эвкалиптол
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 1,3,3-Триметил-2-оксабицикло[2.2.2]октан | |||
| Другие имена 1,8-Цинеол 1,8-Эпокси- п -ментан каепутол 1,8-эпокси- п- ментан, 1,8-оксидо- п- ментан эвкалиптол 1,3,3-триметил-2-оксабицикло[2.2.2]октан цинеол цинеол. | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 105109 5239941 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.006.757 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 131076 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 10 Н 18 О | |||
| Молярная масса | 154,249 г/моль | ||
| Плотность | 0,9225 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 2,9 ° С (37,2 ° F; 276,0 К) | ||
| Точка кипения | 176–177 ° C (349–351 ° F; 449–450 К) | ||
| −116.3 × 10 −6 см 3 /моль | |||
| Фармакология | |||
| R05CA13 ( ВОЗ ) | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
    | |||
| Опасность | |||
| Х226 , Х304 , Х315 , Х317 , Х319 , Х411 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P32 1 , П331 , П332+П313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Эвкалиптол (также называемый цинеолом ) представляет собой монотерпеноидную бесцветную жидкость и бициклический эфир . [1] Имеет свежий запах камфоры и пряный, охлаждающий вкус. [1] Нерастворим в воде, но смешивается с органическими растворителями. Эвкалиптол составляет около 70–90% эвкалиптового масла . [2] [3] Эвкалиптол образует кристаллические аддукты с галоидоводородными кислотами , о -крезолом , резорцином и фосфорной кислотой . Образование этих аддуктов полезно для очистки. [4]
В 1870 году Ф. С. Клоэз определил и приписал название «эвкалиптол» доминирующей части масла эвкалипта шаровидного . [2]
Использование
[ редактировать ]Из-за приятного пряного аромата и вкуса эвкалиптол используется в ароматизаторах, парфюмерии и косметике. [1] Эвкалиптовое масло на основе цинеола в небольших количествах (0,002%) используется в качестве ароматизатора в различных продуктах, включая хлебобулочные изделия , кондитерские изделия , мясные продукты и напитки . [1] [5] В отчете 1994 года, опубликованном пятью ведущими сигаретными компаниями, эвкалиптол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам. [6] Утверждается, что его добавляют для улучшения вкуса. [1]
Эвкалиптол входит в состав коммерческих ополаскивателей для рта . [1] и использовался в традиционной медицине как средство от кашля . [7]
Другой
[ редактировать ]Эвкалиптол проявляет инсектицидные и репеллентные свойства. [8] [9]
Напротив, эвкалиптол является одним из многих соединений, которые привлекательны для самцов различных видов орхидейных пчел , которые собирают химическое вещество для синтеза феромонов; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. [10] Одно из таких исследований с Euglossa Imperialis , несоциальным видом орхидейных пчел, показало, что присутствие цинеола (также эвкалипта) улучшает территориальное поведение и особенно привлекает пчел-самцов. Было даже замечено, что эти самцы периодически покидали свои территории в поисках химических веществ, таких как цинеол, который считается важным для привлечения самок и спаривания с ними, а также для синтеза феромонов. [11]
Токсикология
[ редактировать ]Эвкалиптол имеет токсичность ( LD 50 ) 2,48 грамма на кг (крыса). [1] Проглатывание в значительных количествах может вызвать головную боль и расстройство желудка, например, тошноту и рвоту. [1] Из-за низкой вязкости он может напрямую попасть в легкие при проглатывании или последующей рвоте. Попав в легкие, его трудно удалить, и он может вызвать делирий , судороги, тяжелые травмы или смерть. [1]
Биосинтез
[ редактировать ]Эвкалиптол образуется из геранилпирофосфата (ГПП), который изомеризуется в ( S )-линалилдифосфат (ЛПП). Ионизация пирофосфата, катализируемая цинеолсинтазой , приводит к образованию эвкалиптола. В этом процессе участвует альфа-терпинильный катион. [12] [13] [14] 
Растения, содержащие эвкалиптол
[ редактировать ]- Афрамомум коррорима [15]
- Полынь трехзубчатая [16]
- Каннабис [17]
- Cinnamomum camphora , камфорный лавр (50%) [18]
- Эвкалипт шаровидный [19]
- Эвкалипт крупноцветковый [20]
- Эвкалипт сальмонофлоя [21]
- Эвкалипт стагериана [22]
- Эвкалипт ванду [23]
- Hedychium coronarium , лилия-бабочка [24] [25]
- Бессмертник гимноцефалум [26]
- Кемпферия галангал , галангал, (5,7%) [27]
- S. officinalis subsp. lavandulifolia (син. S. lavandulifolia ), испанский шалфей (13%) [28]
- Турнера диффуза , дамиана [29]
- Umbellularia California , перечное дерево (22,0%) [30]
- Zingiber officinale , имбирь [31]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я «Эвкалиптол» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 22 апреля 2023 г. Проверено 28 апреля 2023 г.
- ^ Jump up to: а б Боланд, диджей; Брофи, Джей-Джей; Дом, АПН (1991). Масла листьев эвкалипта: использование, химия, дистилляция и маркетинг . Мельбурн: Инката Пресс. п. 6. дои : 10.1002/ffj.2730070209 . ISBN 0-909605-69-6 .
- ^ «GCMS - газовая хроматография, масс-спектрометрический анализ» (PDF) . Новое направление ароматики . Архивировано (PDF) из оригинала 28 октября 2020 г. Проверено 7 декабря 2022 г.
- ^ Эггерсдорфер, Манфред (2000). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Харборн, Дж.Б.; Бакстер, Х. (30 августа 2001 г.). Химический словарь хозяйственных растений . Джон Уайли и сыновья. ISBN 0-471-49226-4 .
- ^ «Ингредиенты сигарет – химические вещества в сигаретах» . Департамент здравоохранения штата Нью-Йорк . Проверено 28 июля 2014 г.
- ^ «Масло чайного дерева» . Наркотики.com. 17 июня 2019 года . Проверено 31 июля 2019 г.
- ^ Клоке, Дж.А.; Дарлингтон, М.В.; Баландрин, М.Ф. (декабрь 1987 г.). «8-Цинеол (эвкалиптол), средство для кормления комаров и средство от откладывания яиц из летучего масла Hemizonia fitchii (Asteraceae)». Журнал химической экологии . 13 (12): 2131–41. дои : 10.1007/BF01012562 . ПМИД 24301652 . S2CID 23271137 .
- ^ Сфара, В.; Зерба, EN; Алзогарай, РА (май 2009 г.). «Фумигантная инсектицидная активность и репеллентное действие пяти эфирных масел и семи монотерпенов на нимф первого возраста Rhodnius prolixus ». Журнал медицинской энтомологии . 46 (3): 511–515. дои : 10.1603/033.046.0315 . hdl : 11336/82775 . ПМИД 19496421 . S2CID 23452066 .
- ^ Шистль, Ф.П.; Рубик, Д.В. (2004). «Обнаружение запахов у самцов пчел-эуглоссинов». Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. дои : 10.1023/A:1021932131526 . hdl : 20.500.11850/57276 . ПМИД 12647866 . S2CID 2845587 .
- ^ Шемске, Дуглас В.; Ланде, Рассел (1984). «Коллекция ароматов и территориальная экспозиция самцов орхидейных пчел». Поведение животных . 32 (3): 935–937. дои : 10.1016/s0003-3472(84)80184-0 . S2CID 54411184 .
- ^ Ринкель, Ян; Рабе, Патрик; цур Хорст, Лаура; Дикшат, Йерун С. (4 ноября 2016 г.). «Подробный обзор биосинтеза 1,8-цинеола Streptomyces clavuligerus » . Журнал органической химии Байльштейна . 12 : 2317–2324. дои : 10.3762/bjoc.12.225 . ISSN 1860-5397 . ПМК 5238540 . ПМИД 28144299 .
- ^ Уайз, Митчелл Л.; Сэвидж, Томас Дж.; Катахира, Ева; Крото, Родни (12 июня 1998 г.). «Монотерпенсинтазы из шалфея обыкновенного ( Salvia Officinalis ): выделение кДНК, характеристика и функциональное выражение (+)-аабиненсинтазы, 1,8-цинеолсинтазы и (+)-Bo…» Журнал биологической химии . 273 (24): 14891–14899. дои : 10.1074/jbc.273.24.14891 . ISSN 0021-9258 .
- ^ Крото, Р.; Алонсо, WR; Кепп, А.Е.; Джонсон, Массачусетс (1 февраля 1994 г.). «Биосинтез монотерпенов: частичная очистка, характеристика и механизм действия 1,8-цинеолсинтазы» . Архив биохимии и биофизики . 309 (1): 184–192. дои : 10.1006/abbi.1994.1101 . ISSN 0003-9861 .
- ^ Себсебе Демисев (1993). «Описание некоторых эфиромасличных растений в Эфиопии и их местное использование». Журнал исследований эфирных масел . 5 (5). Тейлор и Фрэнсис : 465–479. дои : 10.1080/10412905.1993.9698266 .
Также представлен химический состав… Aframomum corrorima (l, 8-цинеол 41,9%)….
- ^ Кроуэлл, ММ; и др. (2018). «Диетическое распределение токсичных листьев и волокнистых стеблей различается у симпатрических специалистов и травоядных млекопитающих общего профиля» . Журнал маммологии . 99 (3): 565–577. дои : 10.1093/jmammal/gyy018 .
- ^ Макпартленд, Дж. М.; Руссо, Э.Б. (2001). «Каннабис и экстракты каннабиса: больше, чем сумма их частей?» . Журнал терапии каннабисом . 1 (3–4): 103–132. дои : 10.1300/J175v01n03_08 . Проверено 20 сентября 2013 г.
- ^ Стаббс, Би Джей; Брушетт, Д. (2001). «Листовое масло Cinnamomumcamphora (L.) Nees и Eberm. Из Восточной Австралии». Журнал исследований эфирных масел . 13 (1): 51–54. дои : 10.1080/10412905.2001.9699604 . S2CID 85418932 .
- ^ Масиэль, М.В.; Мораис, С.М.; Бевилаква, CM; Сильва, РА; Баррос, РС; Соуза, Р.Н.; Соуза, LC; Брито, ES; Соуза Нето, Массачусетс (2010). «Химический состав Eucalyptus эфирных масел spp. и их инсектицидное действие на Lutzomyia longipalpis » (PDF) . Ветеринарная паразитология . 167 (1): 1–7. дои : 10.1016/j.vetpar.2009.09.053 . ПМИД 19896276 . S2CID 7665066 .
- ^ Чжан Дж., Ан М., Ву Х., Стэнтон Р., Лемерль Д. (2010). «Химия и биологическая активность эфирных масел эвкалипта» (PDF) . Журнал аллелопатии . 25 (2): 313–330.
- ^ Чарльз Остин Гарднер (1 августа 1952 г.). «Деревья Западной Австралии — камедь лосося и камедь алой груши» . Журнал Министерства сельского хозяйства Западной Австралии, серия 3 . 1 (4). Департамент сырьевых отраслей и регионального развития . Проверено 23 января 2023 г.
- ^ Жиль, М.; Чжао, Дж.; Ан, М.; Агбула, С. (2010). «Химический состав и антимикробные свойства эфирных масел трех видов австралийского эвкалипта ». Пищевая химия . 119 (2): 731–737. doi : 10.1016/j.foodchem.2009.07.021 .
- ^ Амер, Элаисси; Сарра, Мумни; Йосра, Дербали; Марием, Коджа; Набиль, Абид; Линен, Фредерик; Ларби, Ходжа Мохамед (2021). «Химический состав эфирных масел восьми видов тунисского эвкалипта и их антибактериальная активность в отношении штаммов, вызывающих отит» . BMC Complement Med Ther . 21 (1): 209. doi : 10.1186/s12906-021-03379-y . ПМЦ 8359536 . ПМИД 34384412 .
- ^ Али, С.; Сотесесваран, С.; Туйвава, М.; Смит, Р. (2002). «Сравнение состава эфирных масел видов Alpinia и Hedychium - эфирные масла фиджийских растений, Часть 1». Журнал исследований эфирных масел . 14 (6): 409–411. дои : 10.1080/10412905.2002.9699904 . S2CID 95463805 .
- ^ Джой, Б.; Раджан, А.; Авраам, Э. (2007). «Противомикробная активность и химический состав эфирного масла Hedychium coronarium ». Фитотерапевтические исследования . 21 (5): 439–443. дои : 10.1002/ptr.2091 . ПМИД 17245683 . S2CID 27756399 .
- ^ Мёлленбек, С.; Кениг, Т.; Шрайер, П.; Шваб, В.; Раджаонаривони, Дж.; Ранаривело, Л. (1997). «Химический состав и анализ энантиомеров эфирных масел Мадагаскара». Журнал вкусов и ароматов . 12 (2): 63. doi : 10.1002/(SICI)1099-1026(199703)12:2<63::AID-FFJ614>3.0.CO;2-Z .
- ^ Вонг, К.К.; Онг, Канзас; Лим, CL (2006). «Состав эфирного масла корневищ Kaempferia galanga L.». Журнал вкусов и ароматов . 7 (5): 263–266. дои : 10.1002/ffj.2730070506 .
- ^ Перри, Н.С.; Хоутон, Пи Джей; Теобальд, А.; Дженнер, П.; Перри, ЭК (2000). «Ингибирование ацетилхолинэстеразы эритроцитов человека in vitro эфирным маслом Salvia lavandulaefolia и входящими в его состав терпенами» . Джей Фарм Фармакол . 52 (7): 895–902. дои : 10.1211/0022357001774598 . ПМИД 10933142 . S2CID 34457692 .
- ^ Балч, Пенсильвания (2002). Рецепт лечебного питания: Путеводитель по добавкам от А до Я. Пингвин. п. 233 . ISBN 978-1-58333-143-9 .
- ^ Келси, Р.Г.; Маккуистион, О.; Качеси, Дж. (2007). «Эфирное масло коры и листьев Umbellularia California , California Bay Laurel, из Орегона» . Коммуникации о натуральных продуктах . 2 (7): 779–780. дои : 10.1177/1934578X0700200715 .
- ^ Гупта С., Пандотра П., Рам Г., Ананд Р., Гупта А.П., Хусейн К., Беди Ю.С., Маллаварапу Г.Р. (январь 2011 г.). «Состав богатого монотерпеноидами эфирного масла из корневища Zingiber officinale из северо-западных Гималаев» . Коммуникации о натуральных продуктах . 6 (1): 93–6. дои : 10.1177/1934578X1100600122 . ПМИД 21366054 . S2CID 20981360 .
