Фенитротион

Фенитротион
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК О , О -Диметил О- (3-метил-4-нитрофенил)фосфоротиоат
	Другие имена • Диметокси-(3-метил-4-нитрофенокси)тиоксофосфоран ; О,О -Диметил О -4-нитро- м -толилфосфоротиоат
Идентификаторы
Номер CAS	122-14-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:34757 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ347698 ;
ХимическийПаук	28941 ;
Информационная карта ECHA	100.004.114
КЕГГ	C14442 ;
ПабХим CID	31200 ;
НЕКОТОРЫЙ	W8M4X3Y7ZY ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4032613 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 12 Н О 5 П С
Молярная масса	277.23 g·mol −1
Появление	Желто-коричневая жидкость
Плотность	1,3227 г/см 3
Температура плавления	3,4 ° C (38,1 ° F; 276,5 К)
Точка кипения	118 ° C (244 ° F; 391 К) при 0,05 мм рт. ст.
Растворимость в воде	38,0 мг/л
Растворимость	Легко растворим в дихлорметане, 2-пропаноле, толуоле, трудно растворим в н -гексане.
войти P	3,30 (октанол/вода)
Опасности
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	Крыса, перорально: 500 мг/кг. ; Мышь (самка), перорально: 1416 мг/кг.
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фенитротион ( ИЮПАК название : O , O -диметил - O- (3-метил-4-нитрофенил)фосфоротиоат ) представляет собой фосфоротиоатный ( фосфаторганический ) инсектицид , который недорогой и широко используется во всем мире. Торговые названия включают Сумитион , 94,2% раствор фенитротиона. ^{[ 5 ]}

Влияние на здоровье

Фенитротион в сублетальных дозах влиял на моторику сумчатых животных. ^{[ 6 ]} а при острых дозах это снижало энергию птиц. ^{[ 7 ]}

В тестах на хронические (низкие) дозы неожиданно только самая низкая концентрация (0,011 мкг/литр) фенитротиона подавляла рост водорослей, хотя все использованные уровни хронических доз были токсичными для водорослей и в других отношениях. ^{[ 8 ]}

Лишь половина минимально эффективной дозы фенитротиона изменила структуру щитовидной железы пресноводной муррели (змееголовой рыбы). ^{[ 9 ]}

Случаи неспецифической энцефалопатии и жировых висцеральных изменений ( синдром Рея ) у детей, живущих вблизи мест распыления фенитротиона, послужили основанием для исследования, описанного недавно в журнале Science . ^{[ 10 ]} и первоначально в The Lancet : ^{[ 11 ]}

Двухдневным мышам в течение 11 дней местно вводили фенитротион, среди других веществ. сублетальную дозу вируса энцефаломиокардита Еще через 2 дня подкожно вводили в известном титре. Смертность в 10-дневный период после инъекции вируса составляет 4-9% в группах фенитротиона и 0% в контрольной группе с кукурузным маслом. В группах, получавших инсектицид-вирус, отмечались жировые изменения в печени и почках. Энцефалопатия не выявила специфического поражения центральной нервной системы, но смерть последовала за последовательностью паралича и судорог. Возможная роль воздействия комбинаций инсектицидов на восприимчивость человека к вирусам требует дальнейшего внимания.

Дальнейшие исследования показали, что заболевание было вызвано не самим фенитротионом, а комбинациями, которые включали поверхностно-активные вещества и растворитель (с пестицидом или без него), ясно показали, что предварительная обработка этими химическими веществами заметно увеличивала летальность вируса у подопытных мышей. ^{[ 12 ]}

Сопротивление

В ходе необычной демонстрации устойчивости к пестицидам было обнаружено, что 8% насекомых на сельскохозяйственных полях являются носителями симбиотического кишечного микроба, который может метаболизировать и детоксицировать фенитротион; после того, как испытания in vitro показали, что этот микроб значительно увеличивает выживаемость насекомых, обработанных фенитротионом. ^{[ 13 ]}

Ссылки

^ Справочник по сельскохозяйственным химикатам . Уиллоуби, Огайо: Meister Publishing Co., 1999. стр. 1999. 177. ИСБН 978-1-892829-02-3 . OCLC 50201739 .
^ Ханш С., Лео А., Хукман Д. (1995). Исследование QSAR — гидрофобные, электронные и стерические константы . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. п. 60. ИСБН 978-0-8412-2993-8 . OCLC 924843801 .
^ Экрот Д., Грейсон М., Кирк Р.Э., Отмер Д.Ф. (1981). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Том. 3 (3-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 440. ИСБН 978-0-471-02066-0 . OCLC 873939596 .
^ Секизава Дж., Это М., Миямото Дж., Мацуо М. (1992). Критерии здоровья окружающей среды 133: Фенитротион (Отчет). Женева: Всемирная организация здравоохранения. п. 70.
^ «Фенитротион» . База данных соединений PubChem . Национальный центр биотехнологической информации.
^ Баттемер В.А., Стори П.Г., Филдс К.Дж., Бодинетт Р.В., Астеймер Л.Б. (июль 2008 г.). «Фенитротион, органофосфат, влияет на беговую выносливость, но не на аэробные способности курдючных даннартов (Sminthopsis crassicaudata)». Хемосфера . 72 (9): 1315–20. Бибкод : 2008Chmsp..72.1315B . doi : 10.1016/j.chemSphere.2008.04.054 . ПМИД 18547601 .
^ Китулагодаге М., Исанхарт Дж., Баттемер В.А., Хупер М.Дж., Астеймер Л.Б. (апрель 2011 г.). «Токсичность фипронила у северного перепела Colinus Virginianus: снижение пищевого поведения и образование сульфоновых метаболитов». Хемосфера . 83 (4): 524–30. Бибкод : 2011Chmsp..83..524K . doi : 10.1016/j.chemSphere.2010.12.057 . ПМИД 21227481 .
^ Феррандо, доктор медицинских наук, Санчо Э., Андреу-Молинер Э (ноябрь 1996 г.). «Хроническая токсичность фенитротиона для водорослей (Nannochromis oculata), коловраток (Brachionus calyciflorus) и кладоцер (Daphnia magna)». Экотоксикология и экологическая безопасность . 35 (2): 112–20. дои : 10.1006/esa.1996.0090 . ПМИД 8950533 .
^ Саксена ПК, Мани К (1988). «Влияние безопасных концентраций некоторых пестицидов на щитовидную железу пресноводной кайры Channa punctatus: гистопатологическое исследование». Загрязнение окружающей среды . 55 (2): 97–105. дои : 10.1016/0269-7491(88)90121-2 . ПМИД 15092506 .
^ Крокер Дж. Ф., Озер Р. Л., Сейф Ш., Дигаут СК, Рози К. Р., Хатцингер О (июнь 1976 г.). «Летальное взаимодействие вездесущих переносчиков инсектицидов с вирусом». Наука . 192 (4246): 1351–3. Бибкод : 1976Sci...192.1351C . дои : 10.1126/science.179146 . ПМИД 179146 .
^ Крокер Дж. Ф., Рози К. Р., Озер Р. Л., Дигаут СК, Хатцингер О (июль 1974 г.). «Взаимодействие инсектицидов и вирусов как причина жировых висцеральных изменений и энцефалопатии у мышей». Ланцет . 2 (7871): 22–4. дои : 10.1016/S0140-6736(74)91351-8 . ПМИД 4134409 .
^ Сейф С, Плагге Х, Крокер Дж. Ф. (1977). «Анализ ароматического растворителя, используемого в программе опрыскивания леса». Хемосфера . 6 (10): 641–651. Бибкод : 1977Chmsp...6..641S . дои : 10.1016/0045-6535(77)90075-3 .
^ Кикучи Ю, Хаяцу М, Хосокава Т, Нагаяма А, Таго К, Фукацу Т (май 2012 г.). «Симбионт-опосредованная устойчивость к инсектицидам» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 109 (22): 8618–22. Бибкод : 2012PNAS..109.8618K . дои : 10.1073/pnas.1200231109 . ПМК 3365206 . ПМИД 22529384 .

Дальнейшее чтение

Фолстер Д. (14 мая 1976 г.). «Ядовитый туман от пестицидов в Нью-Брансуике» . Пять Ночей . Радио Си-Би-Си.

Внешние ссылки

Фенитротион в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Банк данных об опасных веществах (источник данных)
Инчем
Энтокс
Повторная оценка фенитротиона Агентством по регулированию борьбы с вредителями Канады

[1] Справочник по сельскохозяйственным химикатам . Уиллоуби, Огайо: Meister Publishing Co., 1999. стр. 1999. 177. ИСБН 978-1-892829-02-3 . OCLC 50201739 .

[2] Ханш С., Лео А., Хукман Д. (1995). Исследование QSAR — гидрофобные, электронные и стерические константы . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. п. 60. ИСБН 978-0-8412-2993-8 . OCLC 924843801 .

[3] Экрот Д., Грейсон М., Кирк Р.Э., Отмер Д.Ф. (1981). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Том. 3 (3-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 440. ИСБН 978-0-471-02066-0 . OCLC 873939596 .

[4] Секизава Дж., Это М., Миямото Дж., Мацуо М. (1992). Критерии здоровья окружающей среды 133: Фенитротион (Отчет). Женева: Всемирная организация здравоохранения. п. 70.

[pc-5] «Фенитротион» . База данных соединений PubChem . Национальный центр биотехнологической информации.

[6] Баттемер В.А., Стори П.Г., Филдс К.Дж., Бодинетт Р.В., Астеймер Л.Б. (июль 2008 г.). «Фенитротион, органофосфат, влияет на беговую выносливость, но не на аэробные способности курдючных даннартов (Sminthopsis crassicaudata)». Хемосфера . 72 (9): 1315–20. Бибкод : 2008Chmsp..72.1315B . doi : 10.1016/j.chemSphere.2008.04.054 . ПМИД 18547601 .

[7] Китулагодаге М., Исанхарт Дж., Баттемер В.А., Хупер М.Дж., Астеймер Л.Б. (апрель 2011 г.). «Токсичность фипронила у северного перепела Colinus Virginianus: снижение пищевого поведения и образование сульфоновых метаболитов». Хемосфера . 83 (4): 524–30. Бибкод : 2011Chmsp..83..524K . doi : 10.1016/j.chemSphere.2010.12.057 . ПМИД 21227481 .

[8] Феррандо, доктор медицинских наук, Санчо Э., Андреу-Молинер Э (ноябрь 1996 г.). «Хроническая токсичность фенитротиона для водорослей (Nannochromis oculata), коловраток (Brachionus calyciflorus) и кладоцер (Daphnia magna)». Экотоксикология и экологическая безопасность . 35 (2): 112–20. дои : 10.1006/esa.1996.0090 . ПМИД 8950533 .

[9] Саксена ПК, Мани К (1988). «Влияние безопасных концентраций некоторых пестицидов на щитовидную железу пресноводной кайры Channa punctatus: гистопатологическое исследование». Загрязнение окружающей среды . 55 (2): 97–105. дои : 10.1016/0269-7491(88)90121-2 . ПМИД 15092506 .

[10] Крокер Дж. Ф., Озер Р. Л., Сейф Ш., Дигаут СК, Рози К. Р., Хатцингер О (июнь 1976 г.). «Летальное взаимодействие вездесущих переносчиков инсектицидов с вирусом». Наука . 192 (4246): 1351–3. Бибкод : 1976Sci...192.1351C . дои : 10.1126/science.179146 . ПМИД 179146 .

[11] Крокер Дж. Ф., Рози К. Р., Озер Р. Л., Дигаут СК, Хатцингер О (июль 1974 г.). «Взаимодействие инсектицидов и вирусов как причина жировых висцеральных изменений и энцефалопатии у мышей». Ланцет . 2 (7871): 22–4. дои : 10.1016/S0140-6736(74)91351-8 . ПМИД 4134409 .

[12] Сейф С, Плагге Х, Крокер Дж. Ф. (1977). «Анализ ароматического растворителя, используемого в программе опрыскивания леса». Хемосфера . 6 (10): 641–651. Бибкод : 1977Chmsp...6..641S . дои : 10.1016/0045-6535(77)90075-3 .

[13] Кикучи Ю, Хаяцу М, Хосокава Т, Нагаяма А, Таго К, Фукацу Т (май 2012 г.). «Симбионт-опосредованная устойчивость к инсектицидам» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 109 (22): 8618–22. Бибкод : 2012PNAS..109.8618K . дои : 10.1073/pnas.1200231109 . ПМК 3365206 . ПМИД 22529384 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

v т и Борьба с вредителями : Инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad