Пиретрин II
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
(1 S )-2-Метил-4-оксо-3-[(2 Z )-пента-2,4-диен-1-ил]циклопент-2-ен-1-ил (1 R ,3 R )- 3-[(1 E )-3-метокси-2-метил-3-оксопроп-1-ен-1-ил]-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.004.057 |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 22 Н 28 О 5 | |
Молярная масса | 372.45472 |
Опасности | |
СГС Маркировка : | |
Предупреждение | |
Х302 , Х312 , Х332 , Х410 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Пиретрин II — органическое соединение , являющееся мощным инсектицидом . Это один из двух пиретринов , другой — пиретрин I. Тысячи тонн этой смеси производятся ежегодно из растений хризантем, выращиваемых в теплом климате. [ 1 ]
Структура и родственные соединения
[ редактировать ]В то время как пиретрин I является производным (+)- кислоты трансхризантемовой , в пиретрине II одна метильная группа окисляется до карбоксиметильной группы, образующееся ядро называется пиретриновой кислотой. Знание их химического строения открыло путь к производству синтетических аналогов, получивших название пиретроидов . По биосинтезу пиретрины относятся к терпеноидам , производным диметилаллилпирофосфата . [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана», Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002. дои : 10.1002/14356007.a14_263
- ^ Сьюзен Б. Ривера, Брэдли Д. Сведлунд, Гретхен Дж. Кинг, Рассел Н. Белл, Чарльз Э. Хасси-младший, Донна М. Шаттак-Эйденс, Вислава М. Вробель, Гален Д. Пейзер и К. Дейл Поултер «Хризантемилдифосфатсинтаза: выделение гена и характеристика рекомбинантной монотерпенсинтазы без головы к хвосту из Chrysanthemum cinerariaefolium » Труды Национальной академии наук , 2001 г. , том 98, стр. 4373-4378. два : 10.1073/pnas.071543598