✖


Jump to content

Четыреххлористый углерод

О хемокине см. CCL4 .
Четыреххлористый углерод
Структурная формула тетрахлорида
Structural formula of tetrachloride
Модель четыреххлористого углерода, заполняющая пространство
Space-filling model carbon tetrachloride
Четыреххлористый углерод
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Тетрахлорметан
Другие имена
Бензиноформ
хлорид углерода(IV)
углеродный тет
Карбонеум тетрахлоратум / Carbonei тетрахлоридум
Хлорид углерода / Хлорид углерода
хлорид углерода
Фреон-10
Халон-104
тетрахлорид метана
метилтетрахлорид
Некаторина
перхлорметан
Хладагент-10
Тетрахлоретум карбоникум
Тетрахлоруглерод
Тетраформ
Тетрасол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения КТК, ТКМ, ПКМ, Р-10
1098295
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.239 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-262-8
2347
КЕГГ
номер РТЭКС
  • ФГ4900000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1846
Характеристики
С Cl 4
Молярная масса 153.81  g·mol −1
Появление Бесцветная жидкость
Запах хлороформа запах
Плотность
  • 1,5867   г·см −3 (жидкость)
  • 1,831   г·см −3 при −186   ° C (твердый)
  • 1,809   г·см −3 при −80   ° C (твердый)
Температура плавления -22,92 ° C (-9,26 ° F; 250,23 К)
Точка кипения 76,72 ° С (170,10 ° F; 349,87 К)
  • 0,097   г/100 мл (0   °С)
  • 0,081   г/100 мл (25   °С)
Растворимость Растворим в спирте , эфире , хлороформе , бензоле , нафте , CS 2 , муравьиной кислоте.
войти P 2.64
Давление пара 11,94   кПа при 20   °C
2.76×10 −2  атм·м 3 /моль
−66.60×10 −6  см 3 /моль
Теплопроводность 0,1036   Вт/м·К (300   К) [1]
1.4607
Вязкость 0,86   мПа·с [2]
0 Д
Структура
Моноклиника
четырехугольный
Тетраэдрический
0   Д
Термохимия
132,6   Дж/моль·К
214,39   Дж/моль К
−95,6   кДж/моль
−87,34   кДж/моль [3]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
чрезвычайно токсичен для печени и почек, потенциальный профессиональный канцероген, вреден для озонового слоя.
СГС Маркировка :
GHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Х301 , Х302 , Х311 , Х331 , Х351 , Х372 , Х412 , Х420
P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P308+P313 , P311 , P312 , P314 , 321 , П322 , П330 , П361 , П363 , П403+П233 , П405 , П501 , П502
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 3: Кратковременное воздействие может привести к серьезным временным или остаточным травмам. Например, газообразный хлорВоспламеняемость 0: Не горит. Например, водаНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
3
0
0
точка возгорания негорючий
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
7749 мг/кг (перорально, мышь); 5760 мг/кг (перорально, кролик); 2350 мг/кг (перорально, крыса) [5]
  • 5400   частей на миллион (млекопитающее)
  • 8000   частей на миллион (крыса, 4   часа)
  • 9526   частей на миллион (мышь, 8   часов) [6]
  • 1000   частей на миллион (человек)
  • 20 000   частей на миллион (морская свинка, 2   часа)
  • 38 110   частей на миллион (кошка, 2   часа)
  • 50 000   частей на миллион (человек, 5   мин)
  • 14 620   частей на миллион (собака, 8   часов) [6]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
TWA 10   частей на миллион C 25   частей на миллион 200   частей на миллион (максимальный 5-минутный пик за каждые 4 часа) [4]
РЕЛ (рекомендуется)
Ca ST 2   ppm (12,6   мг/м 3 ) [60 минут] [4]
IDLH (Непосредственная опасность)
200   частей на миллион [4]
Паспорт безопасности (SDS) КМГС 0024
Родственные соединения
Другие анионы
Тетрафторид углерода
Четырехбромистый углерод
Тетраиодид углерода
Другие катионы
Тетрахлорид кремния
Тетрахлорид германия
Тетрахлорид олова
Тетрахлорид свинца
Родственные хлорметаны
хлорметан
дихлорметан
Трихлорметан
Страница дополнительных данных
Четыреххлористый углерод (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Четыреххлористый углерод , также известный под многими другими названиями (например, «углерод-тет» сокращенно и тетрахлорметан , также признанный ИЮПАК ), представляет собой химическое соединение с химической формулой CCl 4 . Это негорючая, плотная, бесцветная жидкость со «сладким» запахом, напоминающим хлороформ , который можно обнаружить при низких концентрациях. Раньше он широко использовался в огнетушителях , в качестве предшественника хладагентов и в качестве чистящего средства , но с тех пор его использование было прекращено из соображений экологии и безопасности. Воздействие высоких концентраций четыреххлористого углерода может повлиять на центральную нервную систему и вызвать дегенерацию печени и почек. Длительное воздействие может быть фатальным.

Торговые названия включают: Carbon-Tet , Katharin (Германия, 1890-е гг.), [7] Бензиноформ , Карбона и Таупит в клининговой промышленности , Галон-104 в пожаротушении, Хладагент-10 в системах отопления, вентиляции и кондиционирования , а также Некаторин и Серетин в качестве лекарств.

Свойства [ править ]

четыреххлористого углерода В молекуле четыре хлора атома расположены симметрично в виде углов в тетраэдрической конфигурации, соединенной с центральным атомом углерода одинарными ковалентными связями . Из-за такой симметричной геометрии CCl 4 неполярен. Газообразный метан имеет ту же структуру, что делает четыреххлористый углерод галометаном . В качестве растворителя он хорошо подходит для растворения других неполярных соединений, таких как жиры и масла. Он также может растворять йод . Он летуч , выделяет пары с запахом, характерным для других хлорированных растворителей, чем-то похожим на запах тетрахлорэтилена , напоминающий запах химчистки магазинов .

Твердый тетрахлорметан имеет две полиморфные модификации : кристаллическую II при температуре ниже -47,5 °C (225,6 К) и кристаллическую I при температуре выше -47,5 °C. [8] При -47,3 °C он имеет моноклинную кристаллическую структуру с пространственной группой C2/c и константами решетки a = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (0,10 −1 нм), β = 111°. [9]

Четыреххлористый углерод с удельным весом более 1 будет присутствовать в виде плотной неводной жидкой фазы, если в окружающую среду попадет достаточное количество.

Реакция [ править ]

Несмотря на то, что четыреххлористый углерод в целом инертен, он может вступать в различные реакции. Водород или кислота в присутствии железного катализатора могут восстановить четыреххлористый углерод до хлороформа, дихлорметана, хлорметана и даже метана. [10] При пропускании его паров через раскаленную трубку четыреххлористый углерод дехлорируется до тетрахлорэтилена и гексахлорэтана . [11]

Четыреххлористый углерод при обработке HF дает различные соединения, такие как трихлорфторметан (R-11), дихлордифторметан (R-12), хлортрифторметан (R-13) и тетрафторид углерода с HCl в качестве побочного продукта:

Когда-то это было одно из основных применений тетрахлорметана, поскольку R-11 и R-12 широко использовались в качестве хладагентов.

Спиртовой раствор гидроксида калия разлагает его в воде на хлорид и карбонат калия: [12]

При нагревании смеси четыреххлористого углерода и углекислого газа до 350 градусов С образуется фосген: [13]

Аналогичная реакция с окисью углерода вместо этого дает фосген и тетрахлорэтилен: [13]

Реакция с сероводородом дает тиофосген : [14]

Реакция с триоксидом серы дает фосген и пиросульфурилхлорид : [14]

Реакция с фосфорным ангидридом дает фосген и фосфорилхлорид : [14]

Четыреххлористый углерод реагирует с сухим оксидом цинка при 200 градусах Цельсия с образованием хлорида цинка , фосгена и углекислого газа : [13]

История и синтез [ править ]

Четыреххлористый углерод был первоначально синтезирован в 1820 году Майклом Фарадеем , который назвал его «протохлоридом углерода», путем разложения гексахлорэтана («перхлорид углерода»), который он синтезировал хлорированием этилена . [15] [16] Протохлорид углерода ранее ошибочно идентифицировали как тетрахлорэтилен, поскольку его можно получить той же реакцией, что и гексахлорэтан. Позже, в 19 веке, название «протохлорид углерода» использовалось для обозначения тетрахлорэтилена, а четыреххлористый углерод назывался «бихлоридом углерода» или «перхлоридом углерода». Анри Виктор Реньо разработал другой метод синтеза четыреххлористого углерода из хлороформа , хлорэтана или метанола с избытком хлора в 1839 году. [17]

Кольбе получил четыреххлористый углерод в 1845 году, пропуская хлор над сероуглеродом через фарфоровую трубку. [17] До 1950-х годов четыреххлористый углерод производился путем хлорирования сероуглерода при температуре от 105 до 130 °C: [18]

CS 2 + 3 Cl 2 → CCl 4 + S 2 Cl 2

Но сейчас его производят в основном из метана :

CH 4 + 4 Cl 2 → CCl 4 + 4 HCl

В производстве часто используются побочные продукты других реакций хлорирования , например, синтеза дихлорметана и хлороформа . Высшие хлоруглероды также подвергаются этому процессу, называемому «хлоринолизом»:

C 2 Cl 6 + Cl 2 → 2 CCl 4

Производство четыреххлористого углерода резко сократилось с 1980-х годов из-за экологических проблем и снижения спроса на ХФУ , которые были получены из четыреххлористого углерода. В 1992 году производство в США/Европе/Японии оценивалось в 720 000 тонн. [18]

Естественное явление [ править ]

Четыреххлористый углерод был обнаружен наряду с хлорметаном и хлороформом в океанах , морских водорослях и вулканах . [19] Естественные выбросы тетрахлорметана слишком малы по сравнению с выбросами из антропогенных источников; например, вулкан Момотомбо в Никарагуа выбрасывает тетрахлорметан с потоком 82 грамма в год, в то время как глобальные промышленные выбросы составляли 2 × 10 10 грамм в год. [20]

Четыреххлористый углерод был обнаружен в красных водорослях Asparagopsis Taxiformis и Asparagopsis Armata . [21] Он был обнаружен в экосистемах Южной Калифорнии, озерах Калмыцкой соленых обыкновенной степи и печеночнице в Чехии. [20]

Безопасность [ править ]

При высоких температурах воздуха он разлагается или горит с образованием ядовитого фосгена . Это была распространенная проблема, когда в качестве огнетушителя использовался четыреххлористый углерод: [22] Сообщалось о случаях смерти в результате его превращения в фосген. [23]

Четыреххлористый углерод является подозреваемым канцерогеном для человека на основании достаточных доказательств канцерогенности, полученных в ходе исследований на экспериментальных животных. [24] Всемирная организация здравоохранения сообщает, что четыреххлористый углерод может вызывать гепатоцеллюлярную карциному (гепатому) у мышей и крыс. Дозы, вызывающие опухоли печени, выше доз, вызывающих клеточную токсичность. [25] Международное агентство по изучению рака (IARC) отнесло это соединение к группе 2B , « возможно канцерогенное для человека ». [26] Четыреххлористый углерод является одним из наиболее сильных гепатотоксинов (токсичных для печени), настолько, что он широко используется в научных исследованиях для оценки гепатопротекторных средств. [27] [28] Воздействие высоких концентраций четыреххлористого углерода (включая пары) может повлиять на центральную нервную систему и вызвать дегенерацию печени. [28] и почки, [29] длительное воздействие может привести к коме или смерти. [30] Хроническое воздействие четыреххлористого углерода может вызвать повреждение печени [31] [32] и повреждение почек и может привести к раку . [33] [34]

Употребление алкоголя усиливает токсическое воздействие четыреххлористого углерода и может вызвать более серьезное повреждение органов, например, острую почечную недостаточность , у злоупотребляющих алкоголем. Дозы, которые могут вызвать легкую токсичность у непьющих, могут быть смертельными для пьющих. [35]

Влияние четыреххлористого углерода на здоровье человека и окружающую среду было оценено в рамках REACH в 2012 году в контексте оценки вещества, проведенной Францией. [36]

В 2008 году исследование распространенных чистящих средств выявило наличие четыреххлористого углерода в «очень высоких концентрациях» (до 101 мг/м). 3 ) в результате смешивания производителями поверхностно-активных веществ или мыла с гипохлоритом натрия (отбелителем). [37]

Четыреххлористый углерод также разрушает озоновый слой. [38] и парниковый газ . [39] Однако с 1992 г. [40] его концентрация в атмосфере снижается по причинам, описанным выше (см. графики концентрации в атмосфере в галерее ). CCl 4 имеет срок жизни в атмосфере 85 лет. [41]

Использует [ править ]

В органической химии четыреххлористый углерод служит источником хлора в реакции Аппеля .

Механизм реакции Аппеля
The mechanism of the Appel reaction

Четыреххлористый углерод, полученный из тяжелого хлора-37, использовался для обнаружения нейтрино .

использование Историческое ​ ​

Четыреххлористый углерод широко использовался в качестве растворителя для химической чистки , в качестве хладагента и в лавовых лампах . [42] В последнем случае четыреххлористый углерод является ключевым ингредиентом, который придает вес плавучему воску.

Одной из специализаций четыреххлористого углерода было коллекционирование марок , чтобы выявить водяные знаки на почтовых марках, не повреждая их. Небольшое количество жидкости наносится на обратную сторону марки и помещается в поднос из черного стекла или обсидиана. Тогда буквы или рисунок водяного знака будут четко видны. Сегодня это делается на освещенных столах без использования четыреххлористого углерода.

Уборка [ править ]

Будучи хорошим растворителем для многих материалов (таких как жир и деготь), четыреххлористый углерод широко использовался в качестве чистящей жидкости в течение почти 70 лет. Он негорюч, невзрывоопасен и не оставлял никакого запаха на очищаемом материале, в отличие от бензина , который в то время также использовался для очистки. Его использовали как «безопасную» альтернативу бензину. Впервые он был продан под названием Katharin в 1890 году. [43] или 1892 год [44] и как позже Бензиноформ .

Немецкая рекламная марка пятновыводителя бензиноформ (четыреххлористый углерод), 1912 год.

Четыреххлористый углерод был первым хлорированным растворителем, который использовался при химической чистке , и использовался до 1950-х годов. [45] Его недостатки заключались в том, что он вызывал коррозию оборудования химчисток и вызывал заболевания среди операторов химчисток, поэтому его заменили трихлорэтиленом и тетрахлорэтиленом. [45] и метилхлороформ (трихлорэтан). [46]

Четыреххлористый углерод также использовался в качестве альтернативы бензину (бензину) в сухих шампунях с начала 1903 по 1930-е годы. Несколько женщин потеряли сознание от его паров во время мытья волос в парикмахерских; парикмахеры часто использовали электрические вентиляторы, чтобы выдувать пары. В 1909 году дочь баронета , Хеленора Элфинстон-Дэлримпл (29 лет), умерла после того, как ей помыли волосы четыреххлористым углеродом. [47] [48]

Предполагается, что по состоянию на 2006 год четыреххлористый углерод все еще использовался в качестве растворителя для химической чистки в Северной Корее . [49]

Медицинское использование ​ ​

Анестетик и анальгетик [ править ]

Четыреххлористый углерод некоторое время использовался в качестве летучего ингаляционного анестетика и анальгетика при сильных менструальных и головных болях в середине 19 века. [50] Его анестезирующее действие было известно еще в 1847 или 1848 годах. [51] [52]

как более безопасная альтернатива хлороформу . Он был представлен доктором Протеро Смитом в 1864 году [53] , открывший обезболивающее действие хлороформа на человека, В декабре 1865 года шотландский акушер Джеймс Янг Симпсон экспериментировал с четыреххлористым углеродом в качестве анестетика. [54] Симпсон назвал это соединение «Хлоруглеродом» из-за его сходства с хлороформом. Его эксперименты включали введение четыреххлористого углерода во влагалище двум женщинам. Симпсон перорально принял четыреххлористый углерод и описал, что он оказывает «тот же эффект, что и проглатывание капсулы хлороформа». [55]

Из-за большего количества атомов хлора (по сравнению с хлороформом) в молекуле четыреххлористый углерод оказывает более сильное анестезирующее действие, чем хлороформ, и его требуется меньшее количество. [50] Его анестезирующее действие сравнивали с эфиром , а не с родственным ему хлороформом. [54] Он менее летуч, чем хлороформ, поэтому его было труднее наносить, и для испарения требовалась теплая вода. [54] Его запах был описан как «фруктовый». [54] похожий на айву [56] и «приятнее хлороформа», [50] и имел «приятный вкус». [54] Четыреххлористый углерод для анестезии получали путем хлорирования сероуглерода . Его использовали как минимум у 50 пациенток, большинство из которых были роженицами. [57] Во время анестезии четыреххлористый углерод вызывал сильные мышечные сокращения и негативное воздействие на сердце у некоторых пациентов, поэтому его пришлось заменить хлороформом или эфиром. [54] [58] Такое использование было экспериментальным, и применение четыреххлористого углерода для анестезии так и не завоевало популярность из-за его потенциальной токсичности.

Лекарство от паразитов [ править ]

Не отчаивайтесь, Некаторина спасает (не отчаивайтесь, Некаторина спасает)
Реклама Merck's Necatorina, Колумбия, 1942 год.

Ветеринарный врач Морис Кроутер Холл (1881-1938) обнаружил в 1921 году, что четыреххлористый углерод невероятно эффективен в качестве антигельминтного средства при уничтожении нематод при приеме внутрь. В ходе одного из клинических испытаний четыреххлористого углерода его испытывали на преступниках, чтобы определить его безопасность для применения на людях. [59] Начиная с 1922 года капсулы чистого четыреххлористого углерода продавались компанией Merck под названием Necatorina (варианты включают Neo-necatorina и Necatorine ). Некаторин использовался как лекарство против паразитарных заболеваний человека. Этот препарат наиболее широко использовался в странах Латинской Америки . [60] [61] В то время его токсичность еще не была хорошо изучена, и токсическое воздействие приписывалось примесям в капсулах, а не самому тетрахлорметану. [62] Из-за токсичности четыреххлористого углерода тетрахлорэтилен (который также исследовался Холлом в 1925 году) заменил его использование в качестве антигельминтного средства к 1940-м годам. [63]

Реклама Тетраформа для лечения овец в 1926 году . Обратите внимание на заявление о «совершенно безвредном» четыреххлористом углероде и заявления о токсичных примесях в препаратах других компаний.

Растворитель [ править ]

Когда-то он был популярным растворителем в органической химии, но из-за его вредного воздействия на здоровье сегодня он используется редко. [27] Иногда он полезен в качестве растворителя для инфракрасной спектроскопии , поскольку не имеет значительных полос поглощения выше 1600 см. −1 . Поскольку четыреххлористый углерод не имеет атомов водорода, он исторически использовался в протонной ЯМР-спектроскопии . Помимо того, что он токсичен, его растворяющая способность низка. [64] Его использование в ЯМР-спектроскопии в значительной степени вытеснено дейтерированными растворителями (в основном дейтерохлороформом ). Использование четыреххлористого углерода при определении нефти было заменено различными другими растворителями, такими как тетрахлорэтилен . [27] Поскольку четыреххлористый углерод не имеет связей C–H, он с трудом вступает в свободнорадикальные реакции . Это полезный растворитель для галогенирования либо элементарным галогеном , либо реагентом галогенирования, таким как N -бромсукцинимид (эти условия известны как бромирование Воля-Циглера ). [ нужна ссылка ]

Пожаротушение [ править ]

Латунный огнетушитель на основе четыреххлористого углерода пирена.
Стеклянный шар марки Red Comet («огненная граната»), содержащий четыреххлористый углерод.

Между 1902 и 1908 годами огнетушители на основе четыреххлористого углерода начали появляться в Соединенных Штатах, спустя годы после Европы. [43]

В 1910 году компания Pyrene Manufacturing Company из Делавэра подала патент на использование четыреххлористого углерода для тушения пожаров. [65] Жидкость испарялась под действием тепла сгорания и гасила пламя — раннюю форму газового пожаротушения . В то время считалось, что газ вытеснил кислород в районе пожара, но более поздние исследования показали, что газ ингибирует химическую цепную реакцию процесса горения. [ нужна ссылка ]

В 1911 году Пирен запатентовал небольшой портативный огнетушитель, в котором использовалось это химическое вещество. [66] Огнетушитель представлял собой латунную бутылку со встроенным ручным насосом, который использовался для подачи струи жидкости в сторону огня. Поскольку контейнер не находился под давлением, его можно было легко наполнить после использования. [67] Четыреххлористый углерод пригоден для тушения пожаров, связанных с жидкостями и электричеством, а огнетушители часто перевозятся на самолетах или автомобилях. Однако уже в 1920 году поступали сообщения о смертельных случаях, вызванных применением этого химического вещества для тушения пожара в замкнутом пространстве. [23]

В первой половине 20-го века другим распространенным огнетушителем был одноразовый герметичный стеклянный шар, «пожарная граната», наполненная четыреххлористым углеродом или соленой водой. Лампочку можно было бросить в основание пламени, чтобы потушить огонь. Тип с четыреххлористым углеродом также можно установить в подпружиненный настенный светильник с фиксатором на основе припоя . Когда припой плавился от высокой температуры, пружина либо ломала шар, либо выбрасывала его из кронштейна, позволяя огнетушащему веществу автоматически распыляться в очаге возгорания. [68]

Плакат с четыреххлористым углеродом, США, 1941–1944 гг.

Хорошо известной маркой пожарных гранат была «Красная комета», которая производилась вместе с другим противопожарным оборудованием в районе Денвера, штат Колорадо, компанией Red Comet Manufacturing Company с момента ее основания в 1919 году до закрытия производственных предприятий в самом начале. 1980-е годы. [69] [ мертвая ссылка ]

Поскольку четыреххлористый углерод замерзает при –23 °С, огнетушители должны содержать только 89–90% четыреххлористого углерода и 10% трихлорэтилена ( т.пл. –85 °С) или хлороформа (т.пл. –63 °С) для снижения температуры замерзания огнетушащей смеси. до температуры до –45°C. Огнетушители с 10% трихлорэтилена будут содержать 1% сероуглерода в качестве стабилизатора. [43]

Хладагенты [ править ]

До принятия Монреальского протокола большие количества четыреххлористого углерода использовались для производства хлорфторуглеродных хладагентов R-11 ( трихлорфторметан ) и R-12 ( дихлордифторметан ). Однако эти хладагенты играют роль в разрушении озона , и их использование было постепенно прекращено. Четыреххлористый углерод до сих пор используется для производства менее разрушительных хладагентов. [ нужна ссылка ]

Фумигант [ править ]

Четыреххлористый углерод широко использовался в качестве фумиганта для уничтожения насекомых-вредителей в хранящемся зерне. [70] Его использовали в смеси, известной как 80/20, которая состояла из 80% четыреххлористого углерода и 20% сероуглерода . [71] Агентство по охране окружающей среды США запретило его использование в 1985 году. [72]

Другая смесь для приготовления фумиганта на основе четыреххлористого углерода содержала акрилонитрил . Четыреххлористый углерод снижает воспламеняемость смеси. Наиболее распространенными торговыми названиями препарата были Акритет , Карбакрил и Акрилофум . [73] Самый распространенный препарат, Акритет , был приготовлен из 34 процентов акрилонитрила и 66 процентов четыреххлористого углерода. [74] [75]

и Общество культура ​

  • Французский писатель Рене Домаль отравился, вдыхая четыреххлористый углерод, которым он убивал собранных им жуков, чтобы «встретиться с другими мирами», добровольно погрузившись в опьянение, близкое к коматозному состоянию. [76]
  • Четыреххлористый углерод указан (наряду с салициловой кислотой , толуолом , тетраборатом натрия , силикагелем , метанолом , карбонатом калия , этилацетатом и «BHA») в качестве ингредиента специальной формулы веб-жидкости Питера Паркера ( Человек-паук ) в книге «Ваканда». Файлы: Технологическое исследование Мстителей и не только . [77]
  • Австралийский ютубер Том из Explosions&Fire и Extractions&Ire снял видео об извлечении четыреххлористого углерода из старого огнетушителя в 2019 году. [78] а позже экспериментировал с ним, смешивая его с натрием , [79] и химическое вещество приобрело базу поклонников под названием « Tet Gang » в социальных сетях (особенно на Reddit ). Позже владелец канала использовал в сувенирной продукции канала дизайн на тему тетрахлорметана.
  • В песне Ramones « Carbona Not Glue », выпущенной в 1977 году, рассказчик говорит, что вдыхать пары Carbona , пятновыводителя на основе четыреххлористого углерода, было лучше, чем вдыхать клей. Позже они удалили песню из альбома, поскольку Carbona была корпоративной торговой маркой. [80]

углеродом от отравления четыреххлористым смерти Известные

  • Эвелин Босток , (1917–1944) британская актриса, которая умерла от случайного употребления четыреххлористого углерода, приняв его за свой напиток во время работы в фотолаборатории. [81]
  • Гарри Эдвардс (1887–1952), американский режиссер, умерший от отравления четыреххлористым углеродом вскоре после того, как снял свою первую телевизионную постановку. [82]
  • Зильфия Хортон (1910–1956) — американская музыкантша и активистка, которая умерла от того, что случайно выпила стакан, полный жидкости для чистки пишущих машинок на основе тетрахлорметана, которую она приняла за воду. [83]
  • Марго Джонс (1911–1955) американский режиссер, подвергшийся воздействию паров четыреххлористого углерода, которым счищали краску с ковра. Через неделю она умерла от почечной недостаточности. [84]
  • Джим Бек (1919–1956), американский продюсер, умер после воздействия паров четыреххлористого углерода, которым он подвергся во время чистки записывающего оборудования. [85]
  • Томми Такер (1933–1982), американский блюзовый певец, умер после использования четыреххлористого углерода при ремонте пола. [86] [87]

Галерея [ править ]

  • CCl4 измерен в рамках Advanced Global Atmospheres Gas Experiment (AGAGE) в нижних слоях атмосферы (тропосфере) на станциях по всему миру. Численность дана как среднемесячная мольная доля незагрязненных территорий в частях на триллион.
    CCl 4 измерен в рамках Advanced Global Atmospheres Gas Experiment ( AGAGE ) в нижних слоях атмосферы ( тропосфере ) на станциях по всему миру. Численность дана как среднемесячная мольная доля незагрязненной среды в частях на триллион .
  • Средние концентрации CCl4 в полушарии и мире (NOAA/ESRL).
    Средние концентрации CCl 4 в полушарии и мире (NOAA/ESRL).
  • Временной ряд атмосферных концентраций CCl4 (Walker et al., 2000).
    Временной ряд атмосферных концентраций CCl 4 (Walker et al. , 2000).

Ссылки [ править ]

  1. ^ Тулукян Ю.С., Лили П.Е. и Саксена С.С. Теплофизические свойства материи - серия данных TPRC. Том 3. Теплопроводность - неметаллических жидкостей и газов. Книга данных. 1970.
  2. ^ Рид, Роберт С.; Праусниц, Джон М.; Полинг, Брюс Э. (1987), Свойства газов и жидкостей , McGraw-Hill Book Company, стр. 442, ISBN  0-07-051799-1
  3. ^ «Тетрахлорид углерода» (PDF) . Чемео . Проверено 14 июня 2022 г.
  4. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0107» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Паспорт безопасности тетрахлорида углерода от Fisher Scientific.
  6. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Четверохлористый углерод» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ LC Стюард, «Тетрахлорид углерода в химчистке», 1931 г.
  8. ^ «Тетрахлорид углерода» . webbook.nist.gov . Архивировано из оригинала 30 июня 2017 года . Проверено 28 апреля 2018 г.
  9. ^ Ф. Брезина, Дж. Моллин, Р. Пасторек, З. Синделар. Химические таблицы соединений неорганических . СНТЛ, 1986.
  10. ^ Джонсон, Тимоти Л.; Фиш, Уильям; Горби Юрий А.; Тратник, Пол Г. (март 1998 г.). «Разложение четыреххлористого углерода металлическим железом: влияние комплексообразования на поверхность оксида». Журнал загрязняющей гидрологии . 29 (4): 379–398. Бибкод : 1998JCHyd..29..379J . дои : 10.1016/S0169-7722(97)00063-6 .
  11. ^ Тиди, CM (1887). Справочник по современной химии неорганической и органической. Великобритания: Смит, Элдер и компания. [ нужна страница ]
  12. ^ Вислиценус, Дж., Шлитцер, А., Ходжкинсон, WRE (1882). Краткий учебник органической химии Адольфа Шлитцера. США: Д. Эпплтон.
  13. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Уоттс, Х. (1872). Химический словарь. Великобритания: Лонгман, Грин, Робертс и Грин.
  14. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Подробный учебник химии Грэма-Отто. (1881). Германия: Просмотрег.
  15. ^ Фарадей, Майкл (1859). Экспериментальные исследования в области химии и физики . Тейлор и Фрэнсис. п. 46. ​​ИСБН  978-0-85066-841-4 .
  16. ^ Тернер, Эдвард. Элементы химии: включая недавние открытия и доктрины науки. Великобритания, Джон Тейлор, 1834 г. Страница 247.
  17. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Грэм Т., Уоттс Х. (1850). Элементы химии: включая применение науки в искусстве. США: Байьер.
  18. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Манфред Россберг, Вильгельм Лендле, Герхард Пфлайдерер, Адольф Тёгель, Эберхард-Людвиг Дреер, Эрнст Лангер, Хайнц Йертс, Петер Кляйншмидт, Хайнц Штрак, Ричард Кук, Уве Бек, Карл-Август Липпер, Теодор Р. Торкельсон, Экхард Лёзер, Клаус К. мешочек, «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2006 г., Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a06_233.pub2
  19. ^ Гриббл, GW (1996). «Природные галогенорганические соединения - комплексное исследование». Прогресс в химии органических природных продуктов . 68 (10): 1–423. дои : 10.1021/np50088a001 . ПМИД   8795309 .
  20. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Природные галогенорганические соединения. (2023). Шпрингер Природа Швейцария.
  21. ^ Гриббл, Г. (2012). Прогресс в химии органических природных продуктов. Австрия: Шпрингер Вена.
  22. ^ Берк, Роберт (6 ноября 2007 г.). Противопожарная защита: системы и реагирование . ЦРК Пресс. п. 209. ИСБН  978-0-203-48499-9 .
  23. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Филднер, AC; Кац, С.Х.; Кинни, СП; Лонгфелло, ES (октябрь 1920 г.). «Ядовитые газы из четыреххлоруглеродных огнетушителей». Журнал Института Франклина . 190 (4): 543–565. дои : 10.1016/S0016-0032(20)91494-1 .
  24. ^ «Отчет о канцерогенах, четырнадцатое издание - Четыреххлористый углерод» (PDF) . ntp.niehs.nih.gov.
  25. ^ «Критерии гигиены окружающей среды 208: ТЕТРАХЛОРИД УГЛЕРОДА» (PDF) . кто.инт.
  26. ^ «Заявление общественного здравоохранения о тетрахлорметане (Tetracloruro de Carbono)» . atsdr.cdc.gov.
  27. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Использование озоноразрушающих веществ в лабораториях. ТемаНорд 516/2003. Архивировано 27 февраля 2008 г. в Wayback Machine.
  28. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Зейферт В.Ф., Босма А., Брауэр А. и др. (январь 1994 г.). «Дефицит витамина А усиливает фиброз печени у крыс, вызванный четыреххлористым углеродом». Гепатология . 19 (1): 193–201. дои : 10.1002/hep.1840190129 . ПМИД   8276355 . S2CID   205863459 .
  29. ^ Лю К.Х., Като Ю., Ямадзаки М., Хигучи О., Накамура Т., Сугияма Ю. (апрель 1993 г.). «Снижение печеночного клиренса фактора роста гепатоцитов у крыс, отравленных четыреххлористым углеродом» . Гепатология . 17 (4): 651–60. дои : 10.1002/hep.1840170420 . ПМИД   8477970 . S2CID   25794501 .
  30. ^ Рекнагель Р.О.; Гленде Э.А.; Долак Ж.А.; Уоллер Р.Л. (1989). «Механизм токсичности четыреххлористого углерода». Фармакология и терапия . 43 (43): 139–154. дои : 10.1016/0163-7258(89)90050-8 . ПМИД   2675128 .
  31. ^ Рекнагель Р.О. (июнь 1967 г.). «Гепатотоксичность тетрахлорида углерода» . Фармакол. Преподобный . 19 (2): 145–208. ПМИД   4859860 .
  32. ^ Масуда Ю. (октябрь 2006 г.). «[Изучение токсикологии гепатотоксичности, вызванной тетрахлорметаном]» . Якугаку Дзасси (на японском языке). 126 (10): 885–99. дои : 10.1248/yakushi.126.885 . ПМИД   17016019 .
  33. ^ Руд А.С., МакГавран П.Д., Аненсон Дж.В., Тилль Дж.Э. (август 2001 г.). «Стохастические оценки воздействия и риска рака от четыреххлористого углерода, выбрасываемого в воздух с завода на скалистых равнинах». Рискованный анал . 21 (4): 675–95. Бибкод : 2001РискА..21..675Р . дои : 10.1111/0272-4332.214143 . ПМИД   11726020 . S2CID   31797685 .
  34. ^ Паспорт безопасности материала, тетрахлорметан. Архивировано 13 сентября 2010 г. в Wayback Machine в Fisher Scientific.
  35. ^ Токсикологический профиль четыреххлористого углерода. (2005). США: Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний.
  36. ^ «Оценка веществ – CoRAP – ECHA» . echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 20 августа 2016 года . Проверено 28 апреля 2018 г.
  37. ^ Одабаси М. (2008). «Галогенированные летучие органические соединения, образующиеся при использовании хлорсодержащих бытовых товаров». Экологические науки и технологии . 42 (5): 1445–51. Бибкод : 2008EnST...42.1445O . дои : 10.1021/es702355u . ПМИД   18441786 .
  38. ^ Фрейзер П. (1997). «Химия стратосферного озона и истощение озона». Австралийский метеорологический журнал . 46 (3): 185–193.
  39. ^ Эванс В.Ф., Пукрин Э. (1996). «Измерение парникового излучения, связанного с четыреххлористым углеродом (CCl 4 )». Письма о геофизических исследованиях . 23 (14): 1769–72. Бибкод : 1996GeoRL..23.1769E . дои : 10.1029/96GL01258 .
  40. ^ Уокер, С.Дж.; Вайс РФ и Саламе ПК (2000). «Восстановленная история среднегодовых мольных долей в атмосфере галогенуглеродов CFC-11, CFC-12, CFC-113 и четыреххлористого углерода» . Журнал геофизических исследований . 105 (С6): 14285–96. Бибкод : 2000JGR...10514285W . дои : 10.1029/1999JC900273 .
  41. ^ Атлас изменения климата (2006) Кирстин Доу и Томаса Э. Даунинга ISBN   978-0-520-25558-6
  42. ^ Доэрти Р.Э. (2000). «История производства и использования тетрахлорида углерода, тетрахлорэтилена, трихлорэтилена и 1,1,1-трихлорэтана в Соединенных Штатах: Часть 1 - Историческая справка; Четыреххлористый углерод и тетрахлорэтилен». Экологическая криминалистика . 1 (2): 69–81. Бибкод : 2000EnvFo...1...69D . дои : 10.1006/энфо.2000.0010 . S2CID   97680726 .
  43. ^ Новейшие изобретения и опыт в области практических технологий, электротехники, торговли, промышленности, химии, сельского хозяйства и домашнего хозяйства. (1895). Австрия: (np).
  44. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б "ХИМЧИСТКА МАРК"
  45. ^ Руководство по охране труда и технике безопасности для прачечных и химчисток. (1975) Министерство здравоохранения, образования и социального обеспечения США, Служба общественного здравоохранения, Центр контроля заболеваний, Национальный институт безопасности и гигиены труда, Отдел технических служб.
  46. ^ Фармацевтический журнал: Еженедельный отчет по фармации и смежным наукам. (1909). Великобритания: Дж. Черчилль.
  47. ^ Микер, Р., Гамильтон, А. (1915). Промышленные яды, используемые в резиновой промышленности. Типография правительства США.
  48. ^ Отчет ГТОЭО, отчет о ходе работы за май 2006 г. (2006). Кения: Секретариат Программы ООН по окружающей среде по озону.
  49. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с «Тетрахлорид углерода как анестетик», доктор Протеро Смит, Британский журнал стоматологии и протезирования (1867 г.). Великобритания: JP Segg & Company, стр. 302.
  50. ^ Об анестезирующем использовании терхлорида и протохлорида углерода The Lancet. Великобритания, Дж. Онуин, 1848 г.
  51. ^ Г-н Наннели об анестезии и анестезирующих веществах, Эдинбургский медицинский и хирургический журнал (1849). Великобритания
  52. ^ «Новый анестетик», Британский журнал стоматологической науки и протезирования (1867). Великобритания: JP Segg & Company, стр. 239.
  53. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж Заметки Артура Эрнеста Сэнсома об анестезирующих свойствах бихлорида углерода, Труды Лондонского акушерского общества. (1867) Великобритания: Лонгманс, Грин и компания.
  54. ^ Страницы 170-173, «Анестетические и седативные свойства бихлорида углерода или хлоруглерода» (декабрь 1865 г.), Симпсон, Дж. Ю., Анестезия, госпитализм, гермафродитизм и предложение по искоренению оспы и других заразных заболеваний. (1871(Великобритания: Адам и Чарльз Блэк.
  55. ^ Протеро Смит, Dental Cosmos. (1867). США: SS White Dental Manufacturing Company, стр. 673.
  56. ^ «Тетрахлорид углерода как анестетик», доктор Протеро Смит, Британский журнал стоматологических наук и протезирования (1867). Великобритания: JP Segg & Company, стр. 260.
  57. ^ Am J Dent Sci. 1868 г., январь; 1 (9): 462–463.«Испытание тетрахлорида углерода в качестве анестетика. Опасные эффекты» Э. Эндрюс [1]
  58. ^ Браунинг, Э. (1940). Современные лекарства в общей практике.
  59. ^ Бюллетень тропических болезней (1927) Великобритания: Бюро гигиены и тропических болезней.
  60. ^ Тэгер, Х. (2013) Клиника компенсируемых профессиональных заболеваний. Германия: Springer Berlin Heidelberg.
  61. ^ Бюллетень тропических болезней (1925) Великобритания: Бюро гигиены и тропических болезней.
  62. ^ Мэнсон-Бар, PH, Мэнсон, П. (1954). Тропические болезни Мэнсона: Руководство по болезням теплого климата.
  63. ^ В. Ройш. «Введение в спектроскопию ядерного магнитного резонанса» . Виртуальный учебник органической химии . Мичиганский государственный университет . Архивировано из оригинала 31 августа 2006 года.
  64. ↑ Патент США № 1010870 , поданный 5 апреля 1910 г.
  65. ↑ Патент США № 1105263 , поданный 7 января 1911 г.
  66. ^ «Пиреновые огнетушители» . Винтажные огнетушители. Архивировано из оригинала 25 марта 2010 года . Проверено 23 декабря 2009 г.
  67. ^ Берк, Роберт (6 ноября 2007 г.). Противопожарная защита: системы и реагирование . ЦРК Пресс. п. 209. ИСБН  978-0-203-48499-9 .
  68. ^ «Производственная компания «Красная комета» . Город Литтлтон, Колорадо. Архивировано из оригинала 1 октября 2016 года . Проверено 30 сентября 2016 г.
  69. ^ «ACSH объясняет: какова история с четыреххлористым углеродом?» . Американский совет по науке и здоровью . 09.08.2018 . Проверено 3 февраля 2022 г.
  70. ^ Питерс, штат Ха; Левин, РЛ; Мэтьюз, CG; Заутер, С.; Чепмен, Л. (1986). «Синергетическая нейротоксичность четыреххлористого углерода/сероуглерода (фумигантов 80/20) и других пестицидов у работников зернохранилищ» . Acta Pharmacologica et Toxicologica . 59 : 535–546. дои : 10.1111/j.1600-0773.1986.tb02820.x . ПМИД   3535379 . Проверено 3 февраля 2022 г.
  71. ^ Дарст, Гай (12 февраля 1985 г.). «Производители убирают с рынка зерновой фумигант перед лицом испытаний EPA» . АП Новости . Проверено 3 февраля 2022 г.
  72. ^ КОММЕРЧЕСКАЯ ПРОДУКЦИЯ Morgan, DP (1996). Распознавание и борьба с отравлениями пестицидами. (np): Издательская компания ДИАНА.
  73. ^ Слушания, отчеты и распечатки сенатского комитета по операциям правительства (1964). Типография правительства США.
  74. ^ Руководство по защите растений и карантинной обработке. (1976). Министерство сельского хозяйства США, Служба инспекции здоровья животных и растений, программы защиты растений и карантина.
  75. ^ Фредерик Руссель (2011). «Круг недостающих фрарес» .
  76. ^ «Официальная формула жидкости Marvel Spider-Man Web Fluid» . 23 октября 2020 г.
  77. ^ де Принс, Том (22 сентября 2019 г.). «Нелегальный химикат из старинного огнетушителя 1960-х годов» . Ютуб .
  78. ^ де Принс, Том (27 марта 2020 г.). «Смешивать натрий и хлорированные растворители очень вредно (тетрахлорид углерода и натрий)» . Ютуб .
  79. ^ Бессман, Джим (1993). Ramones: американская группа. Грифон Святого Мартина. стр74.
  80. ^ «Эвелин Гермия (1917 – 1944)» .
  81. ^ Окуда, Тед ; Ватц, Эдвард (1986). Комедийные короткометражки «Колумбия» . McFarland & Company, Inc., Издательства. п. 214. ИСБН  0-89950-181-8 .
  82. ^ Глен, Джон М. (1996). Горец: Необычная школа, 2-е изд . Ноксвилл: Университет Теннесси Press. п. 138.
  83. ^ «Театр Марго Джонс приостановит работу 15 декабря» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 23 марта 2022 г.
  84. ^ Свидетельство о смерти: Джеймс А. Бек, Департамент здравоохранения Техаса, Бюро статистики естественного движения населения, файл № 24027.
  85. ^ «Томми Такер» . Soulfulkindamusic.net . Проверено 13 июня 2014 г.
  86. ^ «Роберт Хиггинботэм, певец блюза и джаза, умер в 48 лет» . Нью-Йорк Таймс . 25 января 1982 года . Проверено 20 августа 2012 г. Роберт Хиггинботэм, блюзовый и джазовый певец, выступавший под именем Томми Такер, скончался в пятницу в больнице колледжа в Ньюарке. Г-ну Хиггинботэму, который жил в Ист-Ориндже, штат Нью-Джерси, было 48 лет. ... Уроженец Спрингфилда, штат Огайо, он прожил в Ист-Ориндже 17 лет. Он был лицензированным брокером по недвижимости и в молодости был борцом-любителем.

Внешние ссылки [ править ]

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Carbon_tetrachloride&oldid=1233572292"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 84e4764df1d60bd4e04fb09eb842d0d7__1720544340
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/84/d7/84e4764df1d60bd4e04fb09eb842d0d7.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Carbon tetrachloride - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)