Бетулин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Lup-20(29)-ен-3β,28-диол | |
| Систематическое название ИЮПАК (1 R ,3a S ,5a R ,5b R ,7a R ,9 S ,11a R ,11b R ,13a R ,13b R )-3a-(Гидроксиметил)-5a,5b,8,8,11a-пентаметил- 1-(проп-1-ен-2-ил)икозагидро-1Н - циклопента[ а ]хризен-9-ол | |
| Другие имена Бетулинол, бетулин, бетулол, бетулиновый спирт, трохол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.797 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 30 Н 50 О 2 | |
| Молярная масса | 442.728 g·mol −1 |
| Появление | твердый с игольчатыми кристаллами [1] |
| Температура плавления | От 256 до 257 ° C (от 493 до 495 ° F; от 529 до 530 К) |
| нерастворимый [1] | |
| Растворимость | слабо растворим в этаноле и бензоле ; растворим в диэтиловом эфире , этилацетате и лигроине [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бетулин — это распространенный природный тритерпен . выделяют из коры берез Обычно его . Он составляет до 30% сухой массы бересты повислой. [2] Он также содержится в березовом соке . [ нужна ссылка ] Невинная косая содержит березу. [3]
Соединение в коре придает дереву белый цвет, который, по-видимому, защищает дерево от середине зимы перегрева солнцем в . В результате березы являются одними из самых северных лиственных деревьев.
История
[ редактировать ]Бетулин был открыт в 1788 году - химиком русским немецко Иоганном Тобиасом Ловицем . [4] [5]
Химия
[ редактировать ]По химическому составу бетулин представляет собой тритерпеноид лупановой структуры. Он имеет пентациклическую кольцевую структуру и гидроксильные группы в положениях С3 и С28.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Хейнс, Уильям М.; Лиде, Дэвид Р.; Бруно, Томас Дж. (2014). «3» . Справочник CRC по химии и физике (95-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 340. ИСБН 9781482208689 . OCLC 908078665 .
- ^ Грин, Брайан; Бентли, Майкл Д.; Чанг, Бонг Ю.; Линч, Николас Г.; Дженсен, Брюс Л. (1 декабря 2007 г.). «Выделение бетулина и перегруппировка в аллобетулин. Биомиметический синтез природного продукта». Журнал химического образования . 84 (12): 1985. Бибкод : 2007JChEd..84.1985G . дои : 10.1021/ed084p1985 .
- ^ Гао, Юань; Сюй, Хунъюй; Лу, Чжэньмин; Сюй, Чжэнхун (ноябрь 2009 г.). «Количественное определение стероидов в плодовых телах и глубинно-культивированном мицелии Inonotus obliquus ». Се Пу . 27 (6): 745–749. ISSN 1000-8713 . ПМИД 20352924 .
- ^ Ловиц, Дж. Т. (1788). «О новом, почти бензоиноподобном веществе из Брикена». Крелл'с Хим . 1 :312-317.
- ^ Король, Сильвия Кэтрин; Келбус, Михал; Риверо-Мюллер, Адольфо; Степулак, Андрей (2015). «Комплексный обзор бетулина как мощного противоракового средства» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2015 : 584189. doi : 10.1155/2015/584189 . ПМЦ 4383233 . ПМИД 25866796 .