о -крезол

о -крезол
Kekulé, skeletal formula of o-cresol with some implicit hydrogens shown	Spacefill model of o-cresol
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-метилфенол
	Систематическое название ИЮПАК 2-метилбензолол
	Другие имена 2-крезол ; о -крезол ; орто- крезол ; орто -толуенол ; орто- бензол ; 2-гидрокситолуол ; о- Крезиловая кислота ; 1-гидрокси-2-метилбензол
Идентификаторы
Номер CAS	95-48-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00313 ;
Справочник Байльштейна	506917
КЭБ	ЧЕБИ:28054 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ46931 ;
ХимическийПаук	13835772 ;
Информационная карта ECHA	100.002.204
Номер ЕС	202-423-8 ;
Справочник Гмелина	101619
КЕГГ	C01542 ;
МеШ	2-крезол
ПабХим CID	335 ;
номер РТЭКС	ГО6300000 ;
НЕКОТОРЫЙ	YW84DH5I7U ;
Число	2076, 3455
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8021808 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 8 О
Молярная масса	108.140 g·mol −1
Появление	Кристаллы от бесцветного до белого цвета
Запах	сладкий, фенольный запах
Плотность	1,0465 г см −3
Температура плавления	31 °С; 88 °Ф; 304 К
Точка кипения	191 °С; 376 °Ф; 464 К
Растворимость в воде	31 г дм −3 (и 40 °С)
Растворимость	растворим в хлороформе , эфире , CCl 4
Растворимость в этаноле	Смешивается (при 30 °C)
Растворимость в диэтиловом эфире	Смешивается (при 30 °C)
войти P	1.962
Давление пара	40 Па (и 20 °C)
Кислотность ( pKa )	10.316
Основность (p K b )	3.681
Магнитная восприимчивость (χ)	−72.9 × 10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1.5353
Вязкость	35,06 сП (при 45 °С)
Термохимия
Теплоемкость ( С )	154,56 Дж К −1 моль −1
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	165,44 Дж К −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−204,3 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−3,6936 МДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х301 , Х311 , Х314
Меры предосторожности	P260 , P264 , P270 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , П322 , П330 , П361 , П363 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 0
точка возгорания	81 ° C (178 ° F; 354 К)
Самовоспламенение ; температура	598,9 ° C (1110,0 ° F; 872,0 К)
Взрывоопасные пределы	1,4%–? (148 °С)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	1350 мг/кг (крыса, перорально) ; 121 мг/кг (крыса, перорально) ; 344 мг/кг (мыши, перорально)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 5 частей на миллион (22 мг/м 3 ) [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 2,3 ppm (10 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	250 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Родственные фенолы	Крезолы : м -крезол ; п -крезол ; бензиловый спирт , фенол ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

орто -крезол ( ИЮПАК название : 2-метилфенол , также известный как 2-гидрокситолуол или орто -толуенол ) представляет собой органическое соединение с формулой CH ₃ C ₆ H ₄ (OH). Это бесцветное твердое вещество, которое широко используется в производстве других химикатов. Это производное фенола и изомер п -крезола и м -крезола . ^[3]

Природные явления

о -крезол — одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме . Это соединение добывается из касторовых желез бобра и содержится в белом кедре, съеденном бобрами . ^[4]

о -Крезол входит в состав табачного дыма . ^[5]

Производство

Вместе со многими другими соединениями о -крезол традиционно добывают из каменноугольной смолы — летучих веществ, получаемых при производстве кокса из каменного угля . Аналогичным исходным материалом являются остатки нефти. Этот остаток содержит несколько процентов по весу фенола и изомерных крезолов . Помимо материалов, полученных из этих природных источников, около двух третей поставок в западном мире производится путем метилирования фенола метанолом . Алкилирование : катализируется оксидами металлов

C ₆ H ₅ OH + CH ₃ OH → CH ₃ C ₆ H ₄ OH + H ₂ O

Чрезмерное метилирование дает ксиленол . Были изучены многие другие методы производства, включая окислительное декарбоксилирование салициловой кислоты , оксигенирование толуола и гидролиз 2-хлортолуола . ^[3]

Приложения

о -Крезол в основном используется в качестве предшественника других соединений. Хлорирование и этерификация дают коммерчески важные гербициды , такие как 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (MCPA). Нитрование дает динитрокрезол , популярный гербицид. Карбоксилирование Кольбе-Шмитта дает о -крезотиновую кислоту , фармацевтический промежуточный продукт. Карвакрол , эфир душицы, получают путем алкилирования о -крезола пропеном . Миорелаксант мефенезин представляет собой эфир, полученный из о -крезола. ^[3]

Влияние на здоровье

В большинстве случаев воздействие крезолов находится на очень низких уровнях, которые не опасны, хотя, как и фенолы, крезолы вызывают раздражение кожи. Когда крезолы вдыхаются, проглатываются или наносятся на кожу в очень больших количествах, они могут быть вредными. Вдыхание высоких концентраций крезолов в течение короткого времени приводит к раздражению носа и горла. Помимо этих эффектов, очень мало известно о влиянии вдыхания крезолов на более низких уровнях в течение длительного времени. Острая ЛД ₅₀ при пероральном приеме мышами составляет 344 мг/кг. ^[3]

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0154» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Крезол (о, м, п-изомеры)» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Хельмут Фигейн «Крезолы и ксиленолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана», 2007; Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a08_025
^ Бобер: его жизнь и влияние. Дитланд Мюллер-Шварце, 2003, стр. 43 ( книга в Google Books )
^ Тальхаут, Рейнске; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Джон; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . ПМК 3084482 . ПМИД 21556207 .

Внешние ссылки

о -КРЕЗОЛ (ICSC)
Наука об окружающей среде - Обозначения примеров SMILES (по состоянию на 22 декабря 2022 г.)
CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0154» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] «Крезол (о, м, п-изомеры)» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Хельмут Фигейн «Крезолы и ксиленолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана», 2007; Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a08_025

[4] Бобер: его жизнь и влияние. Дитланд Мюллер-Шварце, 2003, стр. 43 ( книга в Google Books )

[5] Тальхаут, Рейнске; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Джон; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . ПМК 3084482 . ПМИД 21556207 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]