м -крезол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-метилфенол | |
| Другие имена
3-крезол
м -крезол 3-гидрокситолуол м -Крезиловая кислота 1-гидрокси-3-метилбензол 3-Метилбензолол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 506719 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.253 |
| Номер ЕС |
|
| 101411 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 8 О | |
| Молярная масса | 108.14 g/mol |
| Появление | от бесцветной жидкости до желтоватой жидкости |
| Плотность | 1,034 г/см 3 , жидкость при 20 °C |
| Температура плавления | 11 ° C (52 ° F; 284 К) |
| Точка кипения | 202,8 ° С (397,0 ° F; 475,9 К) |
| 2,35 г/100 мл при 20 °C 5,8 г/100 мл при 100 °C | |
| Растворимость в этаноле | смешиваемый |
| Растворимость в диэтиловом эфире | смешиваемый |
| Давление пара | 0,14 мм рт.ст. (20 °С) [1] |
| −72.02 × 10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D )
|
1.5398 |
| Вязкость | 6,1 сП при 40 °C |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Может вызвать серьезные ожоги. Очень разрушительно для слизистых оболочек. Вреден при вдыхании. Токсично при попадании на кожу или при проглатывании. |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х227 , Х301 , Х311 , Х314 , Х351 , Х370 , Х372 , Х373 , Х401 | |
| P201 , P202 , P210 , P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305 +P351+P338 , P307+ P311 , P308+P313 , P310 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 86 °С |
| Взрывоопасные пределы | 1,1%–? (149 °С) [1] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
242 мг/кг (перорально, крыса, 1969 г.) 2020 мг/кг (перорально, крыса, 1944 г.) 828 мг/кг (перорально, мышь) [2] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 5 частей на миллион (22 мг/м 3 ) [кожа] [1] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
TWA 2,3 ppm (10 мг/м 3 ) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
250 частей на миллион [1] |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
Родственные фенолы
|
о -крезол , п -крезол , фенол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
мета -Крезол , также 3-метилфенол , представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C 6 H 4 (OH). Это бесцветная вязкая жидкость, которая используется в качестве промежуточного продукта при производстве других химикатов. Это производное фенола и изомер п -крезола и о -крезола . [3]
Производство
[ редактировать ]Вместе со многими другими соединениями м -крезол традиционно добывают из каменноугольной смолы — летучих веществ, получаемых при производстве кокса из (битуминозного) угля . Этот остаток содержит несколько процентов по массе фенола и изомерных крезолов . В процессе цимол-крезол толуол алкилируется пропиленом с образованием изомеров цимола , которые могут быть окислительно деалкилированы аналогично процессу кумола . Другой метод включает карбонилирование смеси хлористого металла и ацетилена в присутствии карбонила никеля . [3]
Приложения
[ редактировать ]м -крезол является предшественником многочисленных соединений. Важные приложения включают в себя:
- пестициды, такие как фенитротион и фентион
- синтетический витамин Е путем метилирования с образованием 2,3,6-триметилфенола [3]
- антисептики , такие как амилметакрезол
- растворитель для полимеров . Например, полианилин отливают из раствора м -крезола с образованием полианилиновой пленки с более высокой проводимостью, чем сам полианилин. Это явление известно как вторичное допинг. [4]
- консерванты в некоторых инсулина препаратах
- отправная точка в синтезе тимола , полном [5] важный синтетический химикат для регионов, где отсутствуют природные источники вкусоароматического соединения: [6]
- С 7 Н 8 О + С 3 Н 6 ⇌ С 10 Н 14 О
- синтез дикресулена и поликресулена [ нужна ссылка ]
- синтез толипролола , толамолола и кресатина [ нужна ссылка ]
Природные явления
[ редактировать ]м -крезол — компонент, обнаруженный в секрете височных желез во время сусла у самцов африканских слонов ( Loxodonta africana ). [7]
м -крезол входит в состав табачного дыма . [8]
м -крезол — компонент, обнаруженный в выделениях муравья Colobopsis saundersi во время аутотизиса . [9] [10]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0155» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Крезол (о, м, п-изомеры)» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с Хельмут Фиге (2007). «Крезолы и ксиленолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_025 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Алан Г. МакДиармид и Артур Дж. Эпштейн. 1995. «Вторичное легирование полианилина» Синтетические металлы 69 (85-92).
- ^ Стро, Р.; Сайдел, Р.; Хан, В. (1963). Ферст, Вильгельм (ред.). Новые методы препаративной органической химии, Том 2 (1-е изд.). Нью-Йорк: Академическая пресса. п. 344. ИСБН 9780323150422 .
- ^ Асим Кумар Мухопадхьяй (2004). Промышленные химические крезолы и их производные . Нью-Йорк: CRC Press. стр. 99–100. ISBN 9780203997413 .
- ^ Некоторые химические составляющие секрета височной железы африканского слона ( Loxodonta africana ). Джек Адамс, Александр Гарсия и Кристофер С. Фут, Журнал химической экологии, 1978, том 4, номер 1, 17–25, дои : 10.1007/BF00988256
- ^ Тальхаут, Рейнске; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Джон; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . ПМК 3084482 . ПМИД 21556207 .
- ^ Джонс, TH; Кларк, округ Колумбия; Эдвардс, А.А.; Дэвидсон, Д.В.; Спанде, ТФ; Снеллинг, Рой Р. (2004). «Химия взрывающихся муравьев Camponotus spp. ( комплекс cylindricus )». Журнал химической экологии . 30 (8): 1479–1492. дои : 10.1023/B:JOEC.0000042063.01424.28 . ПМИД 15537154 . S2CID 23756265 .
- ^ Бетц, Оливер (2010). «Адгезивные экзокринные железы насекомых: морфология, ультраструктура и клейкая секреция». Ин фон Бьерн, Янек; Грюнвальд, Инго (ред.). Биологические адгезивные системы . стр. 111–152 . дои : 10.1007/978-3-7091-0286-2_8 . ISBN 978-3-7091-0141-4 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям cdc.gov
- Химические и физические свойства Chemicalbook.com