Индоксакарб
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Метил 7-хлор-2,5-дигидро-2-[[(метоксикарбонил)[4-(трифторметокси)фенил]амино]карбонил]индено[1,2-е][1,3,4]оксадиазин-4а(3 H )-карбоксилат | |
| Систематическое название ИЮПАК
( S )-Метил 7-хлор-2-{[(метоксикарбонил)[4-(трифторметокси)фенил]амино]карбонил}-2 H ,3 H ,4a H ,5 H -индено[1,2-e][ 1,3,4]оксадиазин-4а-карбоксилат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | DPX-MP062 |
| 8366683 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.132.370 |
| КЕГГ | |
| МеШ | Индоксакарб |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | И 3077 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 22 Н 17 Cl F 3 N 3 О 7 | |
| Молярная масса | 527.84 g·mol −1 |
| Температура плавления | 88,1 ° C (190,6 ° F; 361,2 К) 99% индоксакарб PAI |
| Фармакология | |
| QP53AX27 ( ВОЗ ) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Индоксакарб — это оксадиазиновый пестицид, разработанный компанией DuPont , который действует против чешуекрылых личинок . Он продается под названиями «Индоксакарб технический инсектицид», «Стюард -инсектицид» и «Аваунт -инсектицид». Он также используется в качестве активного ингредиента в Syngenta линейке коммерческих пестицидов : Advion и Arilon . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Его основной механизм действия заключается в блокировании натриевых каналов нейронов . Он довольно липофильен с K ow 4,65. Этот пестицид следует использовать с осторожностью, поскольку некоторые насекомые, такие как восточная табачная червь ( Helicoverpa assulta ), при воздействии становятся устойчивыми. [ 4 ]
В 2021 году Европейский Союз [ 5 ] решила не продлевать использование Индоксакарба в качестве инсектицида. Соединенное Королевство по-прежнему разрешает использование этого соединения до 2025 года. [ 6 ]
Разработка
[ редактировать ]Индоксакарб был разработан McCann et al. команда EI du Pont de Nemours . [ 7 ] [ 8 ]
Товары для дома
[ редактировать ]Индоксакарб является активным ингредиентом ряда бытовых инсектицидов , включая приманки для тараканов и муравьев , и может оставаться активным после переваривания. [ 9 ] В 2012 году профессиональная продукция DuPont, включая линейку продуктов Advion и Arilon, была приобретена Syngenta . [ 10 ] Индоксакарб является активным ингредиентом продукта для домашних животных Activyl от Merck Animal Health . Он продается для уничтожения блох у собак и кошек. [ 11 ]
Токсичность для человека
[ редактировать ]Хотя токсичность для человека официально не изучалась, есть сообщения о случае, когда человек употреблял индоксакарб при попытке самоубийства . [ 12 ] После приема внутрь у пациента развилась метгемоглобинемия . [ 12 ] Метгемоглобинемия (также известная как синдром голубого ребенка) — это состояние, которое в конечном итоге снижает эффективность эритроцитов по обмену кислорода с органами. Метгемоглобинемия может привести к летальному исходу, если ее не лечить, однако, если причиной является воздействие химического агента (не генетического), доступны и эффективны различные методы лечения. [ 13 ] [ 14 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Агентство по охране окружающей среды США. Управление по профилактике, пестицидам и токсичным веществам (7505C). Информационный бюллетень по пестицидам. Название химического вещества: Индоксакарб. Причина выдачи: Условная регистрация. Дата выпуска: 30 октября 2000 г. Архивировано 2 мая 2004 г. в Wayback Machine.
- ^ Агентство по охране окружающей среды США. Федеральный реестр: Индоксакарб; Толерантность к пестицидам. Федеральный реестр: 11 июля 2007 г. (том 72, номер 132)
- ^ Директива Комиссии 2006/10/EC от 27 января 2006 г., вносящая поправки в Директиву Совета 91/414/EEC, включающую форхлорфенурон и индоксакарб в качестве активных веществ. Официальный журнал Европейского Союза 28 января 2006 г.
- ^ Ван, Кай-Юн; Чжан, Юн; Ван, Хун-Янь; Ся, Сяо-Мин; Лю, Тун-Сянь (01 января 2010 г.). «Влияние трех диет на чувствительность к выбранным инсектицидам и активность детоксикационных эстераз Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Noctuidae)». Биохимия и физиология пестицидов . 96 (1): 51–55. дои : 10.1016/j.pestbp.2009.09.003 .
- ^ «C/2021/8467, Регламент Комиссии (ЕС) 2021/2081 от 26 ноября 2021 года о непродлении одобрения активного вещества индоксакарба в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1107/2009 Европейского парламента и Совета относительно размещения средств защиты растений на рынке и внесения поправок в Регламент Комиссии (ЕС) № 540/2011 (Текст имеет отношение к ЕЭЗ)» . 26 ноября 2021 г.
- ^ «Разрешенные в Великобритании биоцидные продукты – Биоциды – HSE» .
- ^ Макканн, Стивен Ф; Аннис, Гэри Д; Шапиро, Рафаэль; Пиотровски, Дэвид В.; Лам, Джордж П.; Лонг, Джеффри К.; Ли, Кевин С; Хьюз, Маргарет М; Майерс, Брайан Дж; Грисволд, Сандра М; Ривз, Бонита М; Марч, Роберт В.; Шарп, Паула Л; Лоудер, Патрик; Барнетт, Уильям Э; Винг, Кейт Д. (2001). «Открытие индоксакарба: оксадиазины как новый класс инсектицидов пиразолинового типа». Наука борьбы с вредителями . 57 (2). Общество химической промышленности ( Уайли ): 153–164. doi : 10.1002/1526-4998(200102)57:2<153::aid-ps288>3.0.co;2-o . ISSN 1526-498X . ПМИД 11455646 .
- ^ Макканн, Стивен Ф.; Аннис, Гэри Д.; Шапиро, Рафаэль; Пиотровски, Дэвид В.; Лам, Джордж П.; Лонг, Джеффри К.; Ли, Кевин С.; Хьюз, Маргарет М.; Майерс, Брайан Дж.; Грисволд, Сандра М.; Ривз, Бонита М.; Марч, Роберт В.; Шарп, Паула Л.; Лоудер, Патрик; Ценг, Пол; Барнетт, Уильям Э.; Винг, Кейт Д. (23 июля 2001 г.). «Синтез и биологическая активность оксадиазина и триазиновых инсектицидов: открытие индоксакарба». Синтез и химия агрохимикатов VI . Серия симпозиумов ACS. Том. 800. Вашингтон, округ Колумбия : Американское химическое общество . стр. 166–177. дои : 10.1021/bk-2002-0800.ch016 . ISBN 9780841237834 . ISSN 0097-6156 .
- ^ «Индоксакарб-инсектицид уничтожает целые поколения тараканов» . 23 июня 2008 года. Архивировано из оригинала 27 июня 2008 года . Проверено 14 декабря 2009 г.
- ^ «Syngenta приобретает бизнес по производству инсектицидов DuPont Professional Products» . Syngenta-us.com .
- ^ «Активил» . merck-animal-health-usa.com .
- ^ Jump up to: а б Прасанна, Лакшми; Рао, С. Манимала; Сингх, Вишал; Куджур, Раш; Говришанкар (2008). «Отравление индоксакарбом: необычное проявление метгемоглобинемии» . Индийский журнал медицины критических состояний . 12 (4): 198–200. дои : 10.4103/0972-5229.45082 . ISSN 0972-5229 . ПМЦ 2738321 . ПМИД 19742262 .
- ^ Рехман, Хабиб Ур (сентябрь 2001 г.). «Метгемоглобинемия» . Западный медицинский журнал . 175 (3): 193–196. дои : 10.1136/ewjm.175.3.193 . ПМЦ 1071541 . ПМИД 11527852 .
- ^ Ладлоу, Джон Т.; Вилкерсон, Ричард Г.; Наппе, Томас М. (2023), «Метгемоглобинемия» , StatPearls , Остров сокровищ (Флорида): StatPearls Publishing, PMID 30726002 , получено 1 сентября 2023 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Лапиед, Бруно; Франсуаза Гролло; Дэвид Б. Саттелл (январь 2001 г.). «Индоксакарб, оксадиазиновый инсектицид, блокирует натриевые каналы нейронов насекомых» . Бр Джей Фармакол . 132 (2): 587–595. дои : 10.1038/sj.bjp.0703853 . ПМК 1572588 . ПМИД 11159709 .
- Хамбай, Бхупиндер П.С. (2002). «Пиретроидные инсектициды». Перспективы пестицидов . 13 (2): 49–54. дои : 10.1039/b202996k .
- Монкада, Адриана. Экологическая судьба индоксакарба. Отделение экологического мониторинга, Департамент регулирования пестицидов, штат Калифорния. 6 марта 2003 г.
- Тиллман, П. Глинн; Хаммес, Гленн Дж; Захер, Мэтью; Коннэр, Майкл; Брэди, Э. Анжела; Винг, Кейт Д. (январь 2002 г.). «Токсичность инсектицида индоксакарба для потускневшего растительного клопа Lygus lineolaris (Hemiptera: Miridae) и большеглазого клопа Geocoris punctipes (Hemiptera: Lygaeidae)» . Управление по борьбе с вредителями. Наука . 58 (1): 92–100. дои : 10.1002/ps.426 . ПМИД 11838290 . Архивировано из оригинала 7 августа 2008 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Инсектицид DuPont Steward – часто задаваемые вопросы. Обновлено 20 января 2007 г. [ мертвая ссылка ] Проверено 11 ноября 2012 г.
- Индоксакарб в базе данных свойств пестицидов (PPDB)