спектрометрического анализа и связь с диетой и другими жирными кислотами плазмы» . Британский журнал питания . 99 (3): 653–659. дои : 10.1017/S000711450782407X . ПМИД 17868488 .
- ^ Бринк, ДМ; Вандерс, RJA (2006). «Фитановая кислота: производство из фитола, ее распад и роль в заболеваниях человека» . Клеточные и молекулярные науки о жизни . 63 (15): 1752–1765. дои : 10.1007/s00018-005-5463-y . ПМЦ 11136310 . ПМИД 16799769 .
- ^ Квинталиани, Г.; Буонкристиани, У.; Ореккини, А.; Пьерини, П.; Риччи, Р.; Реболди, врач общей практики (1994). «Региональный регистр Умбрии для пациентов, находящихся на гемодиализе и трансплантированных трансплантатах. Предварительный опыт информационной процедуры». Вклад в нефрологию . 109 : 96–99. дои : 10.1159/000423294 . ПМИД 7956237 .
- ^ Комен, Дж. К.; Комен, RJA (2007). «Пероксисомы, болезнь Рефсума и α- и ω-окисление фитановой кислоты». Труды Биохимического общества . 35 (Часть 5): 865–869. дои : 10.1042/BST0350865 . ПМИД 17956234 .
- ^ Верховен, Нью-Мексико; Вандерс, Р.Дж.; Опрос-The, BT; Саудубрей, Дж. М.; Джейкобс, К. (1998). «Метаболизм фитановой кислоты и пристановой кислоты у человека: обзор». Журнал наследственных метаболических заболеваний . 21 (7): 697–728. дои : 10.1023/А:1005476631419 . ПМИД 9819701 .
- ^ Уоткинс, Пенсильвания; Мозер, АБ; Тумер, CB; Стейнберг, С.Дж.; Мозер, Х.В.; Караман, М.В.; Рамасвами, К.; Зигмунд, К.Д.; Ли, доктор медицинских наук; Эли, Джей-Джей; Райдер, ОА; Хасиа, JG (2010). «Идентификация различий в метаболизме фитановой кислоты у человека и человекообразных обезьян, которые могут влиять на профили экспрессии генов и физиологические функции» . Физиология БМК . 10:19 . дои : 10.1186/1472-6793-10-19 . ПМЦ 2964658 . ПМИД 20932325 .
- ^ Мозер, АБ; Привет, Джей; Дранчак, ПК; Караман, М.В.; Чжао, Дж.; Кокс, Луизиана; Райдер, ОА; Хасиа, JG (2013). «Многообразные приматы, не относящиеся к человеку, с диетой с дефицитом фитановой кислоты, богатой растительными продуктами, имеют значительные уровни фитановой кислоты в красных кровяных тельцах» . Липиды в здоровье и болезни . 12 (1): 10. дои : 10.1186/1476-511X-12-10 . ПМЦ 3571895 . ПМИД 23379307 .
- ^ Резанка Т.; Дембицкий, В.М. (1993). «Изопреноидные полиненасыщенные жирные кислоты из пресноводных губок». Журнал натуральных продуктов . 56 (11): 1898–1904. дои : 10.1021/np50101a005 .
- ^ Венчи, ФВ; Мортон, TC (1998). «Щитовая защита сумаховой блошки Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)». Химиоэкология . 8 : 25–32. дои : 10.1007/PL00001800 .
- ^ Глорих, Дж.; Ван Влис, Н.; Янсен, Джорджия; Денис, С.; Рюйтер, Япония; Ван Верховен, Массачусетс; Дюран, М.; Ваз, ФМ; Вандерс, RJA (2005). «Диета, обогащенная фитолами, вызывает изменения в метаболизме жирных кислот у мышей как через PPAR-зависимые, так и через PPAR-независимые пути» . Журнал исследований липидов . 46 (4): 716–26. doi : 10.1194/jlr.M400337-JLR200 . ПМИД 15654129 .
- ^ Китариван, С.; Бурка, Литва; Томер, КБ; Паркер, CE; Детердинг, LJ; Стивенс, РД; Форман, Б.М.; Мейс, Делавэр; Хейман, РА; МакМоррис, Т.; Вайнбергер, К. (1996). «Метаболиты фитола — это циркулирующие пищевые факторы, которые активируют ядерный рецептор RXR» . Молекулярная биология клетки . 7 (8): 1153–1166. дои : 10.1091/mbc.7.8.1153 . ПМК 275969 . ПМИД 8856661 .