Линалоол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3,7-Диметилокта-1,6-диен-3-ол | |
| Другие имена 3,7-Диметил-1,6-октадиен-3-ол, β-линалоол, линалиловый спирт, линалоилоксид, алло-оцименол, кориандрол, ликареол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| 3DMeet | |
| ЧЭБИ |
|
| ЧЕМБЛ |
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.032 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 10 Н 18 О | |
| Молярная масса | 154.253 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветное масло |
| Плотность | от 0,858 до 0,868 г/см 3 |
| Температура плавления | < -20 ° C (-4 ° F; 253 К) |
| Точка кипения | От 198 до 199 ° C (от 388 до 390 ° F; от 471 до 472 К) |
| 1,589 г/л | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 55 ° C (131 ° F; 328 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Линалоол ( / l ɪ ˈ n æ l oʊ ɒ l , l aɪ -, - l oʊ oʊ l , - ˈ l uː l / ) относится к двум энантиомерам природного терпенового спирта , обнаруженного во многих цветах и пряных растениях. [1] Линалоол имеет множество коммерческих применений, большинство из которых основаны на его приятном аромате (цветочном, с оттенком пряности). [2] [3] Бесцветное масло линалоол классифицируется как ациклический монотерпеноид . [1] В растениях это метаболит , летучий компонент масла , противомикробное средство и ароматическое соединение . [1] Линалоол используется в производстве мыла, ароматизаторов, пищевых добавок в качестве ароматизаторов, товаров для дома и инсектицидов . [1] Эфиры линалоола называются линалилом , например линалилпирофосфат , изомер геранилпирофосфата . [4]
Слово линалоол основано на линалоэ (разновидность дерева) и суффиксе -ол . [5] В пищевой промышленности его можно назвать кориандролом . [1]
возникновение
[ редактировать ]
Обе энантиомерные формы встречаются в природе: ( S )-линалоол встречается, например, в качестве основного компонента эфирных масел кориандра ( Coriandrum sativum L.), цимбопогона ( Cymbopogon martini var. martinii ) и сладкого апельсина ( Citrus). sinensis ) цветы. ( R )-линалоол присутствует, среди прочего, в лаванде ( Lavandula officinalis ), лавре ( Laurus nobilis ) и сладком базилике ( Ocimum basilicum ).
Каждый энантиомер вызывает у человека разные нервные реакции, поэтому каждый из них классифицируется как обладающий разными запахами . ( S )-(+)-Линалоол воспринимается как сладкий, цветочный, похожий на петитгрейн (порог запаха 7,4 частей на миллиард ), а ( R )-форма как более древесная и лавандовая (порог запаха 0,8 частей на миллиард ).
Более 200 видов растений производят линалоол, в частности из семейств Lamiaceae ( мята и другие травы), Lauraceae ( лавр , корица , палисандр ) и Rutaceae ( цитрусовые ), а также березы и другие растения из тропических и бореальных климатических зон. .
- Аниба розаеодора
- мыть ее [6]
- Корица тамала [7]
- Каннабис сатива [8]
- Базилик [9]
- Солидаго (Золотарник) [10]
- Artemisia vulgaris (полынь)
- Humulus lupulus (хмель)
Впервые он был синтезирован в лаборатории Леопольда Ружички в 1919 году. [11]
Биосинтез
[ редактировать ]У высших растений линалоол образуется путем перегруппировки геранилпирофосфата (ГПП). [12] С помощью линалоолсинтазы (LIS) вода атакует, образуя хиральный центр. [13] [12] LIS, по-видимому, демонстрирует катализ типа лимоненсинтазы через упрощенный «домен, связывающий металл-кофактор, [где большинство] остатков, участвующих в связывании субстрата... [находятся] в С-концевой части белка», что предполагает стереоселективность. и причины, по которым некоторые растения имеют разные уровни каждого энантиомера. [14] [15]
Запах и вкус
[ редактировать ]Линалоол обладает сложным запахом и вкусом. Его запах похож на цветочный, пряно-древесный, чем-то напоминающий французскую лаванду , масло бергамота или ландыша . [1] Имеет легкий, цитрусовый вкус, сладкий с пряным тропическим акцентом. [1] Линалоол используется в качестве ароматизатора в парфюмерных средствах гигиены и чистящих средствах, включая мыло , моющие средства , шампуни и лосьоны. [1] [2] Он проявляет противомикробные и противогрибковые свойства. [1] [16]
Химические производные
[ редактировать ]Линалоол гидрируется с образованием дигидро- и тетрагидролиналоола — ароматизаторов, более устойчивых к окислителям, которые можно найти в бытовых чистящих средствах. Линалилацетат , популярный ароматизатор, производится путем этерификации линалоола (а также встречается в природе). Изомеризация линалоола дает гераниол и нерол . [17]
Безопасность
[ редактировать ]Линалоол может всасываться при вдыхании аэрозоля , пероральном или кожном всасывании, потенциально вызывая раздражение, боль и аллергические реакции. [2] [18] Около 7% людей, прошедших пластырное тестирование в Европе, обнаружили аллергию на окисленную форму линалоола. [19]
Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) включило линалоол в Свод федеральных правил в список веществ, обычно признанных безопасными, синтетических ароматизаторов и вспомогательных веществ. [20]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я «Линалоол» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 16 октября 2021 г. Проверено 17 октября 2021 г.
- ^ Jump up to: а б с Эггерсдорфер, Манфред (2000). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Летиция, CS; Коккьяра, Дж.; Лалко, Дж.; Апи, AM (2003). «Обзор парфюмерных материалов линалоола». Пищевая и химическая токсикология . 41 (7): 943–964. дои : 10.1016/S0278-6915(03)00015-2 . ПМИД 12804650 .
- ^ Крото, Р.; Саттеруайт, DM; Кейн, Делавэр; Чанг, CC (1988). «Биосинтез монотерпенов. Энантиоселективность при ферментативной циклизации (+)- и (-)-линалилпирофосфата в (+)- и (-)-пинен и (+)- и (-)-камфен» . Журнал биологической химии . 263 (21): 10063–71. дои : 10.1016/S0021-9258(19)81477-1 . ПМИД 3392006 .
- ^ «Линалоол» . Словарь Merriam-Webster.com . : «Международный научный словарь из мексиканского испанского lináloe»
- ^ Каспер С., Гастпар М., Мюллер В.Е., Фольц Х.П., Мёллер Х.Дж., Динель А., Шлефке С. (сентябрь 2010 г.). «Силексан, препарат с маслом лаванды, принимаемый перорально, эффективен при лечении «субсиндромального» тревожного расстройства: рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование». Международная клиническая психофармакология . 25 (5): 277–87. дои : 10.1097/YIC.0b013e32833b3242 . ПМИД 20512042 . S2CID 46290020 .
- ^ Ахмед А., Чоудхари М.И., Фарук А., Демирчи Б., Демирчи Ф., Джан Башер К.Х. (2000). «Компоненты эфирного масла специи Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm» . Журнал вкусов и ароматов . 15 (6): 388–390. doi : 10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F .
- ^ Ибрагим Э.А., Ван М., Радван М.М., Ванас А.С., Маджумдар К.Г., Авула Б. и др. (март 2019 г.). «Анализ терпенов в Cannabis sativa L. Использование ГХ/МС: разработка, проверка и применение метода». Планта Медика . 85 (5): 431–438. дои : 10.1055/a-0828-8387 . ПМИД 30646402 . S2CID 58668648 .
- ^ Климанкова Е, Холодова К, Хайшлова Ю, Чайка Т, Пустка Ю, Кудела М (2008). «Профили аромата пяти сортов базилика ( Ocimum basilicum L.), выращенных в обычных и органических условиях». Пищевая химия . 107 (1): 464–472. doi : 10.1016/j.foodchem.2007.07.062 .
- ^ Вила Р., Мундина М., Томи Ф., Фурлан Р., Заккино С., Казанова Дж., Канигерал С. (февраль 2002 г.). «Состав и противогрибковая активность эфирного масла Solidago chilensis». Медицинский завод 68 (2): 164–7. дои : 10.1055/s-2002-20253 . ПМИД 11859470 . S2CID 260283973 .
- ^ Альберт Эшенмозер: «Леопольд Ружичка - От правила изопрена к вопросу происхождения жизни» CHIMIA 44 (1990)
- ^ Jump up to: а б Воронюк Г., Демисси З., Рео М., Махмуд С. (январь 2011 г.). «Биосинтез и лечебные свойства компонентов эфирного масла лаванды» . Планта Медика . 77 (1): 7–15. дои : 10.1055/s-0030-1250136 . ПМИД 20665367 .
- ^ Дьюик ПМ (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-0-470-74168-9 .
- ^ Чеке Л., Дударева Н., Пичерский Е. (ноябрь 1998 г.). «Структура и эволюция линалоолсинтазы» . Молекулярная биология и эволюция . 15 (11): 1491–8. doi : 10.1093/oxfordjournals.molbev.a025876 . ПМИД 12572612 .
- ^ Иидзима Ю., Давидович-Риканати Р., Фридман Э., Ганг Д.Р., Бар Э., Левинсон Э., Пичерский Э. (ноябрь 2004 г.). «Биохимическая и молекулярная основа различий в биосинтезе терпенов и фенилпропенов в пельтатных железах трех сортов базилика» . Физиология растений . 136 (3): 3724–36. дои : 10.1104/стр.104.051318 . ПМК 527170 . ПМИД 15516500 .
- ^ Хусейн, Абдулла Иджаз; Анвар, Фарук; Хуссейн Шерази, Сайед Туфаил; Пшибыльский, Роман (2008). «Химический состав, антиоксидантная и антимикробная активность эфирных масел базилика (Ocimum basilicum) зависит от сезонных колебаний». Пищевая химия . 108 (3): 986–995. doi : 10.1016/j.foodchem.2007.12.010 . ПМИД 26065762 .
- ^ Селл, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961 .
- ^ «Линалоол» . Toxnet, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 14 января 2016 г. Архивировано из оригинала 28 февраля 2019 г. . Проверено 21 мая 2019 г.
- ^ Унг С.И., Уайт Дж.М., Уайт ИР, Банерджи П., Макфадден Дж.П. (март 2018 г.). «Патч-тестирование ароматических маркеров европейской базовой серии: обновление 2016 года». Британский журнал дерматологии . 178 (3): 776–780. дои : 10.1111/bjd.15949 . ПМИД 28960261 . S2CID 4434234 .
- ^ «eCFR:: 21 CFR 182.60 — Синтетические вкусоароматические вещества и адъюванты» . ЭКФР . 27 октября 2021 г. Проверено 29 октября 2021 г.