Галомон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
( 3S ,6R ) -6-Бром-3-(бромметил)-2,3,7-трихлор-7-метилокт-1-ен | |
| Другие имена
(-)-Галомон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 15 Бр 2 Cl 3 | |
| Молярная масса | 401.3931 g/mol |
| Плотность | 1,824 г/см 3 |
| Температура плавления | От 56 до 57 ° C (от 133 до 135 ° F; от 329 до 330 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Галомон представляет собой полигалогенированный монотерпен, впервые выделенный из морских красных водорослей Portieria Hornemannii . [1] [2] Галомон привлек исследовательский интерес из-за его многообещающего профиля избирательной цитотоксичности , что предполагает его потенциальное использование в качестве противоопухолевого средства . [3]
Галомон относится к классу химических соединений, известных как галогенуглероды , которые часто являются мощными алкилирующими агентами , которые могут быть токсичными для отдельных клеток или живых организмов. Красные водоросли, которые естественным образом производят галомон и другие родственные соединения, вероятно, действуют как ядовитая защита от рыб или других морских обитателей, которые могут рассматривать их как потенциальный источник пищи. Однако галомон является избирательным токсином; исследования в Национальном институте рака показали, что он более токсичен для определенных типов опухолевых клеток, чем для других клеток. [1]
Водоросли, вырабатывающие галомон, трудно обнаружить, идентифицировать и собрать, а концентрация галомона в организме чрезвычайно низка. Поэтому получить достаточное количество галомона для проведения доклинических исследований было затруднительно. В связи с этим возник активный интерес к разработке синтетических методов в лабораторных условиях получения галомонов и родственных соединений. [4] [5] [6]
Недавние исследования показали, что галомон и родственный ему галогенированный монотерпен могут действовать как деметилирующие агенты , что указывает на возможный механизм действия фармакологических эффектов галомона. [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Фуллер, Ричард В.; Карделлина, Джон Х., II; Като, Йоко; Бринен, Линда С.; Кларди, Джон ; Снейдер, Кеннет М.; Бойд, Майкл Р. (1992). «Пентагалогенированный монотерпен из красной водоросли Portieria Hornemannii обеспечивает новый профиль цитотоксичности в отношении разнообразной группы линий опухолевых клеток человека». Журнал медицинской химии . 35 (16): 3007–3011. дои : 10.1021/jm00094a012 . ПМИД 1501227 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Фуллер, Ричард В.; Карделлина, Джон Х., II; Юрек, Ярослав; Шойер, Пол Дж.; Альварадо-Линднер, Белинда; Макгуайр, Мэри; Грей, Гленн Н.; Штайнер, Хорхе Риос; Кларди, Джон; и др. (1994). «Выделение и особенности структуры/активности галомон-родственных противоопухолевых монотерпенов из красной водоросли Portieria Hornemannii ». Журнал медицинской химии . 37 (25): 4407–4411. дои : 10.1021/jm00051a019 . ПМИД 7996553 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Егорин, Меррилл Дж.; Зентц, Дороти Л.; Розен, Д. Марк; Баллестерос, Майкл Ф.; Кернс, Кристин М.; Каллери, Патрик С.; Эйсман, Джули Л. (1996). «Фармакокинетика, биодоступность и распределение в тканях мышей CD2F1 галомона, противоопухолевого галогенированного монотерпена, выделенного из красных водорослей Portieria Hornemannii», в плазме. Химиотерапия и фармакология рака . 39 (1/2): 51–60. дои : 10.1007/s002800050537 . ПМИД 8995499 . S2CID 19982545 .
- ^ Шлама, Тьерри; Баати, Рахид; Гувенёр, Вероника; Валье, Ален; Флэк, Джон Р.; Миосковски, Чарльз (1998). «Полный синтез (±)-галомона перегруппировкой Джонсона-Кляйзена». Angewandte Chemie, международное издание . 37 (15): 2085–2087. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2085::AID-ANIE2085>3.0.CO;2-J . ПМИД 29711050 .
- ^ Майкл Э. Юнг ; Майкл Х. Паркер (1997). «Синтез нескольких встречающихся в природе полигалогенированных монотерпенов класса галомонов». Журнал органической химии . 62 (21): 7094–7095. дои : 10.1021/jo971371 . ПМИД 11671809 .
- ^ Сотокава, Такаюки; Нода, Такеши; Пи, Солнце; Хирама, Масахиро (2000). «Трёхстадийный синтез галомона». Ангеванде Химия . 39 (19): 3430–3432. doi : 10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3430::AID-ANIE3430>3.0.CO;2-3 . ПМИД 11091378 .
- ^ Андрианасоло, Эрик Х.; Франция, Деннис; Корнелл-Кеннон, Сьюзен; Гервик, Уильям Х. (2006). «ДНК-метилтрансфераза, ингибирующая галогенированные монотерпены мадагаскарской красной морской водоросли Portieria Hornemannii ». Журнал натуральных продуктов . 69 (4): 576–579. дои : 10.1021/np0503956 . ПМИД 16643029 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с Халомоном, на Викискладе? - Халомон в Reciprocal Net
- Халомон в ChemBank Гарвардского университета
